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草酰胺的制备及研究进展

杨翠杰 ,  王庆印 ,  孙俊茹 ,  温自强 ,  王兵 ,  王公应 ,  李晨

现代化工 ›› 2026, Vol. 46 ›› Issue (5) : 55 -59.

PDF (1462KB)
现代化工 ›› 2026, Vol. 46 ›› Issue (5) : 55-59. DOI: 10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2026.05.010
技术进展

草酰胺的制备及研究进展

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Preparation and research progress of oxamide

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摘要

综述了草酰胺的合成方法,包括氢氰酸法、热解法、CO偶联DMO氨解法、酯氨交换法及其他合成法,并对草酰胺的研究进展进行了详细阐述。同时,简要介绍了草酰胺在农业、医药、化工领域方面的应用。通过对现有研究分析,指出了当前草酰胺制备方法中存在的问题,并提出CO偶联DMO氨解法最具有工业化潜力。最后,对草酰胺的未来发展进行展望,旨在为相关领域的研究人员提供参考。

Abstract

This paper reviews the synthesis methods of oxamide,including the hydrogen cyanide method,pyrolysis method,CO coupling DMO aminolysis method,ester-ammonia exchange method,and other synthesis methods,and elaborates in detail on the research progress of oxamide.Meanwhile,it briefly introduces the applications of oxamide in the fields of agriculture,medicine,and chemical industry.By analyzing the existing research,the problems in the current preparation methods of oxamide are pointed out,and the CO coupling DMO ammonolysis method is considered to have the most potential for industrialization.Finally,the future development of oxamide is prospected,aiming to provide references for researchers in relevant fields.

Graphical abstract

关键词

草酰胺 / 发展前景 / 合成方法

Key words

oxamide / industry development prospects / synthesis methods

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杨翠杰,王庆印,孙俊茹,温自强,王兵,王公应,李晨. 草酰胺的制备及研究进展[J]. 现代化工, 2026, 46(5): 55-59 DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2026.05.010

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草酰胺(oxamide),又名乙二酰二胺,由2个酰胺基(—CONH2)通过一个草酰基(—CO—CO—)连接,形成了一个具有π-π共轭的稳定体系。在空气中不吸潮、不结块、无毒、易贮存,微溶于水,不溶于乙醇、乙醚等溶剂,具有一定的生物降解性,可逐渐分解为氨态氮和二氧化碳,对环境友好。因此,草酰胺在农牧业中可作为缓释氮肥,在火箭推进剂中可作为降速剂,在硝化纤维制品中可作为稳定剂,在衬层配方中可作为增链增黏剂,在药物合成中作为中间体、抑制剂、结构修饰剂等。草酰胺在农业、医药、化工和材料等领域具有较广阔的应用前景。为此,研究者们对草酰胺的合成方法开展了一些列探究。目前,开发高效、环保、安全的合成方法已成为研究热点。本文中对近年来草酰胺的合成方法进行系统性的梳理,比较了各方法的优缺点,归纳总结了草酰胺的研究现状及应用领域,为工业生产提供了理论基础。并且针对目前CO偶联DMO氨解法中不同的工艺现状进行了总结,为促进CO偶联DMO氨解法制备草酰胺的工业化进程提供了资料支撑。

