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萜烯酚树脂与聚丙烯酸酯相容性研究

张晓晖 ,  钱军 ,  石一峰 ,  蔡东明 ,  陈远新

现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (S2) : 359 -366.

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现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (S2) : 359-366. DOI: 10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.S2.062
科研与开发

萜烯酚树脂与聚丙烯酸酯相容性研究

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Study on compatibility of terpene phenol resin with polyacrylate

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摘要

以苯酚和松节油为原料,通过调节二者比例制备了4种萜烯酚树脂;以丙烯酸异辛酯(EHA)、丙烯酸丁酯(BA)、丙烯酸甲酯(MA)为单体通过溶液聚合制备了不同的聚丙烯酸酯;将4种萜烯酚树脂分别加入不同的聚丙烯酸酯中,考察不同共混物相容性和粘接性能的差异。研究结果表明,随着苯酚用量增加,萜烯酚树脂的极性先增大后基本保持不变;极性较小的萜烯酚树脂与聚丙烯酸酯相容性更佳;萜烯酚树脂对聚丙烯酸酯的粘接性能有所提高,但是对其润湿性能有负面影响。

Abstract

Four kinds of terpene phenol resins are prepared by adjusting the ratio of phenol to turpentine.Different polyacrylate are prepared via solution polymerization using 2-ethylhexyl acrylate (EHA),butyl acrylate (BA) and methyl acrylate (MA) as raw materials.Four kinds of terpene phenol resins are separately added into different polyacrylate,and the differences in compatibility and adhesion properties of different blends are studied.Study results show that the polarity of terpene phenol resin increases firstly and then remains basically unchanged with the increase of phenol dosage.The terpene phenol resin with less polarity has better compatibility with polyacrylate.The adhesion property of polyacrylate is improved due to blending with terpene phenol resin,but the wettability is negatively affected.

Graphical abstract

关键词

萜烯酚树脂 / 动态力学分析 / 相容性 / 丙烯酸酯压敏胶

Key words

terpene phenol resin / dynamic mechanical analysis / compatibility / acrylate pressure sensitive adhesive

Author summay

张晓晖(2000-),男,硕士生,研究方向为丙烯酸酯压敏胶方面研究,

引用本文

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张晓晖,钱军,石一峰,蔡东明,陈远新. 萜烯酚树脂与聚丙烯酸酯相容性研究[J]. 现代化工, 2025, 45(S2): 359-366 DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.S2.062

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我国松林资源十分丰富,种类繁多,分布广泛[1]。目前我国松脂采集和加工技术已经十分成熟,对松脂加工得到的松香和松节油深加工利用率很高[1]。以环境友好的松香和松节油代替一些石油基工业产品成为可能,也更加符合我国大力发展绿色化工的要求[2-3]。萜烯酚树脂是一种由萜烯树脂经苯酚改性得到的树脂[4-5],具有耐候性和耐热性优良、内聚力强、粘结力强、无毒、与多种树脂和橡胶相容性好等优点[4],在聚丙烯酸酯、聚氨酯、橡胶(天然橡胶、丁苯橡胶、氯丁橡胶等)加工中有着广泛的应用,可显著提高胶粘剂和涂料的柔韧性和延展性[5-9]。我国对萜烯酚树脂制备方法的研究起步很早,且较为成熟,主要是通过松节油与苯酚在Lewis酸催化下共聚得到[10]。目前关于萜烯酚树脂与聚丙烯酸酯相容性的研究较少,存在一定的空白。
丙烯酸酯压敏胶是一类非常常见的胶粘剂,由丙烯酸酯类单体均聚或与其他功能单体共聚而成,耐老化性和润湿性优异[11],粘接力强,只需施加轻微压力即可粘接在物体表面,广泛应用于电子、汽车、医疗等领域。丙烯酸酯压敏胶分为乳液型、溶剂型和光固化型等[12-13]。溶剂型丙烯酸酯压敏胶性能优异,配方简单,后续处理便捷[14];乳液型丙烯酸酯压敏胶可以高速涂布,生产效率高,成本低,因而在中低端应用领域竞争力强[15]。针对不同使用环境,通常会给丙烯酸酯压敏胶添加不同的增粘树脂来达到要求。萜烯酚树脂就是一种性能优异的增粘树脂[4,16],不仅可以提升丙烯酸酯压敏胶的耐热性和粘接性能,而且可以调节其表面能和玻璃化转变温度[4]。在实际应用中,当萜烯酚树脂加入丙烯酸酯压敏胶后,二者的相容性对产品的性能起到了关键作用。
本研究通过控制松节油与苯酚的比例合成了4种不同极性的萜烯酚树脂,并将其与不同配方组成的聚丙烯酸酯混合,通过动态力学分析(DMA)来研究二者相容性的优劣,同时探讨影响二者相容性的因素。

