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层状Pd/NiAl-LDH-GO催化剂的制备及其偶联反应性能研究

黄俊浩 ,  杨泽华 ,  单媛媛 ,  郭春丽

现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (11) : 184 -189.

PDF (5075KB)
现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (11) : 184-189. DOI: 10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.11.031
科研与开发

层状Pd/NiAl-LDH-GO催化剂的制备及其偶联反应性能研究

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Preparation of lamellar Pd/NiAl-LDH-GO catalyst and its application in coupling reaction

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摘要

通过温和水热法制备得到片-片耦合的镍基水滑石-氧化石墨烯复合材料(NiAl-LDH-GO)。采用XRD、FT-IR、拉曼光谱、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)等表征方法,研究了该复合材料的结构特征和形貌。以NiAl-LDH-GO复合材料为载体,通过控制焙烧温度,成功制备催化性能优异的片层状Pd/NiAl-LDH-GO催化剂。发现仅以水作为溶剂时,Pd/NiAl-LDH-GO在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中催化碘苯转化率高达99%,活性显著高于未经焙烧的Pd/NiAl-LDH-GO催化(71%),而且该催化剂还具备良好的稳定性和可回收性,在5次循环试验中,活性衰减率低于2%。

Abstract

The sheet-by-sheet coupled nickel-based hydrotalcite-graphene oxide composite (NiAl-LDH-GO) is prepared via a mild hydrothermal method,and its structural characteristics and morphology are characterized by means of XRD,FT-IR,Raman spectroscopy,scanning electron microscopy (SEM),and transmission electron microscopy (TEM).Using the NiAl-LDH-GO composite as a support,a lamellar Pd/NiAl-LDH-GO catalyst with excellent catalytic performance is successfully prepared through controlling the calcination temperature.It is found that when water is used as the sole solvent,Pd/NiAl-LDH-GO catalyst delivers an iodobenzene conversion rate as high as 99% in Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction,and its activity is significantly higher than that (71%) of the uncalcined Pd/NiAl-LDH-GO catalyst.The lamellar Pd/NiAl-LDH-GO catalyst also has good stability and recyclability,and its activity decay rate is less than 2% after five cycle tests.

Graphical abstract

关键词

氧化石墨烯 / Suzuki-Miyaura交叉偶联 / Pd纳米粒子 / 水滑石

Key words

graphene oxide / Suzuki-Miyaura cross coupling / Pd nanoparticles / hydrotalcite

Author summay

黄俊浩(2000-),男,硕士,研究方向为碳基材料催化,

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黄俊浩,杨泽华,单媛媛,郭春丽. 层状Pd/NiAl-LDH-GO催化剂的制备及其偶联反应性能研究[J]. 现代化工, 2025, 45(11): 184-189 DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.11.031

