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碳点修饰ZIF-67活化过氧单硫酸盐降解双酚A性能研究

陈江荣 ,  刘露 ,  邹沛君 ,  田洁 ,  刘利 ,  刘蓉 ,  梁建军

现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (6) : 188 -194.

PDF (4409KB)
现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (6) : 188-194. DOI: 10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.06.032
科研与开发

碳点修饰ZIF-67活化过氧单硫酸盐降解双酚A性能研究

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Study on performance of carbon dots modified ZIF-67 activated peroxymonosulfate for degradation of bisphenol A

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摘要

利用氮元素掺杂的碳点材料(NCDs)对ZIF-67进行修饰合成NCDs/ZIF-67,并用于活化PMS降解污染物BPA。对NCDs在NCDs/ZIF-67中的掺杂量进行优化,得到最优催化性能的材料100NCDs/ZIF-67,反应30 min对BPA的去除率可达94.87%,相比ZIF-67提升52.61%。通过一系列表征获得了100NCDs/ZIF-67形貌、晶体结构、表面元素价态及官能团等信息,并证实100NCDs/ZIF-67的成功合成。探究了100NCDs/ZIF-67投加量、初始BPA浓度、PMS投加量和pH对BPA降解的影响。重复降解实验和100NCDs/ZIF-67反应前后XRD分析结果表明,100NCDs/ZIF-67具有良好的重复利用性能。NCDs在100NCDs/ZIF-67中的掺杂可增加材料活化PMS的位点,提高催化反应中的电子转移效率,从而增强对BPA的去除。

Abstract

NCDs/ZIF-67 catalyst is synthesized through simple modification of ZIF-67 by using nitrogen-doped carbon dots (NCDs),which is used to activate peroxymonosulfate (PMS) to degrade bisphenol A.The doping amount of NCDs in NCDs/ZIF-67 is optimized to obtain 100NCDs/ZIF-67 with the optimal catalytic performance.The removal of bisphenol A by 100NCDs/ZIF-67 activated PMS reaches 94.87% after 30 min of reaction,which is 52.61% higher than that by ZIF-67 activated PMS.A series of characterization are carried out to obtain the morphology,crystal structure,surface elemental valence and functional groups of 100NCDs/ZIF-67,and the successful synthesis of 100NCDs/ZIF-67 is confirmed.The influences of 100NCDs/ZIF-67 dosage,initial bisphenol A concentration,PMS dosage,and pH on bisphenol A degradation are explored.Repeated degradation experiments and XRD results for 100NCDs/ZIF-67 before and after the reaction show that 100NCDs/ZIF-67 has good reusability properties.Doping of NCDs can increase the site of 100NCDs/ZIF-67 to activate PMS,which can improve the efficiency of electron transfer in the catalytic reaction,thus enhancing the removal of bisphenol A.

Graphical abstract

关键词

高级氧化 / 沸石咪唑酯骨架 / 双酚A / 过氧单硫酸盐 / 碳点

Key words

advanced oxidation / zeolitic imidazole ester frameworks / bisphenol A / peroxymonosulfate / carbon dots

Author summay

陈江荣(1981-),女,专科,工程师,主要从事污水处理及再生利用研究,。

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陈江荣,刘露,邹沛君,田洁,刘利,刘蓉,梁建军. 碳点修饰ZIF-67活化过氧单硫酸盐降解双酚A性能研究[J]. 现代化工, 2025, 45(6): 188-194 DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.06.032

