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多孔全氟磺酸树脂催化合成双酚F

蒲杨 ,  朱晔 ,  吴中 ,  孙中华 ,  钱俊峰 ,  何明阳

现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (11) : 172 -177.

PDF (3482KB)
现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (11) : 172-177. DOI: 10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.11.029
科研与开发

多孔全氟磺酸树脂催化合成双酚F

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Synthesis of bisphenol F catalyzed by porous perfluorosulfonic acid resin

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摘要

以氧化铝作制孔剂制备多孔全氟磺酸树脂,用于催化合成双酚F(BPF),用IEC值、IR、TG、NH3-TPD、BET、SEM对其进行表征,考察苯酚甲醛摩尔比、反应温度、反应时间、催化剂用量、催化剂重复使用对合成BPF的影响,并探究加水量对调控异构比例的影响。结果表明,在苯酚甲醛摩尔比为15∶1、反应温度为80℃、反应时间为3 h、催化剂用量为苯酚甲醛总质量的3%,加水量为苯酚质量的50%时,BPF的收率可达90.08%,3个异构组成比例为4,4'-BPF∶2,4'-BPF∶2,2'-BPF=37∶53∶10。

Abstract

Porous perfluorosulfonic acid resin is prepared by using alumina as the pore-forming agent,and applied to the catalytic synthesis of bisphenol F (BPF).Porous perfluorosulfonic acid resin is characterized by means of IEC value,IR,TG,NH3-TPD,BET,and SEM.The influences of the molar ratio of phenol to formaldehyde,reaction temperature,reaction time,catalyst dosage,and the reuse of the catalyst on the synthesis of BPF are investigated.In addition,the influence of the adding amount of water on regulating the isomers ratio is explored.The yield of BPF can reach 90.08%,and the proportions of 4,4'-BPF,2,4'-BPF and 2,2'-BPF in the products are 37∶53∶10 when the molar ratio of phenol to formaldehyde is 15∶1,reaction temperature is 80℃,reaction time is 3 h,the dosage of catalyst is 3% of the total mass of phenol and formaldehyde,and the adding amount of water is 50% of the mass of phenol.

Graphical abstract

关键词

双酚F / 异构体 / 多孔全氟磺酸树脂 / 催化

Key words

bisphenol F (BPF) / isomer / porous perfluorinated resin / catalysis

Author summay

蒲杨(2000-),女,硕士生,研究方向为工业催化,

引用本文

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蒲杨,朱晔,吴中,孙中华,钱俊峰,何明阳. 多孔全氟磺酸树脂催化合成双酚F[J]. 现代化工, 2025, 45(11): 172-177 DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.11.029

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二羟基二苯基甲烷(双酚F,BPF)作为一种重要的化工中间体,一般由4,4'-、2,4'-、2,2'-双酚F 3种异构体组成。相较于双酚A连接两个苯酚的异丙基结构,BPF的亚甲基具有更大的旋转性[1],使得以BPF为原料合成的BPF型环氧树脂比双酚A型环氧树脂具有较低的黏度,较好的耐热性能以及优异的力学性能[2],成为大型风电叶片的基体树脂的优选[3-7]。
国外工业生产BPF主要采用磷酸催化法,产率高,催化剂可回收,但存在产生较多废水、腐蚀设备等问题。近年来国内诸多研究者陆续开发了非均相催化剂,如SO4/ZrO2[8]、磷钨酸固载型催化剂[9-12]、阳离子交换树脂[13]、Al改性MCM-41[14]等,这些文献主要关注了4,4'-异构体的选择性。李艳云等[15]指出反应体系中水的含量对产物选择性有影响,尤其是抑制2-羟基苄醇苯酚和苯酚的进一步反应。谈瑛等[16]制备了Zr-SBA-15催化合成高选择性邻位异构体双酚F,2,2'-异构选择性高达30.1%,但在提高邻位异构体比例的同时,必然带来4,4'-异构体比例的减少。BPF的3种异构体的组成比例对BPF环氧树脂的物理机械化学性能有较大影响。众多研究发现4,4'-异构体含量高可使环氧树脂力学性能更好[1,17],而提高2,2'-和2,4'-异构体的含量,可使树脂具有更低黏度、更好的韧性以及成膜性[18]。工业用高纯度BPF的品质要求中4,4'-、2,4'-、2,2'-异构体的组成为33∶50∶16[19]。
本文制备了多孔全氟磺酸树脂催化剂催化苯酚甲醛合成BPF,考察了反应条件对BPF收率及异构体选择性的影响,并探讨了该催化剂的重复使用性能。

