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C9+重芳烃脱烷基制BTX研究进展

边凯 ,  张信伟 ,  王海洋 ,  李红营 ,  郭智芳 ,  李烨 ,  杨超 ,  刘全杰

现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (S2) : 93 -97.

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现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (S2) : 93-97. DOI: 10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.S2.018
技术进展

C9+重芳烃脱烷基制BTX研究进展

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Research progress in dealkylation of C9+ heavy aromatics to BTX

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摘要

聚焦于C9+重芳烃脱烷基制BTX,分别阐述了以自由基机理和碳正离子机理为主的脱烷基反应原理,并结合相关催化剂设计思路及目前研究现状进行了详细总结,最后对未来C9+重芳烃脱烷基制BTX的发展方向进行了展望,旨在为未来催化剂设计以及C9+重芳烃脱烷基技术的发展提供有益指导。

Abstract

This manuscript focuses on the dealkylation of C9+ heavy aromatics to produce BTX,and elaborates the dealkylation mechanism,in particular the free radical mechanism and carbenium ion mechanism.In addition,it summarizes the design principle of corresponding catalyst and relevant research progress,and predicts the future development directions for C9+ heavy aromatics dealkylation to BTX.It aims to provide useful guidance on the catalyst design and the development of C9+ heavy aromatics dealkylation technology in the future.

Graphical abstract

关键词

C9+重芳烃 / 催化剂设计 / 反应机理 / BTX / 脱烷基

Key words

C9+ heavy aromatics / catalyst design / reaction mechanism / BTX / dealkylation

Author summay

边凯(1993-),男,博士,助理研究员,从事低碳烷烃及重芳烃催化转化研究,

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边凯,张信伟,王海洋,李红营,郭智芳,李烨,杨超,刘全杰. C9+重芳烃脱烷基制BTX研究进展[J]. , 2025, 45(S2): 93-97 DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.S2.018

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C9+重芳烃包含C9及更高碳数的单环和多环芳烃,主要在石油加工过程中的催化重整和蒸气裂解装置中产生[1]。在化学组成上,重整生成的 C9+重芳烃具有较低的硫、氮含量且不含烯烃,因此显示出较为稳定的化学特性。在典型的重整C9+重芳烃原料中近70%属于C9芳烃,其中具有C2或更长侧链烷基的芳烃(如丙苯、甲乙苯、丁苯、甲基丙苯、二甲基乙苯、二乙苯等)约占芳烃总量的55%。相比于催化重整产生的重芳烃,蒸气裂解所产生的 C9+重芳烃则具有较多如茚满、苯乙烯、双环戊二烯等活泼性组分以及硫、氮、胶质等杂质。其非芳含量较高(30%~40%),芳潜较低,化学稳定性也相对较差,因此往往需要加氢预处理后使用。目前,我国的重整C9+重芳烃产能已突破1 500万t/a,而蒸气裂解产生的C9+重芳烃也达到100~200万t/a[2]。随着我国芳烃联合装置和乙烯装置的兴建与扩能改造,未来副产的C9+重芳烃产量将迅速增加。因此,如何高效利用国内丰富的C9+重芳烃资源已成为芳烃转化领域中的研究热点。
针对C9+重芳烃资源,目前我国主要存在以下3种利用途径:①将重芳烃中的三甲苯、均四甲苯、萘以及甲基萘等高附加值单体分离提纯,随后再进一步加工成精细化学品。但由于原料组成复杂,且各组分沸点相近,分离难度大,能耗高,因此往往具有较差的经济效益;②作为一种廉价的燃料进行销售。但随着我国汽油标准以及全民环保意识的提高,成品油中的芳烃含量将会进一步严格管控。此外,以重芳烃作为调油组分进行销售需交纳燃油消费税,这也极大限制了其作为调油组分的出路;③通过催化技术作为生产BTX等轻质芳烃的原料[3-4]。与其他技术路线相比,由于C9+重芳烃的芳潜含量高,开发催化脱烷基技术生产BTX已成为其高值化利用的有效途径,因此该技术路线近年来受到了国内外学者的广泛关注[5-6]。
自20世纪60年代以来,经过研究者的不断努力目前已开发出多种C9+重芳烃脱烷基技术,主要包含以下4类:①通过热加氢脱烷基的方式脱除芳烃上的所有侧链烷基,从而生产高纯度苯。②以苯或甲苯为受体,通过烷基转移技术将重芳烃中的多甲基苯转化为BTX并部分脱除C2+侧链烷基。③通过催化加氢脱烷基技术,脱除芳烃上的全部或部分侧链烷基并得到BTX。④于非临氢条件下,脱除重芳烃C2+烷基侧链并得到BTX。下面将从反应原理、催化剂设计以及未来发展方向对C9+重芳烃脱烷基制BTX技术分别进行介绍[7-8]。