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双酚A(BPA)聚合物的大量合成、广泛使用以及处置不当,使得BPA在水体中频繁被检出[1]。BPA具有干扰内分泌的特性,对环境和人类健康带来的危害不容忽视,去除水环境中的BPA十分重要。在去除BPA的工艺中,基于活化过氧单硫酸盐(PMS)的高级氧化技术具有高氧化能力和宽适用范围的优点。PMS可通过紫外线、光、热、超声波、过渡金属离子及其金属氧化物和碳材料活化。由钴离子和2-甲基咪唑组成的沸石咪唑酯骨架材料 ZIF-67具有良好的催化性能和稳定性,作为催化剂活化PMS降解BPA很有潜力。但ZIF-67存在催化位点不足和进行催化反应时电子转移效率不佳等缺陷。因此,有必要对ZIF-67进行功能化改性提升其催化性能[2]。
碳点是尺寸小于10 nm的离散的准球形碳颗粒[3],表面具有丰富的表面官能团,如羧基、羟基、胺等[4],使其具有优异的水溶性和易于修饰的性能,CDs的修饰可增加催化降解污染物的活性位点。同时,CDs具有优良电子转移特性[5],可作为电子转移介质促进复合材料表面电子转移,从而增强催化性能。此外,通过元素掺杂可进一步改善CDs的性质,氮原子由于其大小与碳原子相似,且比碳原子更具电负性,经常掺杂到CDs中。
因此,笔者设计氮元素掺杂的碳点(NCDs)对ZIF-67进行修饰,并合成催化剂NCDs/ZIF-67,用于活化PMS降解BPA。对NCDs/ZIF-67的合成进行优化,以获得增强的BPA去除效果。并对优化后的NCDs/ZIF-67进行表征,获得其物理化学相关信息。此外,研究了NCDs/ZIF-67活化PMS降解BPA的性能以及BPA在此反应体系下的降解机理。

1 材料与方法

1.1 试剂

甲醇,成都诺尔施科技有限公司生产;丙烯酰胺、2-甲基咪唑、六水硝酸钴、L-组氨酸、过硫酸氢钾,上海麦克林生化科技有限公司生产;柠檬酸、硫酸,重庆川东化工有限公司生产;甲酰胺,成都市科隆化学品有限公司生产;叔丁醇、对苯醌、氢氧化钠和双酚A,上海阿拉丁生化科技有限公司生产。以上试剂除甲醇为色谱纯外,其余均为分析纯。

1.2 材料的制备

NCDs的制备参照文献[6]并作稍微调整。首先,将1.0 g柠檬酸和2.0 g丙烯酰胺溶解在10 mL甲酰胺中。然后将混合溶液转移到100 mL特氟龙衬里的不锈钢高压釜中,在180℃下加热6 h。将获得的产物以10 000 r/min离心5 min得到碳点溶液。此后,溶液通过0.22 μm微孔膜过滤,将滤液在4℃下保存备用。
NCDs/ZIF-67的制备:将1.313 6 g 2-甲基咪唑溶解于30 mL甲醇中,加入设计量的NCDs,25 kHz下超声搅拌5 min形成溶液A。然后,将 1.164 1 g Co(NO3)2·6H2O溶解于30 mL甲醇中形成溶液B。将溶液B缓慢倒入溶液A,室温条件下,用磁力搅拌器以400 r/min的转速搅拌24 h。搅拌完成后静置12 h。再利用高速离心机在8 000 r/min的转速下用甲醇洗涤10 min,重复3次。最后,在真空干燥箱中60℃干燥24 h获得NCDs/ZIF-67。根据在NCDs/ZIF-67合成过程中加入的NCDs体积不同,将合成过程中加入10、20、50、100、300 μL和500 μL NCDs合成的复合材料分别命名为10NCDs/ZIF-67、20NCDs/ZIF-67、50NCDs/ZIF-67、100NCDs/ZIF-67、300NCDs/ZIF-67和500NCDs/ZIF-67。相同条件下,不加入NCDs合成ZIF-67。

