Please wait a minute...
 
最新公告: 重要提醒:骗子冒充编辑部要求加作者微信,谨防上当!   关于暑假、寒假期间版面费发票及期刊样刊延迟邮寄的通知    
现代化工  2020, Vol. 40 Issue (8): 158-161    DOI: 10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2020.08.033
  科研与开发 本期目录 | 过刊浏览 | 高级检索 |
2-甲基-1,4-萘醌的绿色合成工艺研究
乔琼清1, 王珀会1, 吴金婷1, 董明甫2, 李鸿波1
1. 西南科技大学材料科学与工程学院, 四川 绵阳 621010;
2. 四川省银河化学股份有限公司, 四川 绵阳 622656
Study on green synthesis process for 2-methyl-1,4-naphthoquinone
QIAO Qiong-qing1, WANG Po-hui1, WU Jin-ting1, DONG Ming-fu2, LI Hong-bo1
1. School of Materials Science and Engineering, Southwest University of Science and Technology, Mianyang 621010, China;
2. Sichuan Yinhe Chemical Co., Ltd., Mianyang 622656, China
下载:  PDF (1999KB) 
输出:  BibTeX | EndNote (RIS)      
摘要 以2-甲基萘(2-MN)为原料,冰醋酸为溶剂,(NH42S2O8为引发剂,经30% H2O2氧化制得粗品2-甲基-1,4-萘醌(2-MNQ),通过IR、NMR、MS对其结构进行表征,并采用HPLC (面积归一化法)测定粗品2-MNQ的纯度及其所含杂质的种类和含量。考察了反应温度、反应时间、溶剂与氧化剂用量对粗品2-MNQ收率、纯度、转化率的影响,并得到最佳工艺条件:反应温度为85℃、反应时间为3 h、n(CH3COOH)∶n(H2O2)∶n(2-MN)=50∶11∶1。在最佳工艺条件下,粗品收率为61.1%,转化率为99.7%,纯度为87.7%。经HPLC法测得粗品2-MNQ中的杂质主要为邻苯二甲酸酐和6-甲基-1,4-萘醌(6-MNQ),粗品依次经NaHCO3水溶液和NaHSO3水溶液处理,最终获得2-MNQ纯品(纯度97.7%),总收率为56.2%。
服务
把本文推荐给朋友
加入引用管理器
E-mail Alert
RSS
作者相关文章
乔琼清
王珀会
吴金婷
董明甫
李鸿波
关键词:  2-甲基-1,4-萘醌  绿色合成  工艺    
Abstract: Crude 2-methyl-1,4-naphthoquinone (2-MNQ) is prepared by using 2-methylnaphthalene (2-MN) as raw material,glacial acetic acid as solvent,30% H2O2 as oxidant and (NH4)2S2O8 as initiator.Its structure is confirmed by IR,NMR and MS spectra.The purity of crude product,and the type and content of impurities contained therein are determined by HPLC (area normalization method).The optimum process conditions are obtained through investigating the effects of reaction temperature,reaction time,amounts of solvent and oxidant on the yield,purity and conversion of crude 2-MNQ.The optimum reaction temperature is 85℃,the optimum reaction time is 3 h,and the optimum n(CH3COOH):n(H2O2):n(2-MN) is 50:11:1.Under the optimum conditions,crude product yield can reach 61.1%,the conversion is 99.7%,and the purity is 87.7%.Through HPLC determination,crude 2-MNQ contains main impurities including phthalic anhydride and 6-methyl-1,4-naphthoquinone (6-MNQ).Pure 2-MNQ with a purity of 97.7% can be obtained by processing crude 2-MNQ with NaHCO3 and NaHSO3 aqueous solutions in turn,the total yield is 56.2%.
Key words:  2-methyl-1,4-naphthoquinone    green synthesis    process
收稿日期:  2019-10-17      修回日期:  2020-06-17          
O625.46+2  
基金资助: 四川省学术和技术带头人培养基金(2015年);西南科技大学龙山学术人才科研与支持计划(17LZX413,18LZX425)
通讯作者:  李鸿波(1973-),男,博士,教授,主要从事有机合成与催化,通讯联系人,li-honggg@163.com。    E-mail:  li-honggg@163.com
作者简介:  乔琼清(1994-),男,硕士研究生,主要从事有机合成与催化,qiaoliang940910@126.com
引用本文:    
乔琼清, 王珀会, 吴金婷, 董明甫, 李鸿波. 2-甲基-1,4-萘醌的绿色合成工艺研究[J]. 现代化工, 2020, 40(8): 158-161.
QIAO Qiong-qing, WANG Po-hui, WU Jin-ting, DONG Ming-fu, LI Hong-bo. Study on green synthesis process for 2-methyl-1,4-naphthoquinone. Modern Chemical Industry, 2020, 40(8): 158-161.