1 材料与试剂

1.1 实验药品

苯酚、甲苯,分析纯,上海玻尔化学试剂有限公司生产;三溴化铝,分析纯,北京伊诺凯科技有限公司生产;偶氮二异丁腈(AIBN),分析纯,国药集团化学试剂有限公司生产;松节油(95% α-蒎烯)、乙酸乙酯(EAc)、丙烯酸甲酯(MA)、丙烯酸丁酯(BA)、丙烯酸异辛酯(EHA)均为工业纯,上海宏顶房科技有限公司生产。

1.2 实验仪器

自动涂布机,KJ-6017B,广东科建仪器有限公司生产;全自动沥青软化点试验机,SYD-2806H,上海昌吉地质仪器有限公司生产;凝胶渗透色谱仪,Waters e2695,沃特世科技有限公司生产;傅里叶变换红外光谱仪,Nicolet iS10,美国Thermo Fisher公司生产;流变仪,HAAKE MARs60,上海珩泽科技有限公司生产;KJ-6031环形初粘试验机、KJ-1065A拉压力试验机、KJ-6012A烘箱型保持力试验机,广东科建仪器有限公司生产。

2 实验方法

2.1 萜烯酚树脂的合成

以苯酚和松节油(95% α-蒎烯)为原料,三溴化铝为催化剂,甲苯为溶剂,向带有搅拌器、冷凝管的3 000 mL三口烧瓶投入1 200 g甲苯,按表1的配比加入苯酚和三溴化铝;开启搅拌,向三口烧瓶中缓慢滴加松节油,滴加反应温度控制在45℃,60 min滴加完毕;保温在45℃,反应时间2 h。出料,所得反应液用90~100℃热水水洗,每次10 min,静置分层后,排除下层废水。反复水洗,直至反应液的下层废水呈中性。之后将反应液转至蒸馏烧瓶,持续通入水蒸气至反应液鼓泡并抽真空60 min,反应液温度控制在230~240℃。稍降温即出料,冷却后得到4种不同软化点的固体萜烯酚树脂,分别命名如表1。

2.2 聚丙烯酸酯的合成

选用EHA、BA和MA为单体,合成24种聚丙烯酸酯,样品名称及其单体质量配比如表2所示。以EAc为溶剂,AIBN为引发剂,总反应单体与溶剂的质量比为1∶1,采用溶液聚合法在85℃下间歇反应4 h左右,得到聚丙烯酸酯溶液备用。对于丙烯酸酯均聚物,总引发剂用量分别为总反应单体质量的0.25%、0.50%、0.75%、1.00%,通过控制引发剂浓度得到不同分子量的均聚物;对于丙烯酸酯共聚物,总引发剂用量为总反应单体质量的0.25%。

2.3 胶膜的制备

将聚丙烯酸酯和萜烯酚树脂分别配制成质量分数为33%的EAc溶液,按照所需比例混合制备胶液,用自动涂布机将胶液涂布在离型纸上,涂布器间隙为100 μm。将涂布好的胶液和离型纸放入130℃烘箱中5 min脱溶剂,即得胶膜,取出后放置冷却。待胶膜和离型纸冷却至室温,将PET膜覆在胶膜上,得到克重约为25 g/m2的样品备用。

2.4 软化点测定

参照标准GB/T 4507—2014。采用环球法,用SYD-2806H全自动沥青软化点试验机测试萜烯酚树脂的软化点。

2.5 加德纳色度测定

通过目视比色法,将制备的萜烯酚树脂与加德纳色度标准溶液进行比色。

2.6 相对分子量测定

使用Waters e2695凝胶渗透色谱仪测试萜烯酚树脂的相对分子量,流动相为四氢呋喃。

2.7 红外吸收光谱测试

使用Thermo Scientific Nicolet iS10傅里叶变换红外光谱仪对萜烯酚树脂进行红外光谱扫描,采用直接投射法对样品进行测试。

2.8 动态力学分析

使用HAAKE MARs60型流变仪测试共混物的流变性能和玻璃化转变温度,测试模式为温度扫描,测试频率为1 Hz。

2.9 粘接性能测试

参照标准GB/T 31125—2014,使用KJ-6031型环形初粘试验机测试2.5 cm×12.5 cm胶膜样品的初粘性能,基材为钢板。
参照标准GB/T 2792—2014,使用KJ-1065A拉压力试验机测试2.5 cm×15 cm胶膜样品的 20 min和24 h剥离性能,基材为钢板。
参照标准GB/T 4851—2014,使用KJ-6012A烘箱型保持力试验机测试2.5 cm×12.5 cm胶膜样品的持粘性能,测试温度为40℃,基材为钢板。

