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现代化工  2021, Vol. 41 Issue (6): 177-180    DOI: 10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2021.06.036
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卤代二氮杂萘二酮微波反应的研究
姜佳伟1,2, 李鑫1, 王锦艳2, 蹇锡高2, 刘娇1, 朱清梅1, 张小舟1
1. 齐齐哈尔大学材料科学与工程学院, 黑龙江 齐齐哈尔 161006;
2. 大连理工大学化工学院, 辽宁 大连 116024
Microwave reaction of halogenated diazaphthalene diketone
JIANG Jia-wei1,2, LI Xin1, WANG Jin-yan2, JIAN Xi-gao2, LIU Jiao1, ZHU Qing-mei1, ZHANG Xiao-zhou1
1. School of Materials Science and Engineering, Qiqihar University, Qiqihar 161006, China;
2. School of Chemical Engineering, Dalian University of Technology, Dalian 116024, China
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摘要 二氮杂萘二酮类化合物的传统合成方法是环酸酐与肼的双组份环缩合反应,一般以乙酸为溶剂加热回流体系。由于时间过长会使不稳定肼明显降解,以至于产率很低,或者反应步骤过多导致产率过低。为了提高二氮杂萘二酮类化合物的产率,以邻苯二甲酸酐与4-卤代苯肼盐酸盐为原料,在微波辐射下以体积比V(DMF):V(ACOH)=3:1为反应溶剂进行双组分环缩合反应。产物经过1HNMR、FT-IR表征表明,新和成方法以高产率合成了2种新型2-(4-卤苯基)-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮。微波反应为二氮杂萘二酮类化合物的合成提供了新方法。
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姜佳伟
李鑫
王锦艳
蹇锡高
刘娇
朱清梅
张小舟
关键词:  二氮杂萘二酮  酞嗪酮  邻苯二甲酸酐  4-卤代苯肼  微波反应  双组份  环缩合  合成    
Abstract: Traditional synthesis method for diazaphthalene diketone compounds is through two-component ring condensation reaction of cyclic anhydride and hydrazine,generally using acetic acid as a solvent in a heating reflux system.Unstable hydrazine will be significantly degraded due to too long reaction time,so the yield is very low,or there are too many reaction steps,resulting in too low yield.In order to improve the yield of diazaphthalene diketone compounds,two-component ring condensation reaction between phthalic anhydride and 4-halophenyl hydrazine hydrochloride occurs under microwave radiation in a reactive solvent with a DMF/AcOH volume ratio of 3∶1.The product is characterized by 1HNMR and FT-IR.Results show that two new types of 2-(4-halophenyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dihydrophthalazine are synthesized at a higher yield than by traditional heating reflux system.diketone.Microwave reaction provides a new method for the synthesis of diazaphthalene diketone compounds.
Key words:  diazaphthalene diketone    phthalazinone    phthalic anhydride    4-halophenyl hydrazine    microwave reaction    two-component    ring condensation    synthesis
收稿日期:  2020-08-20      修回日期:  2021-04-21          
ZTFLH:  TQ2  
基金资助: 黑龙江省省属高等学校基本科研业务费科研项目(135309510)
通讯作者:  张小舟(1974-),女,博士,教授,主要从事高性能工程塑料、高性能树脂基复合材料及杂环耐高温聚苯醚合成及性能研究,通讯联系人,zhangxzh-n@163.com。    E-mail:  zhangxzh-n@163.com
作者简介:  姜佳伟(1996-),男,硕士研究生,主要从事二氮杂萘酮合成、功能材料合成研究,1132263621@qq.com
引用本文:    
姜佳伟, 李鑫, 王锦艳, 蹇锡高, 刘娇, 朱清梅, 张小舟. 卤代二氮杂萘二酮微波反应的研究[J]. 现代化工, 2021, 41(6): 177-180.
JIANG Jia-wei, LI Xin, WANG Jin-yan, JIAN Xi-gao, LIU Jiao, ZHU Qing-mei, ZHANG Xiao-zhou. Microwave reaction of halogenated diazaphthalene diketone. Modern Chemical Industry, 2021, 41(6): 177-180.
链接本文:  
https://www.xdhg.com.cn/CN/10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2021.06.036  或          https://www.xdhg.com.cn/CN/Y2021/V41/I6/177
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