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在有机化合物合成领域,如药物[1]、农用化学品[2]、储能材料[3]和功能聚合物[4]的合成过程,过渡金属催化交叉偶联反应始终作为一种不可或缺的工具,为各类目标产物的构建提供坚实保障。其中形成C—C键的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应由于具有相对温和的反应条件、无毒以及有机硼衍生物的广泛可用性而具有重要的意义[5]。由于Pd均相催化剂具有更高的溶解性和更多的催化活性位,早期Suzuki-Miyaura交叉偶联反应研究以均相Pd催化剂为主[6],该催化剂往往是以配体的形式存在[7],实际应用中面临造价高、反应结束后难以分离、回收和再利用等问题。为了克服这些困难,人们开发了不同的负载型Pd催化剂,例如将Pd固定在金属氧化物[8]、碳材料[9]、沸石[10]、水滑石[11]等载体上。然而,由于反应动力学的限制,与均相催化相比,非均相催化中反应物需要在催化剂表面进行吸附和反应,溶剂的极性、黏度或挥发性等均会影响催化剂的活性和稳定性。Maleki等[12]在研究邻苯二胺功能化Fe3O4磁性纳米颗粒负载Pd催化芳基卤化物与苯硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应时,通过对多种溶剂进行筛选,发现以二氯甲烷作为溶剂时可以获得更高的产物收率。随着绿色化学的发展,毒性和挥发性有机溶剂逐渐被新型、可回收的反应介质所取代[13]。近年人们发现,将适量的水引入Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中可以提高活性。例如Guo等[14]以弱胺碱促进Ni氧化加成配合物和Ni μ-羟基二聚体的平衡,开发了一种以水作为助溶剂低金属负载(摩尔分数0.5%)的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应体系。有鉴于此,制备适用于纯水体系的负载型Pd基催化剂,符合绿色化学的要求。
已报道的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化剂包括Pd、Cu、Ni等,其中Pd被证明是催化效率最高的金属催化剂[15]。最近研究表明,其他金属部分替代纯Pd制备得到的Pd基双金属纳米颗粒催化剂如PdAu、PdAg、PdCu、PdZn或PdNi等在Suzuki-Miyaura偶联反应中也具有较优的催化活性[16-20],尤其是涉及丰富的非贵金属Cu和Ni时。在双金属催化过程中,Pd基双金属催化剂不仅保留Pd催化活性高的优点,而且克服纯Pd催化稳定性差的问题。研究发现,当非贵金属靠近Pd时,2种金属的电负性差异驱动电子转移,这将会使Pd周围的电子密度增加,从而提高Pd基双金属催化剂的活性[21]。其中PdNi双金属纳米颗粒由于低成本和高活性被广泛关注,但在负载金属的过程中可能会出现分布不均匀导致团聚从而降低催化活性的问题。
层状双氢氧化物(LDHs)-水滑石是由位于层板上的2价金属阳离子(M2+)在一定的比例范围内被适宜的3价金属阳离子(M3+)同晶取代所得的二维片状材料[22]。Dong等[23]以煅烧水滑石(Mg-Fe-CHT)负载Pd-Co纳米粒子催化Suzuki-Miyaura交叉偶联反应,利用共掺杂在CHT表面形成的Pd-Co合金,在水作溶剂条件下,以较高的收率将多种硼酸和芳基卤化物转化为功能化联苯。由于水滑石具有板层阳离子可调,金属阳离子高度分散等特点,M2+可以均匀分散于板层各处[24]。此外,LDH表面具有丰富的碱性位点,这为加速Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中有机Pd(Ⅱ)与有机硼的转化提供较大的可能[25]。氧化石墨烯(GO)是一种具有高比表面积的超薄柔性二维结构材料,表面含有丰富的羟基、羧基和环氧基等含氧官能团,可以很好地捕获金属粒子[26]。鉴于此,本文中通过温和水热法吸附、成核、生长制备得到片-片耦合的镍基水滑石-氧化石墨烯复合材料(NiAl-LDH-GO),通过控制焙烧温度,成功制备催化性能优异的片层状Pd/NiAl-LDH-GO催化剂。发现仅以水作为溶剂时,Pd/NiAl-LDH-GO催化碘苯转化率高达99%,活性显著高于未经焙烧的Pd/NiAl-LDH-GO催化(71%)。

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

石墨粉(<20 μm,>99%)、高锰酸钾(>99%)、双氧水(30%)、浓硫酸(>95%)、硝酸钠(分析纯)、盐酸、硝酸铝、硝酸镍、氢氧化钠(>96%)、甲苯等购自国药集团化学试剂有限公司。氯钯酸钠(98%)、碳酸铯(99%)、碳酸钠(99%)、苯硼酸(分析纯)、碘苯(分析纯)、溴苯(分析纯)等购自上海阿达玛斯试剂有限公司。
扫描电子显微镜(SEM,型号JSM-7900F),JEOL公司;透射电子显微镜(TEM,型号JEOL JEM-1400),JEOL公司;傅里叶变换红外光谱仪(FT-IR,型号NicoletTM IS50 FT-IR),赛默飞公司;拉曼光谱仪(Raman,型号Horiba LabRAM HR),赛默飞公司;X射线衍射仪(XRD,型号LabX XRD-6100),岛津公司;热重分析仪(TG,型号STA 449 F3),NETZSCH公司;全谱等离子体发射光谱仪(ICP,型号Optima 2000DV),Perkin Elmer公司。