链接本文:  
https://www.xdhg.com.cn/CN/10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2020.08.033  或          https://www.xdhg.com.cn/CN/Y2020/V40/I8/158
[1] 刘兴泉,唐毅,林晓静,等.K系维生素中间体β-甲基萘醌合成的研究进展[J].化工科技,2003,11(2):49-54.
[2] 逯秀玲,张昶,张斌,等.双香豆素类鼠药致维生素K依赖性凝血因子缺乏患者的观察护理[J].护士进修杂志,2006,21(11):1017-1018.
[3] Plaza S M.The anticancer effects of vitamin K[J].Alternative Medicine Review,2003,8(3):303-318.
[4] 陈本懋.维生素C和K3的抗癌作用[J].生命的化学,1991(4):27-27.
[5] 彭莉.维生素K3的合成及应用[J].中国兽药杂志,2003,37(10):50-52.
[6] Schmid R,Goebel F,Warnecke A,et al.Synthesis and redox potentials of methylated vitamin K derivatives[J].Journal of the Chemical Society Perkin Transactions,1999,6(6):1199-1202.
[7] 张华蜂,张华强,陈天华,等.维生素K生产工艺进展[J].饲料工业,2004,25(1):19-21.
[8] 张天永,刘晓思,李彬,等.β-甲基萘催化氧化合成维生素K3的研究进展[J].化工进展,2017,36(1):323-330.
[9] Arnold R T,Larson R.Quinones by the peroxide oxidation of aromatic compounds[J].J Org Chem,1940,5(3):250-252.
[10] Bohle A,Schubert A,Yu S,et al.A new metal-free access to Vitamin K3[J].Advanced Synthesis & Catalysis,2010,348(9):1011-1015.
[11] Olga V Z,Vasiliy Y E,Gennadii M M,et al.Selective oxidation of pseudocumene and 2-methylnaphthalene with aqueous hydrogen peroxide catalyzed by γ-Keggin divanadium-substituted polyoxotungstate[J].Journal of Organometallic Chemistry,2015,793:210-216.
[12] Feng S,Man K T,Beller M.A novel and convenient process for the selective oxidation of naphthalenes with hydrogen peroxide[J].Advanced Synthesis & Catalysis,2007,38(22):303-308.
[1] 刘明庆, 申静秀, 范梦婕, 陈英文, 沈树宝. 微污染有机物深度净化技术进展[J]. 现代化工, 2020, 40(8): 31-34,38.
[2] 徐婷婷, 张磊, 郭波. 绿色合成铁纳米颗粒非均相类芬顿体系降解间甲酚的研究[J]. 现代化工, 2020, 40(8): 98-102.
[3] 马凯旋, 张跃, 严生虎, 刘建武, 沈介发, 马晓明, 辜顺林, 陈代祥. 邻二氯苯合成3,4-二氯硝基苯的连续流工艺研究[J]. 现代化工, 2020, 40(8): 154-157.
[4] 曹鹏伟. 增材制造紧凑式换热器的LNG再气化工艺设计[J]. 现代化工, 2020, 40(7): 202-205.
[5] 蒋洪, 胡成星. 基于RSV流程的富气乙烷回收工艺改进[J]. 现代化工, 2020, 40(7): 206-210,216.
[6] 温翯, 郭晓莉, 苟尕莲, 车春霞, 韩伟, 梁玉龙, 张峰. 乙烷裂解制乙烯的工艺研究进展[J]. 现代化工, 2020, 40(5): 47-51.
[7] 訾昌毓, 李艳红, 张远琴, 梁光兵, 赵文波, 常丽萍. 响应曲面法优化昭通褐煤制备农业腐植酸钾[J]. 现代化工, 2020, 40(4): 99-103,109.
[8] 蒋秀龙, 周铁桩, 王慧, 黄帅. MTO催化剂旋转闪蒸干燥及节能技术的开发及工业应用[J]. 现代化工, 2020, 40(4): 208-211.
[9] 徐秀芬, 李泓霏, 王孟德, 刘国豪. 中国天然气加气站建设与发展[J]. 现代化工, 2020, 40(3): 1-5,10.
[10] 陈焕章, 张洁, 孙朝利. 功能性硫酸钡的制备及应用研究进展[J]. 现代化工, 2020, 40(3): 72-76,81.
[11] 葛思达, 杨欢欢, 王刚, 方东, 韩建年, 党法璐, 刘梦林. 催化裂化汽油C5和C6烯烃临氢反应性能的研究[J]. 现代化工, 2020, 40(3): 77-81.
[12] 陈则立, 朱华静. 铝盐化学除磷对城市污水SBR工艺除磷性能的影响[J]. 现代化工, 2020, 40(3): 203-207.
[13] 刘雪丽, 刘建伟, 刘元涛, 张波, 康心悦. 氨基酸发酵厂废气全过程控制技术与应用[J]. 现代化工, 2020, 40(2): 206-210.
[14] 刘亚龙. 络合铁硫磺回收系统工艺优化[J]. 现代化工, 2019, 39(S1): 164-165.
[15] 李元军. 项目HAZOP分析完整性保证及其分析方法运用扩展的探究[J]. 现代化工, 2019, 39(9): 11-15.
No Suggested Reading articles found!
Viewed
Full text


Abstract

Cited

  Shared   
  Discussed   
京ICP备09035943号-37
版权所有 © 《现代化工》编辑部
本系统由北京玛格泰克科技发展有限公司设计开发 技术支持:support@magtech.com.cn