3 分析与讨论

3.1 萜烯酚树脂物性研究

按照2.1中所述方法制备了4种萜烯酚树脂,分别以GPC、DMA、环球法和目视比色法表征相对分子量、玻璃化转变温度、软化点和加德纳色度,结果如表3所示。4种萜烯酚树脂的相对分子量不大且比较相近,都在900左右。从表中可以看出,随着原料中苯酚用量增加,所得到产物的颜色逐渐加深,这是由于苯酚在反应过程中很容易被氧化成深色的醌类物质,因而提高配方中的苯酚用量会得到颜色更深的产物。4种萜烯酚树脂的软化点在100℃左右,其大小顺序为:TF2100<TF3100<TF5100<TF4100。由此可知,随着原料中苯酚的用量增加,所得产物的软化点先增大后基本保持不变。这可能是由于苯酚用量增加使萜烯酚树脂中苯酚结构的比例提高,从而导致分子链刚性变大;而酚羟基的比例也提高了,分子极性变大,分子间相互作用变强,软化点有所增高。
4种萜烯酚树脂的红外吸收光谱如图1所示。4种萜烯酚树脂的光谱图相似度很高,存在很大共性。均在3 400 cm-1左右出现了一个大宽峰,是 —OH基团的特征峰;在2 954 cm-1左右是—CH3基团和—CH2基团产生的吸收峰;在1 710 cm-1附近的尖峰是—C══O基团的特征峰,可能是苯酚氧化后产生了醌类结构产生的吸收峰;而在1 600 cm-1和1 500 cm-1附近的吸收峰是苯环骨架振动产生的特征吸收峰。
对峰面积进行积分处理,对比—OH基团的特征峰(3 400 cm-1)和—CH3、—CH2基团的特征吸收峰(2 954 cm-1),结果如表4所示。萜烯酚树脂中,—OH基团只来源于苯酚,而—CH3和—CH2基团只来源于α-蒎烯,因此可以从二者相对吸收强度来判断萜烯酚树脂中苯酚含量的占比。从表4中可以得出,随着原料中苯酚用量增加,萜烯酚树脂中 —OH比例先增加,随后几乎保持不变。酚羟基的含量对萜烯酚树脂的极性和氢键作用有很大影响,随着酚羟基比例增加,萜烯酚树脂的极性增大。因此可以推断,4种萜烯酚树脂的极性大小顺序为:TF2100<TF3100<TF4100≈TF5100,TF4100和TF5100的极性非常相近。

3.2 萜烯酚树脂与丙烯酸酯均聚物相容性研究

将制备的4种萜烯酚树脂分别与不同的丙烯酸酯均聚物共混,研究其相容性的影响因素。对所制备的12种丙烯酸酯均聚物,以GPC和DMA表征其相对分子量(Mn)和玻璃化转变温度(Tg),结果如 表5所示。在不同丙烯酸酯均聚物中分别加入4种萜烯酚树脂,形成共混物,萜烯酚树脂占总质量的30%。