1 草酰胺的合成方法与现状

通过查询现有资料[1-6],草酰胺的合成方法主要有以下几种。

1.1 氢氰酸法

该路线主要以HCN为原料合成草酰胺,目前分为4种方法,分别为德古萨(Degussa)法、相模法、旭化成法、赫希斯特(Hoechst)法。前3种方法为两步反应,即HCN经过催化氧化生成乙腈,乙腈再水解制得草酰胺,反应式如式(1)、(2)。后者为一步反应,即HCN直接氧化生成草酰胺,反应式如式(3)。
两步法反应式:
乙腈
2HCN+H2O2→(CN)2+H2O
草酰胺
(CN)2+H2O→(CONH2)2
一步法反应式:
草酰胺
2HCN+1/2O2+H2O→(CONH2)2
Degussa法,第一步以H2O2为氧化剂,Cu(SO4)2和Fe(SO4)2为催化剂,HCN经氧化催化得到中间体乙腈、水,分离,乙腈的收率为95%;第二步,乙腈在盐酸和冰醋酸的混合液中发生水解反应,草酰胺收率为95%。此法中,H2O2为消耗品,还需分离中间体乙腈,且无机酸水解液易腐蚀设备,成本高。相模法,由日本相模中央化学研究所研发而成,以NO2为氧化剂,Cu(NO3)2为催化剂,共同作用生成中间体乙腈、NO、水,分离,乙腈收率为97%。第二步,乙腈在酸性溶液中水解得到草酰胺,收率为98%。此法使用氮氧化物作氧化剂,分离得到的NO经氧气氧化生成NO2,可循环使用,原子利用率高,解决了H2O2为消耗品的问题,但需增加一个单独的气体回路,操作烦琐。旭化成法,第一步以空气为氧化剂,CuCl为催化剂,氧化催化生成乙腈,收率为94%。第二步同相模法,用空气作氧化剂,成本低,但关于草酰胺的收率未有详细报道。Hoechat法,在常压下,以CuNO3的稀醋酸溶液为催化剂,分子氧为氧化剂,反应温度50~80℃,使HCN一步氧化成草酰胺,选择性达99%以上。该工艺先将催化剂溶液装入反应器,然后从底部通入HCN和O2,直接得到产物草酰胺,且沉淀在反应器底部。接着,将生料转入离心机,分离得到液体催化剂,再转回反应器中,可循环使用。最后,将离心得到的草酰胺固体经多次水洗,且洗涤水倒入反应器中,以便保证催化剂溶液全部回收,得到草酰胺纯度为99.5%。此法解决了两步法中存在需分离中间体、增加NO氧化的单独管路、操作烦琐等问题。Hoechat公司已建成月产10 t的中试装置生产草酰胺,但后续未有报道。
上述方法,虽然用的氧化剂、催化剂和工艺有所不同,其中以Hoechst法较先进,但都是以HCN为原料。HCN毒性较大、易燃易爆、易挥发,对环境影响较大,且价格较高限制了工业化生产。尽管过去曾有学者提出过从氰化物制备草酰胺的方案,但由于初始成本高以及氰化物水解为草酰胺的工艺效率低下,这些方案并未得到商业化应用。

1.2 热解法

1.2.1 草酸尿素热解法

在温度185℃,P2O5为催化剂,草酸尿素可分解成草酰胺、尿素、CO2和H2O,草酰胺的收率为62%。反应式如下:
[CO(NH2)2]2·(COOH)2→(CONH2)2+CO(NH2)2+CO2+H2O

1.2.2 草酸铵热解法

将水合草酸铵加热脱水生成草酸铵,继续在温度180~200℃及含磷催化剂存在下脱水得到草酰胺,收率为30%~60%,较低。卓泽凡等[7]借鉴传统小氮肥企业采用的合成氨-碳酸氢铵联合生产工艺,将其应用在草酰胺制备工艺上。参照CO与NaOH制甲酸钠,用NH4OH代替NaOH,硫酸作为催化剂,将CO与NH4OH在压力1.8 MPa、温度180℃时反应制得甲酸铵。然后,甲酸铵在压力1.8 MPa、温度65~95℃时,经双聚制得一水聚甲酸铵,继续脱水、脱氢得草酸二铵。最后,在压力1.8 MPa、温度180~200℃时,草酸二铵脱水生成草酰胺。反应式如下。
(1)甲酸钠:
CO+NH4OH→HCOONH4
(2)一水双聚甲酸铵:
2HCOONH4+H2O→(HCOONH4)2·H2O
(3)双聚甲酸铵:
(HCOONH4)2·H2O→(HCOONH4)2+H2O
(4)草酸二铵:
(HCOONH4)2→(COONH4)2+H2(g)
(5)草酰胺:
(COONH4)2→NH2OC-CONH2+2H2O
上述方法将草酸铵或草酸尿素热解生成草酰胺,即使借鉴氮肥工艺甲酸钠法生产草酸,依然存在能耗高、污染环境、生产成本高的问题,而且也无法改变小氮肥企业产品结构单一,缺乏竞争力的严峻形势。

1.3 CO偶联DMO氨解法

该工艺路线主要分2步:CO、醇及O2合成草酸二酯(DMO),DMO氨解合成草酰胺(OA)。此反应中关键是DMO的合成,该步骤可分为CO液相法和CO气相法。其中,CO液相法制备DMO是1966年美国石油公司在研究铂金属液相催化羰基化反应时发现的。宇部兴产公司在前人研究基础上,针对液相法中存在草酸酯生成速率低、反应压力高、催化剂易流失等问题[8-9],在反应体系中引入亚硝酸酯的工艺,成功实现了CO和亚硝酸酯气相法生产草酸二酯,从而使该法实现了工业化生产。1978年,日本宇部兴产公司开发成功CO偶联草酸二酯水解制草酸路线后,1981年建成年产600 t的草酰胺工厂,为草酰胺生产开发了一种反应条件温和、成本低的工艺方法。反应式如下。
草酸酯:
2CO+2ROH+1/2O2→(COOR)2+H2O
草酰胺:
(COOR)2+2NH3→(CONH2)2+2ROH
由(10)+(11)式得:
2CO+2NH3+1/2O2→(CONH2)2+H2O