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

甲醇(色谱纯)、苯酚、甲醛溶液(质量分数37.%)、纳米Al2O3、盐酸、氯化钠、氢氧化钠,均为分析纯,国药集团化学试剂有限公司;酚酞试剂;全氟化树脂溶液,上海阿拉丁生化科技股份有限公司;去离子水。
IS50红外光谱仪(美国ThermoFisher公司),STA6000同步热分析仪(美国PerkinElmer公司),AutoChem Ⅲ型全自动化学吸附仪、ASAP 2460孔径分析仪(美国Micromeritics公司),Hitachi Regulus 8100型场发射扫描电镜(日本日立公司),Agilent 1260 Infinity Ⅱ型高效液相色谱仪(美国Agilent公司),PMK224ZH/E电子天平(奥豪斯仪器有限公司)。

1.2 催化剂的制备

将不同质量(10.0、15.0 g)全氟化树脂溶液(质量分数20%)分批加入水饱和状态的10.0 g Al2O3中,搅拌12 h至均匀。将上述溶液倒至带有凹槽的玻璃板中,置于密闭干燥箱中,在70℃干燥4 h后,升温至140℃下干燥8 h,用质量分数为10%的盐酸溶液超声条件下多次洗涤至Al2O3洗尽。最后用去离子水洗至中性,120℃下干燥至恒重,获得多孔全氟磺酸树脂(多孔全氟磺酸树脂-500、多孔全氟磺酸树脂-333)。

1.3 催化剂表征

利用红外光谱(IR)分析样品的官能团。利用同步热分析仪进行热重分析(TG),测试样品热稳定性。利用置换滴定法测定样品的离子交换容量(IEC)[20]。利用全自动吸附仪进行NH3程序升温吸附-脱附(NH3-TPD),测试样品的表面酸性和数量。利用孔径分析仪,用Brunauer-Emmett-Teller(BET)法计算比表面积,用Barret-Joyner-Halenda(BJH)法计算孔容孔径。利用场发射扫描电镜(SEM)对催化剂的表面形貌进行表征。

1.4 BPF合成

称取一定量的苯酚溶液和催化剂置于四口烧瓶中,在设定的温度下搅拌混合均匀,再缓慢滴加一定量的甲醛水溶液,控制80℃恒温,回流反应。每隔一段时间取0.03 g左右样品,进行分析。反应结束后静置冷却至室温,抽滤分离回收催化剂。

1.5 产品分析

取样溶于甲醇,采用高效液相色谱仪分析,流动相V(甲醇)/V(水)=53/47,流速0.5 mL/min,紫外检测器检测波长270 nm,色谱柱XDB-C18,25 cm×4.6 mm,进样量为5 μL,样品最大检测时间为 75 min。BPF的定量分析采用标准品对照,外标法。BPF的收率(Y,%)和4,4'-、2,4'-、2,2'-异构体选择性(S,%)通过式(1)和式(2)计算:
$Y=({n}_{a}/{n}_{0})\times 100\%$
$S=({n}_{x}/{n}_{a})\times 100\%$
式中:na为反应结束后所生成的3种异构体的总物质的量,mmol;n0为甲醛理论上完全转化后生成的BPF物质的量,mmol;nx为生成的某一种BPF异构体物质的量,mmol。