3.2.1 不同种类均聚物与萜烯酚树脂相容性研究

选取相对分子量相近的PEHA-1、PBA-1和PMA-1均聚物分别与萜烯酚树脂共混,以研究其相容性。3种均聚物与4种萜烯酚树脂共混物的DMA测试结果如图2和表6所示。3种均聚物与4种萜烯酚树脂共混物的DMA测试结果显示,tanδ均表现为单峰形式,可以初步推断4种萜烯酚树脂与3种丙烯酸酯均聚物相容性较可。其中,PMA-1极性大,与萜烯酚树脂之间相互作用较强;TF2100在4种萜烯酚树脂中苯酚含量最低,极性最小,因而PMA-1与TF2100共混物的tanδ峰值温度偏低,且高温部分上升较快。
以tanδ的峰值对应的温度作为共混物的玻璃化转变温度,以此测出各个共混物的玻璃化转变温度,同时以丙烯酸酯均聚物和萜烯酚树脂的玻璃化转变温度通过Fox经验公式:
1 / T g = x 1 / T g 1 + x 2 / T g 2 + … + x n / T g n
计算得到各个共混物的理论玻璃化转变温度Tg fox,计算其与实测Tg的差值,二者差值越大,可以认为共混物的相容性越差。
图3为|Tg-Tg fox|随不同萜烯酚树脂的变化情况。从图3可以看出,所制备的萜烯酚树脂与PMA-1相容性最佳,其次是PBA-1,而相容性最差的是PEHA-1。3种丙烯酸酯均聚物在很多方面存在共性,极性大小顺序为:PEHA-1<PBA-1<PMA-1;而三者与萜烯酚树脂的相容性大小顺序为:PEHA-1<PBA-1<PMA-1。不难发现,极性大小与相容性大小成正相关,即萜烯酚树脂与极性大的丙烯酸酯均聚物相容性更好。
从萜烯酚树脂角度看,其与每种丙烯酸酯均聚物混合后的|Tg-Tg fox|大小均表现为:TF2100<TF3100<TF5100<TF4100,而4种萜烯酚树脂间的相对分子量与3种丙烯酸酯均聚物间的相对分子量均相近,萜烯酚树脂间的结构也相似。因而,对相容性主要的影响是萜烯酚树脂的极性。随着萜烯酚树脂极性增大,其与丙烯酸酯均聚物共混后的|Tg-Tg fox|也增大,因而极性更小的萜烯酚树脂与丙烯酸酯均聚物的相容性更好。

3.2.2 不同相对分子量丙烯酸酯均聚物与萜烯酚树脂相容性研究

在研究了萜烯酚树脂对不同种类的丙烯酸酯均聚物相容性的影响之后,进一步研究了丙烯酸酯均聚物分子量对相容性的影响。选取不同相对分子量的PEHA、PBA和PMA均聚物,分别与4种萜烯酚树脂共混,进行DMA测试,结果如表7所示。从表7可以看出,4种萜烯酚树脂与不同相对分子量丙烯酸酯均聚物形成的共混物,其tanδ曲线均为单峰形式,相容性都较可。
对比DMA测试中所得每种共混物的玻璃化转变温度Tg和计算所得Tg fox的差值,结果如图4所示。从图4可以发现,对于不同相对分子量的 PEHA和PBA与不同萜烯酚树脂的共混物,4条折线都较平缓,其|Tg-Tg fox|随相对分子量降低而变化的幅度不大;且它们与不同萜烯酚树脂的共混物,其|Tg-Tg fox|有相似的变化趋势,差值大小的总体趋势为:TF2100<TF3100<TF5100≈TF4100。
而对于不同相对分子量PMA与萜烯酚树脂的共混物,其|Tg-Tg fox|同样随相对分子量降低而变化的幅度不大。与PEHA和PBA共混物不同的是,图4(c)中4条折线相互靠得很近,PMA与不同萜烯酚树脂的共混物相容性差距很小。
从整体上看,3种不同丙烯酸酯均聚物与萜烯酚树脂形成的共混物|Tg-Tg fox|大小顺序为:PMA体系<PBA体系<PEHA体系。而EHA、BA和MA同为丙烯酸酯类,且实验所选用均聚物的分子量也相近。3种丙烯酸酯均聚物的极性大小顺序为:PMA>PBA>PEHA;而萜烯酚树脂中含有酚羟基,拥有较大的极性,因此按照极性相近原则,极性较大的PMA与萜烯酚树脂相容性较好。对于PEHA和PBA而言,4种萜烯酚树脂中相容性最好的是极性最小的TF2100,随着萜烯酚树脂极性变强,相容性变差。而对于PMA而言,4种萜烯酚树脂与PMA的相容性差距不大。

3.3 萜烯酚树脂与丙烯酸酯共聚物相容性研究

如2.2中所述制备了不同组成、分子量相差不大的共聚物,以GPC和DMA表征其相对分子量和玻璃化转变温度,结果如表8所示。在不同共聚物中分别加入4种萜烯酚树脂,得到共混物。
共混物中,萜烯酚树脂质量占比为30%。分别对不同共混物进行DMA测试,结果如表9所示。可以发现,不同组成的丙烯酸酯共聚物与萜烯酚树脂共混后,其tanδ曲线均呈现出单峰形式,说明共混物的相容性较可。
对比实验所得Tg和计算所得Tg fox的差值,结果如图5所示。可以发现,随着萜烯酚树脂极性变大,所有共混物的|Tg-Tg fox|都有不同程度的上升,即说明共混物的相容性变差;研究结果表明,EHA-BA共聚物合成的共混物不仅|Tg-Tg fox|最大,受极性变化影响也最大,其|Tg-Tg fox|上升幅度最大;对于其他3种含有MA共聚物的共混物,MA比例最大的共聚物所合成共混物的|Tg-Tg fox|都是最低的。从之前结论可以发现,极性最高的MA是3种丙烯酸酯均聚物中与萜烯酚树脂相容性最好的。因而,增大MA在共聚物中的占比可以使共聚物更好地与萜烯酚树脂相容,|Tg-Tg fox|随之降低。