1.3.1 气液合成法

陈贻盾[10]提出了一种合成草酰胺的连续工艺,将煤(或天然气)经水煤气变换制合成气(CO+H2),再经变压吸附或深冷分离得到CO和H2,空气经变压吸附分离得到N2。然后,N2和H2催化合成氨,CO与亚硝酸酯催化合成草酸酯和NO,此时放空气中的NO回收,与O2、醇类反应生成亚硝酸酯,NO实现循环利用。最后,草酸酯的醇溶液与液态氨或气态氨反应生成草酰胺,反应温度1~100℃,压力0.05~1.0 MPa,反应时间1~15 h,收率≥98%,纯度达98%。反应式如下:
煤制合成气
3C+3H2O→3CO+3H2
天然气制合成气
CH4+H2O→CO+3H2
合成氨反应
6 H2+2N2→4NH3
合成草酸酯反应
4 CO+4RONO→2(COOR)2+4NO
尾气NO回收再生
4 NO+O2+4ROH→4RONO+2H2O
草酸酯与氨制草酰胺
(COOR)2+2NH3→(CONH2)2+2ROH
由式(13)+(14)+(15)+(16)+(17)+(18)得到合成草酰胺的净反应式(19):
3C+CH4+2H2O+2N2+O2→2(CONH2)2
此法侧重点全部使用工业原料,来源广泛,工艺连续,具有极大的优越性、实用性,采用气体分离技术,提取合成氨所需合成气,取代现有氮肥工业中所需的水煤气变换工艺,有效减少了CO2气体大量的产生和排放,减少高温、高压合成尿素所需设备投资和高能耗,可使现有合成氨和氮肥工业的生产工艺和产品结构得以调整、优化。李扬等[11]采用黄磷尾气和氨为原料,先将黄磷尾气净化提纯制得CO,CO与亚硝酸烷基酯反应生成DMO,DMO氨解生成草酰胺,产品纯度≥99%。该工艺不仅实现了废气利用,也拓宽了含CO的原料来源,如焦炉煤气、转炉煤气、电石炉尾气等。但上述专利中DMO氨解均采用气液相间歇反应,存在能否实现连续稳定运行的问题。

1.3.2 气相合成法

吴晓金等[12]介绍了一种连续气相合成草酰胺的方法,将液氨、DMO先气化,气化后的氨气和DMO在流化床反应器内混合并发生反应,生成草酰胺,转化率>99%,产品纯度>98.5%。该发明采用流化床反应器代替原有的间歇式反应釜实现草酰胺的连续生产,但在1.0~1.3 MPa的操作压力条件下,DMO气体易冷凝成液体,造成氨解速度减慢,易堵塞除尘器。贾金洁等[13]通过改善气化后DMO的再分布及优化工艺参数,提升了传质传热效率,降低了DMO液化堵管的问题。张蒙恩等[14]提供了一种草酰胺用连续生产装置,将产物釜的上部设为氨解反应区、下部为液相区,液相的下料口通过卸料阀与草酰胺过滤装置相连,过滤装置的固相出口与粗品草酰胺储罐相连,实现了固相产物与反应物的连续分离,解决了氨解反应速度快、固相产物易析出阻碍传质传热、堵塞管道的问题,但是氨解反应依然存在反应时间长、能耗高的问题。