1.3 降解实验

BPA降解实验步骤如下:在一定体积的BPA溶液中加入制备的催化剂,同时向污染物溶液中添加PMS,打开磁力搅拌器,使转速保持在500 r/min将催化剂分散均匀。在反应过程中,按一定时间间隔取样,用移液枪吸取1 mL水样到预先吸取有1 mL甲醇的离心管中混合均匀,再用1 mL注射器吸取 1 mL混合液经0.22 μm PTFE滤膜过滤,用高效液相色谱仪测定残留BPA浓度。BPA检测条件为:流动相V(甲醇)∶V(水)=70∶30,流速为1.0 mL/min,进样量为20 μL,测定波长为276 nm,柱温为35℃。

2 NCDs/ZIF-67的优化及表征

2.1 NCDs/ZIF-67的优化

对NCDs在NCDs/ZIF-67中的掺杂量进行优化,以获得最优催化性能的材料,实验结果如图1所示。从图1中可以看出,当反应体系中仅有PMS时,反应30 min,BPA浓度仅降低4.54%,说明PMS没有被有效活化用于BPA的降解。当加入ZIF-67后,BPA去除率明显提高,为42.27%,反应速率为0.019 4 min-1。
随着NCDs的掺杂量从10 μL增加到100 μL,NCDs/ZIF-67对BPA的去除效果显著增强。反应30 min时,10NCDs/ZIF-67、20NCDs/ZIF-67、50NCDs/ZIF-67、100NCDs/ZIF-67对BPA的去除率分别为58.39%、77.25%、92.33%和94.87%,与ZIF-67相比,去除率分别提高了16.13%、34.99%、50.07%和52.61%,反应速率分别提升了0.58、1.68、3.50倍和4.47倍。然而,NCDs掺入量继续增加到300 μL和500 μL时,复合材料对BPA的去除效果出现下降。反应30 min,300NCDs/ZIF-67和500NCDs/ZIF-67对BPA的去除率分别为90.83%和67.58%,但仍优于原始ZIF-67。
当NCDs在复合材料中掺杂量较少时,NCDs可通过提供更多反应位点和促进催化反应中电子转移等方式提高催化性能。但掺杂过多NCDs会覆盖ZIF-67表面的主要催化位点,导致催化性能降低,NCDs的电子转移作用也会因此减弱。

2.2 材料表征

2.2.1 SEM表征

利用扫描电子显微镜(SEM)观察材料的形貌和结构特征,如图2所示。
从图2中可以看出,ZIF-67和100NCDs/ZIF-67均显示出典型的菱形十二面体形貌,颗粒之间排列无序,材料堆积产生的孔隙不规则,由此可初步说明ZIF-67的成功合成,且NCDs的修饰未明显改变ZIF-67的形貌结构。100NCDs/ZIF-67的晶体结构边缘锋利、棱角分明、表面光滑,颗粒尺寸分布较为均匀,约在1.0~1.5 μm之间。相比之下,ZIF-67颗粒结构边缘圆滑、表面更为粗糙,颗粒尺寸差异较大,约在0.5~1.0 μm之间。ZIF-67掺杂NCDs后结晶更好,晶粒尺寸增加,且大小和形态结构也更加均匀和规则。因此,NCDs的修饰有利于复合材料的结晶成核,从而提升复合材料的催化性能。

2.2.2 XRD表征

对ZIF-67和100NCDs/ZIF-67进行XRD表征,结果如图3所示。从图3中可以看出,ZIF-67和100NCDs/ZIF-67的XRD图谱相似,均在10.36、12.70、18.00°和26.63°出现强衍射峰,分别归属于ZIF-67材料的(002)、(112)、(222)和(134)晶面。此外,还在14.68、16.43、22.10、24.46、25.57、29.61、30.54°和32.30°处出现强度相对较小的衍射峰,分别对应ZIF-67材料的(022)、(013)、(114)、(233)、(224)、(044)、(344)和(235)晶面[7]。结合SEM图,进一步表明ZIF-67成功合成,且NCDs对ZIF-67的修饰未改变其晶体结构。ZIF-67和100NCDs/ZIF-67的XRD图的衍射峰峰形锐利,说明材料结晶较好。使用jade软件计算材料的结晶度,ZIF-67的结晶度约为93.74%,100NCDs/ZIF-67的结晶度近似100%,表明在ZIF-67中掺入NCDs有利于材料的结晶,这与SEM观察结果一致。100NCDs/ZIF-67的XRD图谱与ZIF-67相比没有出现新的衍射峰,说明NCDs在100NCDs/ZIF-67中以无定形的形式存在。