2 结果与分析

2.1 催化剂表征

图1为全氟磺酸树脂和多孔全氟磺酸树脂的IR图,其中主要吸收峰在波数1 140、1 193 cm-1左右,代表了—CF2—的特征吸收峰[21-22]。波数为 1 050 cm-1左右的吸收峰为磺酸根(—SO3—)的伸缩振动吸收峰[23-27],磺酸基团在酸催化反应中表现出优异的催化性能[28],而苯酚甲醛缩合是典型的酸催化反应,磺酸根在催化苯酚甲醛合成BPF中起关键作用。而磺酸根的非对称伸缩振动吸收峰应该在1 100~1 400 cm-1处,但被强烈的—CF2—的吸收峰覆盖[21,23-24]。波数在980 cm-1的吸收峰可能是侧链醚键C—O—C的伸缩振动结果[23],也可能是 —CF2—CF(R)—CF3基团中C—F的伸缩振动模式[24]。波数在858、738 cm-1有相对微弱的吸收峰,这是全氟磺酸树脂侧链C—S键的伸缩振动吸收峰[21]。红外分析表明所制备的催化剂本质依旧为全氟磺酸树脂。
图2为制备的多孔全氟磺酸树脂的TG、DTG曲线,热失重主要分为4个阶段:常温~100℃、100~275℃、275~400℃、400~550℃。常温~100℃,此过程催化剂有15.45%的热失重,主要是水分的脱除,可能是多孔全氟磺酸树脂在空气中易吸水;在275~400℃,催化剂有10.80%的质量损失,主要是磺酸基团开始分解[29-30],为多孔全氟磺酸树脂的第一个分解阶段;400~550℃,这一温度区间主要是聚合物碳链骨架的裂解过程[31],催化剂的质量损失达到73.75%。热重分析结果说明,该催化剂在催化反应温度区间热稳定性良好。
采用置换滴定法滴定多孔全氟磺酸树脂的酸值,与无孔的全氟磺酸树脂相比,离子交换容量增加(表1),孔的出现暴露了更多的催化活性中心,表现为Al2O3占比更多的多孔全氟磺酸树脂-500具有更大的离子交换容量,有利于苯酚甲醛缩合反应的进行。
用NH3-TPD测定催化剂酸强度,结果见图3、表2。催化剂在113~119℃出现弱酸位吸收峰,232~236℃出现中等酸性位点吸收峰。与图2相结合看,催化剂在275℃开始分解,无法判断催化剂在后续的吸收峰。从图3可以看出,多孔全氟磺酸树脂相比无孔的全氟磺酸树脂表现出更高的酸性,通过Al2O3造孔,具有更高的NH3脱附温度峰面积,说明其酸性位点强度有所提高。多孔全氟磺酸树脂由于Al2O3的引入,形成了孔结构,使树脂表面原有的酸基团更加暴露,从而表现出更强的NH3吸附,表现为Al2O3占比更多的多孔全氟磺酸树脂-500具有更高的NH3吸附量。催化剂酸量的不同也对催化剂的催化性能具有重要影响。
孔结构参数、NH3吸附-脱附等温线和孔径分布见表3、图4。全氟磺酸树脂比表面积低于 $0.1 {m}^{2}/{g}$[32],基本无孔结构,Al2O3占比更多的多孔全氟磺酸树脂-500具有更大的比表面积和孔容、孔径,暴露了更多的活性位点,增强其催化活性,影响BPF合成的收率,这与离子交换容量、NH3-TPD分析结论一致。
利用SEM对不同全氟磺酸树脂的形貌进行表征,结果见图5。全氟磺酸树脂基本无孔结构,多孔全氟磺酸树脂-500相比多孔全氟磺酸树脂-333具有更多的分布均一的孔结构,使其具有较大的比表面积,在反应中具有较高的催化活性,有利于苯酚甲醛缩合反应的进行。