1.3.3 液相合成法

王保明等[15]公开了一种液相法制备草酰胺的方法,采用DMO、甲醇和液氨混合进行氨解反应,并提供氨解产物物流。此工艺条件温和、低温低压、甲醇与氨可以循环利用,节能环保。但是,氨解温度和压力应与液氨温度和压力相匹配,否则液氨进料后会发生气化,反应变为气液两项,而且氨解反应速度较快,放热剧烈,产物草酰胺快速析出,可能会阻碍传热、堵塞设备,影响工艺连续化,若反应温度低,则使原料转化率和产物选择性降低。杨晋平等[16]公开了一种用于制备连续高效的草酰胺装置和方法,通过优化甲醇配比,使草酰胺甲醇溶液更有利于草酰胺的输送,防止设备堵塞;设置汽包,回收反应放出热量;采用闪蒸工艺,降低设备造价。石磊等[17]在近室温条件下,以碱性可溶盐水溶液为催化剂,将DMO、甲醇与催化剂混合均匀后通入反应精馏设备与氨气逆流接触合成草酰胺。碱性催化剂的活性中心具有极强供电子能力,在氨解反应中能够提高反应活化能,加快反应速率,缩短反应时间,提高草酰胺收率。但是,加入催化剂,需要额外设计耐碱的生产设备,由此带来设备和工艺成本的增加。
综上所述,随着合成气制乙二醇技术的发展,由CO偶联合成DMO的技术已成熟,解决了DMO氨解生产草酰胺的原料问题,成本大幅下降,为草酰胺的工业化奠定了基础。目前,西南化工研究设计院有限公司已成功开发工业排放气合成乙二醇技术,同时进行了草酸酯氨化合成草酰胺清洁生产工艺的实验研究。2018年,通辽金煤化工有限公司建成世界首条年产1 000 t煤制草酰胺生产线,采用姚远根的专利技术,该项目填补了草酰胺工业化生产的行业空白。河南省中原大化集团正在建设1万t/a草酰胺项目、新疆望京龙新材料有限公司拟建50万t/a草酰胺项目,两者均采用上海戊正工程技术有限公司的合成气制草酰胺技术。因此,开发合成气CO经DMO氨解路线成为最具发展潜力的方法。

1.4 酯氨交换法

1.4.1 联产草酰胺和MC

姚元根等[18]公开了一种酯氨交换法联产草酰胺和氨基甲酸酯(MC)的工艺方法。该方法采用尿素、DMO、甲醇为原料,按比例加入高压反应釜中,通入N2置换掉釜内的空气并增压至0.1~2 MPa,在50~80℃温度下搅拌直至原料混合均匀,于100~150℃温度下搅拌反应5~20 h,收集反应后混合物,采用蒸馏、过滤、冷凝、萃取等工艺进行分离,得到OA的单程收率范围在48%~100%,MC的收率范围在60%~100%。具体反应如下:
CO(NH2)2+(COOR)2→CO(OR)2+(CONH2)2
Shang等[19]探究了ZnO-CaO复合催化剂对酯氨交换法联产草酰胺和MC收率的影响。结果表明,ZnO-CaO协同作用产生的强碱性位点有助于增强催化剂到反应物的电子转移,促进了DMO的氨解过程。通过共沉淀法制备一系列不同Zn/Ca摩尔比的催化剂,得出在ZnCa-0.25时OA最佳收率为97.6%,但由于尿素的分解,MC的收率为7.5%。同时,指出尿素和DMO合成OA路径,如图1所示。

1.4.2 联产草酰胺和DMC

姚元根等[20]在上述工艺中引入Cu基催化剂,公开了一种酯氨交换法联产草酰胺和碳酸二甲酯(DMC)的工艺方法。该方法采用尿素、DMO、甲醇为原料,按比例加入高压反应釜中,通入N2置换掉釜内的空气并增压至1~5 MPa,在70℃下搅拌1 h,于150~190℃搅拌反应5~10 h,收集反应后混合物,采用过滤、酸化、蒸馏、过滤、洗涤等工艺进行产物和催化剂的分离,OA的最高收率97.9%,同时DMC的收率35%~55%。具体反应如下:
2CO(NH2)2+(COOR)2→H2N2COOR+(CONH2)2
上述方法均用尿素代替NH3参与反应,使所有反应物均处于液相中,强化了反应物之间的相互接触,有利于反应正向进行。联产得到OA、MC/DMC,实现了尿素的氨基和DMO的甲氧基高效重组,避免CO偶联DMO氨解法中甲醇的生成及过量氨气的低效流失,提高了反应的原子经济性,而且副产物也是一种高附加值化学品。但是,此法未从微观机理进行深入研究,存在反应时间长、催化剂不稳定、副产物较多、后处理较为困难等问题。

1.5 其他合成法

李跃辉等[21]以CO、O2及胺类化合物为原料,将反应溶剂和钯系催化剂加入反应釜中,接着按比例先后通入CO及O2,反应压力0.1~5.5 MPa,温度50~80℃,时间12 h,通过CO与胺的氧化羰化反应制得中间体草酰胺衍生物,单程收率60%~99%;将草酰胺衍生物、反应溶剂和铜系催化剂按比例加入反应釜中,接着通入N2置换掉釜中的空气,在反应压力0.1~3 MPa,温度为100~160℃,搅拌反应,草酰胺衍生物氨解制得草酰胺,单程收率为52%~96%,反应式如下。
合成草酰胺衍生物:
4NR2H+4CO+O2→2(NR2O)2+2H2
草酰胺衍生物氨解:
2(NR2O)2+2NH3→(CONH2)2+2NR2H
此法中胺类化合物可循环利用,无其他副产物,联产得到的草酰胺衍生物可以用于医药、农药、合成配体、食品添加剂等领域,但原料来源受限,技术尚不成熟,催化剂寿命有待验证,仅限于实验室研究。