2.2.3 PL表征

由于NCDs尺寸较小或掺杂形态等原因,难以在SEM图和XRD图谱中确认NCDs的存在。为证实NCDs成功掺杂到100NCDs/ZIF-67中,利用NCDs的光致发光特性,比较ZIF-67和100NCDs/ZIF-67的荧光发射图谱,结果如图4所示。从图4中可以看出,在325 nm激发下,ZIF-67和100NCDs/ZIF-67均在425 nm左右展现出荧光峰,这是ZIF-67作用产生。ZIF-67的荧光强度随发射波长增加至700 nm逐渐降低。而100NCDs/ZIF-67在650 nm附近又出现了强度较低的荧光峰,这是由NCDs的光致发光特性产生。因此,NCDs成功掺杂到100NCDs/ZIF-67中。

2.2.4 XPS表征

利用XPS对催化剂表面的元素及价态进行表征,结果如图5所示。
从图5中可以看出,ZIF-67和100NCDs/ZIF-67均在结合能781.8、531.9、399.2eV和284.9 eV处显示出4个特征峰,分别归属于Co 2p、O 1s、N 1s和C 1s。进一步测试以上元素的精细谱并进行分峰拟合,结果如图6所示。
从图6中可以看出,ZIF-67的C 1s精细谱在结合能288.2、286.2 eV和284.8 eV处显示出3个特征峰,分别对应O—C=O、O—C—O和C—C键[8]。相比之下,100NCDs/ZIF-67在结合能286.8 eV处显示出额外的C—N特征峰,这是由于NCDs的掺杂导致。O 1s精细谱中,2种材料在结合能533.5 eV和531.7 eV处均显示出O—C=O和Co—O的特征峰。Co 2p精细谱中,结合能796.6 eV和781.0 eV处的峰分别归因于Co 2p1/2和Co 2p3/2,而802.7 eV和786.9 eV结合能处的峰则分别为Co 2p1/2和Co 2p3/2的卫星峰[9]。此外,2种材料的N 1s精细谱均分别在结合能400 eV附近和398.9 eV处出现吡咯氮和吡啶氮的特征峰[10]。其中,吡啶氮为2种材料的主要氮种类。吡啶氮被广泛认为是活性中心,在催化反应中起到重要作用[11],100NCDs/ZIF-67中吡啶氮占比比ZIF-67高,具有更多的催化位点。

2.2.5 FT-IR表征

利用傅里叶红外光谱仪(FT-IR)对ZIF-67和100NCDs/ZIF-67的官能团进行分析,结果如图7所示。从图7中可以看出,2种材料在多处相同波数下同时出现了吸收峰。位于3 432 cm-1的吸收峰归属于材料表面吸附水的O—H伸缩振动峰。3 134 cm-1和2 925 cm-1处的吸收峰则分别由2-甲基咪唑脂肪烃链C—H的sp2键伸缩振动和芳香环C—H的sp3键伸缩振动引起[12];1 582 cm-1和 756 cm-1处的吸收峰分别对应2-甲基咪唑中C=N的伸缩振动峰[13]和面外振动峰[14]。1 453 cm-1处吸收峰归因于—CH3的反对称弯曲振动,1 418 cm-1处的吸收峰归因于芳香族结构—C=C的伸缩振动[15]。1 303 cm-1和693 cm-1处的吸收峰归属于2-甲基咪唑环的弯曲振动[16];1 170 cm-1和1 141 cm-1处的吸收峰属于C—N伸缩振动峰;以及991 cm-1处的吸收峰属于C—N弯曲振动峰[17]。而425 cm-1处的吸收峰是由Co—N的伸缩振动引起[18]。以上吸收峰主要来自于配体2-甲基咪唑,表明Co离子与2-甲基咪唑成功配位形成ZIF-67。
此外,与ZIF-67相比,100NCDs/ZIF-67显示出来自NCDs的弱吸收峰。3 634 cm-1处的吸收峰归属于O—H伸缩振动峰;1 725 cm-1和1 670 cm-1处的吸收峰归属于C=O的伸缩振动峰;1 552 cm-1处吸收峰归属于N—H的弯曲振动峰。NCDs的掺杂使得100NCDs/ZIF-67表面含更多的含氧官能团,在反应中提供更多的活性位点,有利于材料催化性能的提升[19]。