2.2 催化活性

2.2.1 催化反应条件的影响

图6(a)所示的是酚醛摩尔比对合成BPF的影响。在反应温度80℃、反应时间为3 h、催化剂用量为苯酚甲醛总质量的3%的条件下,当苯酚/甲醛摩尔比由5∶1增加至15∶1时,BPF收率由55.8%增加至83.1%,随着酚醛摩尔比继续增加至25∶1,收率从83.1%增加至85.6%,收率增速放缓;4,4'-异构体的比例随着酚醛摩尔比的增加呈现下降趋势,2,2'-和2,4'-异构体则略有上升。反应中若酚醛摩尔比太低,会进一步发生缩合反应,生成三酚、四酚、多酚等副产物,影响BPF的收率,增加后续产品分离提纯的难度;酚醛摩尔比太高,设备利用率低,苯酚回收量大,增加生产成本。
图6(b)是反应温度对合成BPF的影响。在酚醛摩尔比15∶1、反应时间为3 h、催化剂用量为苯酚甲醛总质量的3%的条件下,当温度从60℃增加至80℃,BPF收率从63.6%增加至83.1%,4,4'-异构体的选择性呈现下降趋势,2,4'-和2,2'-异构体选择性呈现上升趋势,这可能由动力学控制[33]。当反应温度继续增加,收率从83.1%增加至84.6%,4,4'-异构体的选择性趋于平稳,2,2'-异构体选择性继续提升,而2,4'-异构体则出现下降,温度的升高促进了2,2'-异构体的生成,甚至可能促使 4,4'-、2,4'-异构体向2,2'-异构体转变[34]。
图6(c)是反应时长对合成BPF的影响。在酚醛摩尔比15∶1、反应温度为80℃、催化剂用量为苯酚甲醛总质量的3%的条件下,反应时间由1 h延长到3 h的过程中,BPF收率呈现上升趋势,从60.1%增加至83.1%,反应时间延长至4 h,BPF收率增加幅度不明显,而时间进一步延长至5 h,BPF收率呈现下降趋势,原因可能是伴随着时间的延长,已生成的BPF和苯酚进一步发生反应,生成多聚物。反应时间3 h时,4,4'-异构体的选择性逐渐降低,2,4'-和2,2'-异构体选择性则逐渐上升,3 h后异构体的变化不明显。说明在反应早期,4,4'-异构体的生成速率较快,这可能是由于对位取代的4,4'-异构体的空间位阻较小,中间体对羟基苯甲醇向产物的转化率远快于对邻羟基苯甲醇[35],在反应初始阶段急速生成了4,4'-异构体,但随着时间延长,邻羟基苯甲醇也完成了向产物的转化,表现为2,4'-和2,2'-异构体的选择性增大,4,4'-异构体选择性减小。
图6(d)是催化剂用量(催化剂质量与苯酚甲醛总质量之比)对合成BPF的影响。在酚醛摩尔比 15∶1、反应温度为80℃、反应时间为3 h的条件下,当催化剂用量从1%增加至3%,BPF收率显著增加,再增加催化剂用量,BPF收率基本无变化,说明此时反应体系内催化活性位点数已接近饱和。由此可知,3%的催化剂可足量提供反应体系所需的催化活性位点。