1 热加氢脱烷基反应原理

热加氢脱烷基的反应原理是在700~800℃、氢气分压为3.5~4.5 MPa的反应条件下,重芳烃以自由基机理的形式无选择性地脱除其侧链烷基并生成苯及干气的过程。由于该过程无催化剂的使用,因此反应所需的温度较高。动力学研究结果表明,重芳烃热加氢脱烷基的反应活化能达到150~250 kJ/mol[8]。

2 烷基转移反应原理及催化剂设计

重芳烃烷基转移技术实质上是在低温(<400℃)、低氢分压(<3 MPa)条件下,重芳烃的侧链烷基以碳正离子机理的形式在芳烃之间移动,并部分发生 C2+侧链烷基脱除的过程。相比于热加氢脱烷基反应,酸催化主导的烷基转移反应会显著降低反应活化能(约80 kJ/mol),因此该反应可在较低温度下进行[3]。目前,该技术主要以多甲基苯为反应原料,苯或甲苯作为烷基转移受体(图1)。由于该反应遵从典型的双分子反应机理并在酸位点上发生,反应过渡态往往需较大的空间尺寸,因此通常使用大孔沸石分子筛如MOR、β、Y以及多级孔ZSM-5作为催化剂的活性组分[9]。例如,Seung等[10]在研究大孔沸石分子筛(HUZM-35、Hβ、HY以及HMOR)和中孔沸石分子筛(HTNU-9、HZSM-5以及HNU-87)催化1,2,4-三甲苯与甲苯的烷基转移反应时发现,大孔沸石分子筛相比于中孔沸石分子筛普遍具有更优的烷基转移活性以及催化稳定性。该作者进一步通过核磁以及气质联用等表征手段对失活催化剂进行分析后发现,有多甲基二苯基甲烷等中间体生成。此外,有学者在研究1,3,5-三甲苯与甲苯在Hβ、HY、HZSM-5分子筛催化剂上的烷基转移反应时发现,相比于其他分子筛,Hβ分子筛表现出较高的活性与稳定性[1]。通过分析表面酸性以及扩散性质认为,12元环孔道结构的Hβ分子筛具有较大的孔径,并且孔道多呈直线型,这有利于反应物及产物分子的快速扩散;此外从酸中心适应性的角度上,强酸性分子筛易诱发裂化、脱烷基以及积碳等副反应的发生,而烷基转移反应通常不需要太强的酸性,因此Hβ分子筛表现出较好的催化性能。
除上述研究以外,研究者也会通过对大孔分子筛进行金属改性,以调节催化剂的酸性并适当加强其H2活化能力,从而进一步提高催化活性及寿命。研究结果表明,经过Ni、Bi、P等氧化物改性后,β分子筛的烷基转移活性会得到显著提高。在C9+重芳烃与甲苯的烷基转移反应中,C9+芳烃质量分数50%、高空速、低氢烃比的条件下,重芳烃总转化率可提高至46.9%,产物中n(二甲苯)/n(苯)>3.7[9]。