1.2 催化剂的合成

催化剂的合成过程见图1,通过Hummers法制备具有大量含氧官能团的GO,利用Ni2+、Al3+静电吸附作用,在水热条件下使板层阳离子吸附、成核、生长于GO表面,得到NiAl-LDH-GO,最后将活性组分Pd原位还原制备得到Pd/NiAl-LDH-GO催化剂。

1.2.1 GO的制备

采用改良的Hummers法制备得到GO。将5 g石墨粉和2.5 g NaNO3加入到130 mL浓H2SO4中,在冰水浴中匀速搅拌2 h。然后将一定量的KMnO4缓慢加入到反应体系中。3 h后将上述反应体系升温至30℃,并向其中加入230 mL去离子水搅拌 1 h。待体系温度升至98℃后继续搅拌0.5 h,随后向其中缓慢加入去离子水进行稀释。待反应结束后,向其中加入10 mL冷H2O2,搅拌1 h。将得到的产物静置、沉淀后,用去离子水冲洗离心至中性,计算出GO原液的质量浓度待用。

1.2.2 NiAl-LDH-GO复合材料的制备

取30 mL预先配置好的NaOH-Na2CO3的混合碱溶液,向其中加入一定量的GO分散液,超声2 h后向其中加入10 mL预先配置好的摩尔比为Al3+/Ni2+=1∶2的混合盐溶液并搅拌0.5 h。随后以预配置的混合碱溶液调节pH到10.5并搅拌0.5 h。将得到的混合溶液置于100 mL的水热釜中,在100℃条件下水热反应18 h。将产物离心至中性(用去离子水冲洗)并在80℃下真空干燥24 h,研磨成粉末后的材料在H2气氛下程序升温至不同温度还原 3 h,得到NiAl-LDH-GO复合材料待用。

1.2.3 Pd基催化剂Pd/NiAl-LDH-GO的制备

将100 mg NiAl-LDH-GO超声分散在100 mL去离子水中,向其中加入PVP水溶液搅拌10 min,随后加入8.5 mg Na2PdCl4搅拌40 min,最后加入NaBH4还原1 h。将悬浊液离心分离,得到的产物用乙醇洗5次、去离子水洗3次,真空冷冻干燥。制备的材料置于H2氛围下200℃还原3 h,得到Pd基催化剂,记为Pd/NiAl-LDH-GO。

1.2.4 催化剂性能评价

Suzuki-Miyaura交叉偶联反应在配备油浴加热和磁力搅拌的50 mL三口玻璃烧瓶中进行。将 96 mg Pd/NiAl-LDH-GO超声分散于16 mL无机碱溶液中,向其中加入0.14 g苯硼酸和0.11 mL碘苯,之后在85℃下连续反应3 h。反应结束后通过高速离心(10 000 r/min)将产物和催化剂进行分离,采用甲苯为萃取剂将反应体系中的反应物和产物进行萃取,之后通过气相色谱分析产物的组成和反应物的转化率。