3.4 萜烯酚树脂对聚丙烯酸酯粘接性能影响研究

由3.3中与萜烯酚树脂相容性最佳的E1B1M2聚丙烯酸酯为基体树脂,研究不同萜烯酚树脂及含量对E1B1M2粘接性能的影响。按照2.3中所述制得克重约为25 g/m2的胶膜,萜烯酚树脂所占质量分数分别为10%、20%、30%。按照2.9中所述对胶膜粘接性能进行测试,结果如表10和图6所示。
图6和表10显示,随着萜烯酚树脂加入量的增大,E1B1M2-TF2100共混物的初粘力在萜烯酚树脂加入量为10%时略微增大,随后减小。E1B1M2与其他萜烯酚树脂的共混物初粘力单调减小。破坏模式都为界面破坏,但随萜烯酚树脂加入量变大出现了竹节现象。E1B1M2中硬单体MA含量较高,则玻璃化转变温度较高,随着萜烯酚树脂的加入量增大,共混物玻璃化转变温度进一步变高,在室温下润湿性变差,初粘力下降,并且出现竹节现象。
在本研究的体系和条件下,随着萜烯酚树脂加入量的增加,持粘时间是不断增大的,且极性越强的树脂持粘时间的上升幅度越大。极性强的树脂可以增强共混物的整体极性,增大内聚力,且使得共混物与钢板的相互作用力更强,持粘时间更长。
比较20 min和24 h剥离强度,在24 h剥离强度测试中,共混物对钢板的润湿更彻底。因此,同一组胶膜的24 h剥离强度都大于20 min剥离强度。20 min剥离强度和24 h剥离强度呈现出相同的变化趋势,都是先增大后减小,但是极大值有所不同;且萜烯酚树脂加入量为30%时,共混物剥离强度低于不加树脂的E1B1M2,这是由于玻璃化转变温度过高导致的。随萜烯酚树脂加入量增大,共混物产生竹节现象,润湿性变差。破坏模式几乎都是内聚破坏,极性较高的TF4100和TF5100随加入量变大,破坏模式发生了内聚破坏-界面破坏的转变,极性高的萜烯酚树脂的加入显著提高了内聚力。总之,萜烯酚树脂对聚丙烯酸酯的剥离强度有所提升,但是存在最合适的添加量,加入萜烯酚树脂后共混物润湿性能有所下降。

4 结论

本研究以苯酚和松节油为原料,调节二者比例合成了4种萜烯酚树脂,并与一系列合成的丙烯酸酯均聚物和共聚物组成了不同的共混物。通过对萜烯酚树脂和共混物测试表征,得到如下结论。
(1)通过软化点测试、红外吸收光谱以及凝胶渗透色谱发现,4种萜烯酚树脂结构和分子量都较为相似,软化点和极性随着配方中苯酚用量的增加先增大后几乎保持不变,大小顺序为:TF2100<TF3100<TF4100≈TF5100,TF4100与TF5100极性十分接近。
(2)通过DMA测试发现,聚丙烯酸酯分子量大小对其与萜烯酚树脂的相容性影响不大,而3种均聚物中,极性最大的PMA与萜烯酚树脂相容性最佳;增加共聚物中单体MA的比例,可以提高萜烯酚树脂与共聚物的相容性。萜烯酚树脂与聚丙烯酸酯的相容性与二者的结构与性质有很大关系,极性较小的萜烯酚树脂与聚丙烯酸酯相容性更好,且提高聚丙烯酸酯的极性有利于二者的相容性。
(3)在基础聚丙烯酸酯样品E1B1M2中分别添加了10%、20%和30%质量分数的4种萜烯酚树脂,通过粘接性能测试发现,萜烯酚树脂对E1B1M2的粘接性能有所提升,但是对共混物玻璃化转变温度和润湿性能有负面影响;不同极性的萜烯酚树脂对共混物粘接性能的影响有所差异,极性较高的萜烯酚树脂有利于持粘性能而不利于剥离强度。剥离强度的提升存在最适合的萜烯酚树脂添加量。在实际产品开发过程中,应该根据产品需求和侧重的性能来选择合适种类和添加量的萜烯酚树脂。

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