3 催化加氢脱烷基反应原理及催化剂设计

催化加氢脱烷基技术是指在相对较低的反应温度(400~600℃)及氢气分压(<3 MPa)下,重芳烃经催化剂作用后发生脱烷基反应,并生成BTX和低碳烷烃的过程。虽然该过程也可能会伴有烷基转移反应的发生,但侧重点有所不同。研究结果表明,金属活性中心与酸催化活性中心均对C9+重芳烃具有脱烷基能力,因此衍生出金属及金属氧化物催化剂和分子筛基催化剂2大类,反应机理也有所不同[1-3]。
对于金属及金属氧化物催化剂,反应路径相对简单。一般认为金属及金属氧化物的空轨道首先会与芳环发生化学吸附,随后活化的H物种进攻芳环的侧链烷基,并逐步实现侧链烷基脱除的过程(如图2中三甲苯的逐步脱烷基至二甲苯、甲苯及苯)。目前常用的催化剂多为CrOx/Al2O3、MoOx/Al2O3以及Ni/SiO2等。对于金属氧化物催化剂,为提高反应活性、催化稳定性并抑制副反应的发生,研究者通常会在制备高分散活性相的同时,将碱金属、碱土金属以及稀土金属引入到Al2O3载体中。通过中和酸性位点,抑制重芳烃在酸位点上的结焦缩合。例如,经MgO、NiO以及稀土氧化物修饰过的Cr2O3/Al2O3催化剂会在重芳烃(C9芳烃质量分数21.3%、C10芳烃质量分数71.1%和C10+芳烃质量分数4.6%)加氢脱烷基反应中表现出良好的催化性能[3]。重芳烃转化率在570℃下可达到70.0%,BTX选择性提升至92.9%。对于金属催化剂,夏延洋等[11]研究发现,高度分散的镍物种可高效催化1,2,4-三甲苯的加氢脱烷基反应。研究结果表明,由于Ni/SiO2中不含有Brønsted酸位点,因此不存在1,2,4-三甲苯的歧化或异构化反应路径。虽然除加氢脱烷基反应以外,催化剂上还可能会发生如芳环加氢等其他副反应,但通过调控Ni物种的颗粒尺寸能够有效抑制副反应的发生,从而显著提高BTX选择性。该催化剂经过优化后,10Ni/Si-2.0样品的1,2,4-三甲苯转化率可提升至29.4%,BTX选择性达到99.9%。
相比于金属及金属氧化物催化剂,分子筛基催化剂的重芳烃加氢脱烷基反应难度较低,反应温度可降低至350~450℃[1-3]。此外,由于分子筛的孔道具有择形性,能够有效抑制重芳烃缩合反应的发生,从而降低重组分收率并提高催化稳定性。研究结果表明,对于分子筛催化的加氢脱烷基反应,脱烷基速率顺序依次为甲苯<乙苯<二乙苯<丙苯<丁苯[12-15]。目前常用的分子筛催化剂多以ZSM-5、MOR、β、Y、MCM-22以及MCM-56为主。何剑洪等[14]、申群兵等[15]通过HSC计算发现,C9+重芳烃的加氢脱烷基反应属于不可逆反应,反应平衡常数远大于异构化、歧化以及烷基转移反应,并且苯环上的取代基越多,加氢脱烷基反应越易进行。Röger等[16]认为,分子筛基催化剂(如ZSM-5等)催化 C9+重芳烃加氢脱烷基反应主要是通过碳正离子机理和剥皮反应机理进行。当该研究团队以1,2,4-三甲苯为模型物进行研究时发现,异构化和歧化反应速度最快,其次发生的是多甲基苯的脱烷基反应以及芳烃的裂解反应(图3)。对于具体的脱烷基历程,该作者认为,1,2,4-三甲苯首先会通过歧化反应生成四甲苯及二甲苯。随后,四甲苯在酸性位点上通过五元环与六元环之间的反复收缩形成含长侧链烷基的芳烃,该物种经侧链烷基断裂并加氢或氢转移反应后得到苯、甲苯等轻芳烃和以丙烷为主的低碳烷烃。因此,二甲苯和四甲苯通常被认为是反应网络中的一次产物,而苯、甲苯以及低碳烷烃可能是二次产物。该作者进一步研究发现[17],具有十元环孔道结构的分子筛有利于脱烷基反应的发生,而十二元环的大孔分子筛利于发生烷基转移反应。其中,强酸性沸石分子筛(如ZSM-5等)有利于脱烷基、裂解反应的发生;而弱酸性分子筛有利于歧化和异构化反应的发生。肖欢等[13]在以1,3,5-三甲苯为模型化合物、无H2的条件下研究了在HMOR、HY、Hβ、HEU-1以及HZSM-5上的转化时发现,1,3,5-三甲苯在大孔沸石分子筛(HMOR、HY、Hβ)上易发生歧化反应;而在HEU-1以及HZSM-5等中等孔沸石分子筛上,除异构化反应以外还易发生脱烷基反应,该结论与H2氛围下的实验结果较为相似。此外,张鹏飞等[3]认为,对于多甲基苯的加氢脱烷基反应,若按照碳正离子反应机理由Brønsted酸中心的H+进攻多甲基苯,随后发生β C—C裂解并形成$\mathrm{CH}_{3}^{+}$中间体,则该过程在热力学上不利。因此该作者提出了另一种可能的反应机理(图4),即多甲基苯首先在Brønsted酸位点上形成苄基碳正离子并产生H2,随后该物种与另一个多甲基苯偶联,形成二苯甲基碳正离子的过渡态。该中间体经历β C—C裂解后,形成甲基数多1的苄基碳正离子和甲基数减1的多甲基苯。该新生成的苄基碳正离子夺取H-形成具有C2+侧链烷基的多甲基苯,并进一步加氢断裂产生BTX及低碳烷烃。由于碳正离子机理较难控制产物选择性,并且分子筛催化剂的酸强度难以均一,这就导致除了脱烷基反应以外,反应过程中也易发生:①加氢裂化反应,芳环首先加氢形成环烷烃,随后在酸催化作用下开环裂解形成低碳烷烃;②异构化反应(如多甲基苯的单分子异构),苯环上烷基侧链的重排以及甲基位置的转移;③烷基转移反应(如多甲基苯的分子间转移),苯环上的侧链烷基转移至另一个烷基苯上;④芳烃缩合反应,当催化剂的加氢能力或氢溢流不足时,C9+重芳烃缩合成稠环芳烃等。因此,C9+重芳烃的反应网络十分复杂,目前分子筛基催化剂的加氢脱烷基反应机理仍需进一步探索。
为进一步提高分子筛基催化剂的脱烷基能力,研究者通常会对分子筛进行后修饰,如增强分子筛酸性和扩散性能、引入活性金属强化脱烷基能力以及耦合不同分子筛进行级配等方法。分子筛的酸性位点有利于芳烃的吸附及初步转化,而金属的存在不仅可以促进H2的活化,还有望通过逐步脱烷基路径增产BTX,从而实现“1+1>2”的效果。为此衍生出许多如Pt[18-19]、Ni[20-21]、Mo[22-23]等一元甚至多元金属-分子筛催化剂的研究。例如,陈菲菲等[23]以ZSM-5为母体,通过不同时长的碱处理得到了一系列含微介孔的HZSM-5分子筛载体,并进一步引入NiMo双金属探究了其催化均三甲苯的加氢脱烷基反应性能。结果表明,介孔的引入提高了1,3,5-三甲苯与酸位点的可接近性,并保持良好的孔道贯通性,在530℃的反应温度下,碱处理2 h制备的NiMoAKZ-2催化剂表现出最优的催化性能,1,3,5-三甲苯的转化率达到91.5%,轻质芳烃BTX收率达到65.3%。但目前其在重芳烃加氢脱烷基反应中的构效关系尚不明确,因此仍需进一步探索。除此之外,通过级配不同的沸石分子筛有望实现催化剂孔道性质和酸性质的定向调控,这也有助于进一步提高分子筛基催化剂的反应性能[24]。例如,付广斌[25]通过机械混合法制备了HMCM-56和Hβ复合分子筛载体,并引入了NiO、MoO3以及CeO2金属作为助剂。该催化剂在460℃、3 MPa、质量空速为3.6 h-1的条件下,C9+重芳烃转化率、BTX选择性及收率分别达到67.7%、91.9%和62.2%。