2 草酰胺的应用

2.1 在农业领域应用

草酰胺作为一种含氮量较高的化合物,在潮湿土壤中受微生物作用和自身的水解作用,逐步释放出NH3和CO2,可作为缓释氮肥应用。早在20世纪70年代,日本农业技术研究所、日本相模中央研究所就用氢氰酸合成的草酰胺进行水稻和麦类的肥效试验,得出草酰胺氮肥具有以上优点。此外,Hoechst公司也于同期进行了试验,证明草酰胺在作物的整个生长期能稳定提供适于作物生长的养分,肯定它是一种优良缓效的氮肥。近年来,我国也陆续开展了草酰胺缓释应用效果研究,如李丽等[22]报道缓释肥对弱筋小麦产量及品质影响,卜东升等[23]对新疆南疆滴灌棉田进行试验,邓仕俊[24]在江苏常熟水稻上的应用示范试验等,再次证明草酰胺应用于作物生产综合优势明显,是值得大力应用推广的缓释肥。

2.2 在化工领域应用

草酰胺在化工领域用作合成原料和溶剂,可以合成其他有机化合物,如草酰胺树脂、草酰胺酯等[25],这些化合物在涂料、胶黏剂、纺织助剂等领域有广泛的应用。例如,将草酰胺与其他生物基单体进行缩聚反应,可以制备出具有优良力学性能和生物降解性的聚酰胺材料;将草酰胺与聚二甲基硅氧烷(PDMS)结合,可以制备出具有优异机械性能和热稳定性的热塑性弹性体;将草酰胺与多种金属离子形成配位化合物,可用于制备新型磁性材料和高效的催化剂;通过研究草酰胺配合物的热分解动力学,可以开发出具有特定热分解特性的材料,用于高温环境下的应用等。

2.3 在医药领域应用

草酰胺的分子结构中含有酰胺键,然而酰胺键在生命体构建过程中扮演着极为重要的角色,是合成多肽和蛋白质的重要原料[26]。据报道,酰胺键在2/3的候选药物中被发现;另有报道称,1/4已经市场化的药物中也含有酰胺键。因此,草酰胺在医药领域具有重要的应用。通过将草酰胺基团与氨基酸分子进行缩合反应,可构建多肽链和蛋白质结构。草酰胺作为一种有效的缩合剂,被广泛应用于药物合成和生物技术领域。可以用于合成多种具有生物活性的多肽药物,如抗癌药物、抗生素等。此外,草酰胺及其衍生物也可作为中间体、抑制剂、催化剂和结构修饰剂等,在药物合成中发挥重要作用,为人类健康事业做出巨大贡献。

3 结语与展望

草酰胺的应用十分广泛,尤其是在农业、医药、化工等领域,具有巨大的发展价值。本文中总结草酰胺多种合成方法,从工艺先进、流程简单、成本低、环保安全以及行业发展现状等方面综合分析得出:HCN法毒性大,成本高;热解法能耗高,收率低,即使利用小氮肥工艺生产草酰胺,但产品结构单一,中小型企业缺乏行业竞争力,违背了氮肥企业趋于大型化、集中化的发展趋势;酯氨交换法,采用尿素代替NH3,解决尿素产能过剩问题,实现氨基和甲氧基的高效重组,同时开发高附加值产品草酰胺,提升副产物氨基甲酸甲酯、碳酸二甲酯的价值,但技术尚未成熟,报道较少;其他法,如N2和CO直接合成法、酰胺衍生物氨解法,均处于实验室研究阶段;CO偶联DMO氨解法,以煤炭(或天然气)为原料制备合成气(H2/CO),再经CO气相偶联制DMO,控制DMO氨解制备高附加值的煤基化学品,符合我国富煤、贫油的特殊能源国情。在煤制乙二醇产能过剩的背景下,该法不仅解决了草酸酯的原料来源问题,而且大幅降低草酰胺的生产成本。所以,采用这条工艺路线合成草酰胺,优化了氮肥企业产品结构,可有效化解行业目前面临的产能过剩状况,拓展了合成氨下游产品,解决市场上下游结构失调问题,有助于改善企业经济效益,推动企业革新。因此,应加大CO偶联DMO氨解法的研发和制造力度,大力推广和建设年产百万吨级以上的草酰胺项目,满足市场需要,从而极大促进和推动绿色化工行业的发展。

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