2 结果与讨论

2.1 Pd/NiAl-LDH-GO催化剂的表征

通过SEM来分析NiAl-LDH-GO的表面微观形貌特征。从GO的SEM照片可看出[图2(a)],制备所得的GO具有石墨类材料独特的片状和褶皱结构,且C、O元素均匀分布[图2(b)、(c)]。通过水热法制备得到的NiAl-LDH-GO复合材料表面结构较为粗糙,在GO特有褶皱基础上LDH以片层状堆叠排列[图2(d)]。从局部mapping照片可看出,Ni、Al、C、O元素均匀分布于NiAl-LDH-GO表面[图2(e)~(h)]。
通过透射电子显微镜(TEM)进一步确认NiAl-LDH-GO的结构。先前的文献报道LDH是具有典型六边形结构的材料[27],本文中经过200℃还原煅烧得到的Pd/NiAl-LDH-GO仍保持明显的六边形片层结构且LDH片层均匀分布于GO表面[图3(a)],表明该材料具有良好的热稳定性。且由粒径分布图[图3(b)]可看出,Pd纳米粒子尺寸较小且平均直径集中分布于3 nm左右,表明该材料可作为优良的催化剂载体。进一步通过ICP对Pd的负载量进行测定,Pd负载量为质量分数2%。以上结果表明,成功制备了具有高分散性和优异热稳定性的片层状复合材料。
采用X射线衍射(XRD)对材料的晶相结构进行分析。如图4所示,原始制备的GO在2θ为11.9°和42.4°处出现(001)和(100)石墨特征衍射峰。与GO相比,NiAl-LDH-GO在2θ=11.5°、23.6°、34.9°、39.5°、61.2°和63.3°处的衍射峰分别对应于LDH的(003)、(006)、(012)、(015)、(110)和(113)的晶面衍射,表明成功制备出NiAl-LDH-GO复合材料。此外,与GO相比,NiAl-LDH-GO中GO特征衍射峰发生负移,表明石墨烯层间距变大,这可能是由于LDH与GO发生复合改变GO层间堆叠情况而导致[28]。先前的研究表明,LDH经过热处理后可以使板层间的晶粒进行重新排列,使得层间结构变得有序或板层坍塌[29],因此本文中通过控制催化剂焙烧温度,进一步考察Pd/NiAl-LDH-GO复合物的结构稳定性。如图5所示,当催化剂焙烧温度在25~500℃区间时,并未观察到Pd的特征峰,这可能是由于Pd纳米颗粒过小(3 nm)且分布均匀所致[30],这与透射电镜结果一致。在25~300℃区间内,随着温度的升高,GO及LDH的特征衍射峰逐渐减弱,这可能是由于NiAl-LDH-GO中LDHs层间的H2O和 ${CO}_{3}^{2-}$逸出,转变为无定形的LDOs。当焙烧温度高于300℃时,Ni6Al2(OH)16(CO3,OH)4H2O对应的特征峰进一步减弱,并于43.4°处出现NiO对应的特征峰,表明材料晶粒出现烧结,进一步造成板层坍塌。
为了进一步明确Pd/NiAl-LDH-GO催化剂各成分间结合方式以及催化剂结构随温度变化情况,对材料采用红外光谱(FT-IR)分析。如图6所示,GO在3 415、1 710、1 610、1 380 cm-1分别出现对应O—H、C=O、C=C和C—OH官能团的振动峰,表明GO的表面含有丰富的含氧官能团,这将成为LDH和Pd吸附成核的优先位点。当GO与LDH发生复合后,材料在3 400~3 600、1 570~1 580 cm-1出现NiAl-LDH的层间水及—OH的氢键伸缩振动峰和弯曲振动峰。此外,层间阴离子 ${CO}_{3}^{2-}$的C—O键主要吸收峰可观测到3组,即1 350~1 380、850~880、670~690 cm-1处的振动峰。与GO相比,NiAl-LDH-GO复合材料在2 851~2 920 cm-1处的C—H振动峰强度较高,可能是GO和NiAl-LDH之间额外产生C—H键。随着焙烧温度升高,—OH和C—O键对应的特征峰逐渐减弱,表明LDH层间水和 ${CO}_{3}^{2-}$逐渐逸出,LDH板层间距逐渐减小(图7)。结合XRD分析结果可知,当温度高于300℃时,778、644 cm-1对应的NiAl-LDH板层中晶格氧的振动吸收峰消失,—OH和C—O键对应的特征峰急剧减小,表明层间水和 ${CO}_{3}^{2-}$出现大幅度逸出,从而导致LDH板层出现坍塌。
由于焙烧温度可能改变催化剂表面的有序程度,进而影响催化活性,本文中对Pd/NiAl-LDH-GO复合材料进行拉曼光谱表征。由图8可见,随着温度的升高,sp3杂化碳原子无序振动对应的D带与sp2杂化碳原子伸缩振动对应的G带的比值逐渐减小,由0.959减小至0.925,表明材料的缺陷逐渐减少,材料的碳无序化程度呈现降低趋势,在一定温度范围内材料的织构性能得到改善。进一步的,通过TG对NiAl-LDH-GO和Pd/NiAl-LDH-GO复合材料的热稳定性进行了表征。如图9所示,整个热解过程主要分3个阶段,第一失重阶段在30~250℃,归因于水滑石层间水分子的损失。第二失重阶段在250~400℃,这是由于NiAl-LDH板层羟基、 ${CO}_{3}^{2-}$分解以及GO表面含氧官能团裂解所造成。第三失重阶段在400~800℃,归因于GO含碳物质发生裂解及未完全分解的层板羟基和 ${CO}_{3}^{2-}$。负载Pd后Pd/NiAl-LDH-GO在400~800℃区间失重速率较为缓慢,这可能是由于Pd与Ni之间相互作用的存在抑制层间阴离子的快速脱离及碳骨架的分解,这一结果与XRD和FT-IR分析一致。