3 100NCDs/ZIF-67活化PMS降解BPA性能研究

3.1 反应条件的影响

反应条件对100NCDs/ZIF-67活化PMS降解BPA的影响如图8所示。
从图8(a)中可以看出,随着100NCDs/ZIF-67投加质量浓度从30 mg/L增加到200 mg/L,反应体系对BPA的降解效率逐渐提升。当100NCDs/ZIF-67投加质量浓度为30 mg/L和50 mg/L时,反应40 min时BPA的去除率分别为91.38%和96.74%。100NCDs/ZIF-67投加质量浓度继续增加到100、150 mg/L和200 mg/L,BPA可分别在40、30 min和20 min内完全去除。在反应体系中,催化材料表面的Co2+可有效活化PMS产生$\text{SO}_{4}^{\cdot -}$,$\text{SO}_{4}^{\cdot -}$又可进一步与H2O或OH-反应生成·OH,生成的$\text{SO}_{4}^{\cdot -}$和·OH能高效降解BPA[20-21]。当催化剂的投加质量浓度逐渐增加,活化PMS的位点增加,从而可产生更多自由基用于BPA的降解[22]。
从图8(b)中可以看出,随着BPA质量浓度的增加,BPA的去除效率逐渐降低。当BPA质量浓度为5 mg/L和10 mg/L时,BPA可分别在10 min和20 min内完全降解。而当BPA质量浓度增加至20、30 mg/L和40 mg/L时,反应40 min时BPA的降解率分别为96.74%、83.58%和58.35%,反应速率分别为0.095 8、0.046 9 min-1和0.023 1 min-1。这是因为当100NCDs/ZIF-67和PMS的投加质量浓度均固定时,体系中产生自由基的量也几乎固定。随着BPA质量浓度的增加,反应体系不能提供足够的自由基用于过量BPA的降解,且降解过程中生成的中间体也会与BPA竞争自由基,最终导致BPA去除效率下降[23]。
从图8(c)中可以看出,当PMS浓度为0.2 mmol/L和0.4 mmol/L时,反应40 min时BPA的去除率分别为70.40%和96.74%,反应速率分别为0.032 6 min-1和0.095 8 min-1;当PMS浓度增加至0.6 mmol/L时,BPA可在20 min内实现完全降解;而当PMS浓度继续增加至0.8 mmol/L时,BPA去除效率的提高不再明显,与浓度为0.6 mmol/L时接近;在PMS浓度为1.0 mmol/L时,BPA去除效率甚至出现了下降。当反应体系中PMS浓度较低时,增加的PMS与催化剂反应可产生更多自由基用于BPA的降解,BPA去除效率显著提高。而当PMS浓度过量后,体系中生成的$\text{SO}_{4}^{\cdot -}$和·OH将会消耗PMS生成氧化能力更低的自由基,过量的$\text{SO}_{4}^{\cdot -}$和 ·OH内部和相互之间也会发生淬灭反应,导致可用的$\text{HSO}_{5}^{-}$和自由基减少,从而BPA去除效率不再明显提高甚至出现下降。
从图8(d)中可以看出,BPA去除效率在不同pH下的大小顺序为:pH=5>pH未调整>pH=7>pH=9>pH=3>pH=11。反应体系可在pH 5~9的范围内对BPA保持高效的去除,在pH为5时显示出最高的BPA去除效率,而在pH为3或11的条件下,BPA的降解受到了明显的抑制[24]。这是因为在强酸性条件下,溶液中过量的H+会与体系中产生的$\text{SO}_{4}^{\cdot -}$和·OH反应,从而用于降解BPA的自由基减少。而在强碱环境下,溶液中过量的OH-会清除PMS和生成的$\text{SO}_{4}^{\cdot -}$。此外,PMS的pKa为9.4,在pH大于等于9.4时,PMS在溶液中主要以 SO 5 2 -的形式存在。相比$\text{HSO}_{5}^{-}$, SO 5 2 -的氧化能力更弱,且被活化生成$\text{SO}_{4}^{\cdot -}$和·OH的能力不如$\text{HSO}_{5}^{-}$。同时,在碱性条件下,100NCDs/ZIF-67活化PMS的催化潜能会因为形成钴羟络合物而降低。