2.2.2 体系中水量对催化性能的影响

一般来说,极性溶剂对烷基化反应有促进作用,研究发现使用极性溶剂,可以改变生成的BPF的异构体比例,对收率也有很大影响。王琳[19]发现使用一种或二种以上混合的极性非质子溶剂,可明显增大4,4'-异构体的比例,也不同程度地影响着收率。考虑到通过溶剂的引入调节产品组成,会对后续工艺如产品的分离纯化等带来麻烦,增加能耗和生产成本,可以选择最普通的极性溶剂水,并且水与苯酚在温度大于65℃时互溶。在酚醛比15∶1、反应温度为80℃、反应时间为3 h、催化剂用量为苯酚甲醛总质量的3%的条件下考察加水量(投入水的质量与苯酚质量之比)对催化性能的影响,结果见表4。
从表4可知,随着加水量从0%到50%,BPF收率从83.13%增加至90.08%,4,4'-异构体选择性从39.57%降至36.66%,2,4'-异构体选择性从45.67%增加至53.03%,2,2'-异构选择性从14.76%降至10.31%。当加水量继续增加至100%,BPF收率和异构选择性无明显变化。水的加入使BPF收率提高,可能归因于BPF异构体的羟基与水产生了氢键[36],并且稀释了整个反应体系的浓度,使得各异构体的分散程度增加,有利于邻位异构体的产生,同时减少了缩聚的可能性。当加水量为50%和100%时,反应体系分层,3个异构体在水中的溶解性是2,4'-异构体>4,4'-异构体>2,2'-异构体,可能水的加入使得生成的2,4'-异构体与水之间的相互作用力大于与苯酚的作用力,降低了苯酚和甲醛周围的2,4'-异构体浓度,使得反应向生成2,4'-异构体的方向进行,增大了2,4'-异构体的选择性,降低了2,2'-异构体的选择性。

2.2.3 催化剂的重复性使用

为了考察多孔全氟磺酸树脂在苯酚甲醛烷基化反应中的重复使用性,每次反应完,用水洗涤抽滤使用过的催化剂,置于100℃的干燥箱中烘干。多孔全氟磺酸树脂的重复使用结果如表5所示。
从表5可知,多孔全氟磺酸树脂在酚醛比为 15∶1、反应温度为80℃、反应时间为3 h、催化剂用量为苯酚甲醛总质量的3%、加水量为苯酚质量的50%的条件下经过重复使用7次后,仍保持较高活性,BPF收率基本维持在90%以上,表明催化剂具有较高的稳定性。

2.3 与其他催化剂比较

在各自最优条件下,对各催化剂的活性进行考察,比较BPF收率和3个异构体的选择性,结果见表6。磷酸是工业化主流催化剂,催化合成的BPF收率为90%,4,4'-异构体选择性高达55%;有机酸草酸催化合成BPF收率也在80.42%,但存在着腐蚀设备、分离提纯困难、污染环境等传统问题;非均相催化剂SO4/ ${{ZrO}_{2}}$[8]和PTA/BNT[10]催化合成BPF,收率高,2,4'-异构体选择性低于50%,但2,2'-异构体选择性都高于15%,在合成环氧树脂时不利于后续未反应的环氧基团与固化剂反应形成完备的网络结构[17]。
添加制孔剂制备多孔全氟磺酸树脂催化剂,与无孔全氟磺酸树脂相比,酸性位点的增加提高了原料的转化率,从而提升了产品收率,但孔的存在可能也会使反应过程中产生的中间体在孔中停留,影响反应初始阶段4,4'-异构体的生成,使4,4'-异构体的比例略有降低。相较于多孔全氟磺酸树脂-333,多孔全氟磺酸树脂-500具有更多的孔道、更大的比表面积和更多的酸性位点,表现出更好的催化活性,这与NH3-TPD、孔结构分析结论一致。

3 结论

以Al2O3作制孔剂制备多孔全氟磺酸树脂,并进行表征,结果表明所制备的催化剂本质仍为全氟磺酸树脂,但具有了介孔结构,暴露了更多的催化活性中心,进一步研究了其对以苯酚甲醛为原料合成BPF的催化作用。溶剂水的使用可提高产品的收率,并降低2,2'-异构体比例。在酚醛比为15∶1、反应温度为80℃、反应时间为3 h、催化剂用量为苯酚甲醛总质量的3%、加水量为苯酚质量的50%的条件下,可使BPF的收率达到90.08%,3个异构组成比例为4,4'-BPF∶2,4'-BPF∶2,2'-BPF=37∶53∶10。另外经过7次循环,多孔全氟磺酸树脂的催化活性依旧可以很好地保持。多孔全氟磺酸树脂催化剂稳定性好,是一种极具潜力的非均相催化剂,可用于催化苯酚甲醛合成BPF,为大型风电叶片基体树脂提供性能更好的原材料。

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