2.2 Pd/NiAl-LDH-GO催化剂性能评价

以Suzuki-Miyaura交叉偶联反应为探针反应,考察Pd/NiAl-LDH-GO催化剂的催化活性,探究焙烧温度对材料催化性能的影响。由于反应溶剂对催化活性有显著影响,本文中优先探讨该催化剂的最佳反应溶剂。如表1所示,发现对于该催化剂,纯水体系中的催化活性显著高于甲苯/水体系。进一步对焙烧温度进行了探究,发现对材料进行200℃焙烧可显著提高材料的催化活性,转化率由74%提升至99%。但随着焙烧温度进一步升高,材料的催化活性逐渐降低,可能是由于焙烧温度过高导致材料板层坍塌,活性位点降低,进而导致催化活性降低。
为了进一步测试催化剂的催化活性,将反应物量提高至30倍。如表2所示,当将底物量从1 mmol增加至30 mmol时,反应催化活性衰减率低于10%,转化率仍能到90%,表明所制备催化剂在高倍量反应物条件下仍然表现出非常高的催化活性,这可能是由于Pd/NiAl-LDH-GO经过适当温度焙烧后材料层间结构变得有序且Pd纳米颗粒均匀分散于材料表面所致。
基于催化体系绿色且可持续原则,催化剂的可回收性和稳定性是评估催化剂效率的重要因素。对Pd/NiAl-LDH-GO在碘苯和苯硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行了循环性能试验。如表3所示,Pd/NiAl-LDH-GO在5次循环试验中仍然表现出稳定的催化性能,活性衰减率低于2%。

3 结论

本研究以片状带负电荷的氧化石墨烯纳米薄片(GO)为基础载体,通过温和水热法制备得到镍基水滑石-氧化石墨烯片层复合材料(NiAl-LDH-GO),并通过控制催化剂的焙烧温度,制备出具有多金属高度分散的Pd/NiAl-LDH-GO催化剂。该催化剂在碘苯和苯硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中表现优异,当仅以水作为溶剂时,催化反应的转化率就能达到74%。经过200℃焙烧处理后,催化剂的催化活性显著提升,转化率可提高至99%。即便将反应物量提高至30倍,反应催化活性衰减率仍低于10%,转化率仍能达到90%。此外,该催化剂还具备良好的稳定性和可回收性,在5次循环试验中,活性衰减率低于2%。本文中为制备具有高分散性和高活性的多金属催化剂在纯水体系下进行Suzuki偶联反应及其他有机合成反应提供了思路。

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