3.2 重复利用性能实验

3.2.1 重复降解实验

向250 mL 10 mg/L BPA溶液中加入25 mg 100NCDs/ZIF-67,同时添加PMS使其浓度为 0.4 mmol/L,在此反应条件下将100NCDs/ZIF-67重复4次用于活化PMS降解BPA,以探究其重复利用性能,结果如图9所示。从图9中可以看出,第1次使用时,100NCDs/ZIF-67活化PMS在8 min内可将BPA完全去除。第2次使用时,100NCDs/ZIF-67保持着较高的催化活性,BPA在10 min内实现了完全去除。而在后续的重复利用实验中,100NCDs/ZIF-67的催化性能出现了下降。在第3次和第4次使用中,反应10 min时BPA去除率分别为91.24%和80.60%。100NCDs/ZIF-67催化降解BPA性能的降低归因于材料在循环利用中收集的损耗以及在重复催化降解过程中活性组分的溶出。尽管如此,100NCDs/ZIF-67在4次重复使用后仍对BPA保持高效的去除。

3.2.2 反应前后XRD分析

对重复使用后的100NCDs/ZIF-67进行XRD表征,结果如图10所示。
从图10中可以看出,反应后的100NCDs/ZIF-67在10.36、12.70、18.00°和26.63°出现了强度较高的衍射峰,在14.68、16.42、22.10、24.45、25.57、29.60、30.54°和32.32°处出现强度较小的衍射峰,与反应前XRD图谱中出现衍射峰的位置基本一致。但反应后的100NCDs/ZIF-67衍射峰强度相比反应前整体上略有下降。此外,反应后的100NCDs/ZIF-67衍射峰仍显示出锐利的峰形,表明100NCDs/ZIF-67在重复利用过程中能保持良好的晶体结构,为其能保持良好的催化性能奠定了基础。

4 结论

本实验中设计了NCDs对ZIF-67修饰合成催化剂NCDs/ZIF-67,用于活化PMS降解BPA。NCDs在NCDs/ZIF-67中掺杂量为100 μL时复合材料催化性能达到最佳,反应30 min,对BPA的去除率可达94.87%,相比ZIF-67提高52.61%。表征结果表明,100NCDs/ZIF-67成功合成,NCDs的修饰未明显改变材料原有的形貌和结构。相比之下,100NCDs/ZIF-67结晶更好,含有更高占比的吡啶氮和更多的含氧官能团,有利于材料催化性能的提升。100NCDs/ZIF-67具有良好的重复利用性能,重复4次使用后,反应10 min时对BPA去除率仍可达到80.60%,且能保持良好的晶体结构。

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