4 非临氢催化脱烷基反应原理及催化剂设计

非临氢脱烷基技术是指在非临氢的条件下,重芳烃经分子筛基催化剂作用后直接发生脱烷基反应并生成BTX及相应低碳烯烃的过程(图5)[26-28]。虽然该过程与加氢脱烷基反应较为相似,但其目标主要脱除的是乙基、丙基等具有C2+侧链烷基的芳烃。例如,李蕊等[29]在研究不同长度的侧链烷基苯(如甲苯、乙苯、正丙苯、正丁苯、正戊苯以及正己苯)脱烷基制苯的规律时发现,产物苯的收率与烷基苯的侧链长度呈正相关性,侧链烷基长度越短,苯收率越低。进一步研究发现,对于具有短侧链的烷基苯(如甲苯、乙苯),苯生成路径主要是通过烷基转移的方式获得;而当侧链烷基长度较长时(碳原子数≥3),脱烷基反应路径成为主要生成苯的方式。并且,随着反应温度的升高,烷基苯的脱烷基路径会得到促进。此外该作者发现,即便体系中无H2引入使得气相产物中的烯烃含量较临氢条件下有所升高,但由于氢转移反应的存在,依旧会有不少低碳烷烃的生成。由于非临氢催化脱烷基技术无H2引入,且重芳烃及产生的低碳烯烃会于分子筛孔内进一步转化,导致催化剂快速积碳失活,因此催化稳定性往往较差,通常该技术须在流化床中操作进行。目前,非临氢脱烷基技术的研究方向主要围绕开发高扩散性能的ZSM-5以及其他沸石分子筛为主。由于该技术较难避免催化剂积碳的问题,因此开发出高效的非临氢重芳烃脱烷基催化剂仍充满挑战。

5 结语及展望

在C9+重芳烃脱烷基制BTX技术中,考虑到热加氢脱烷基技术的反应温度高、反应氢耗和能耗大,而非临氢脱烷基技术对于多甲基苯脱除能力差、催化剂易失活等问题,因此未来重芳烃催化脱烷基技术仍主要以烷基转移技术以及催化加氢脱烷基技术为主。由于分子筛基催化剂相比于金属氧化物基催化剂具有更低侧链烷基脱除的活化能,因此更应给予重点关注。未来分子筛基催化剂的重芳烃脱烷基技术主要有2大方向:一是通过优化催化剂的合成配方,精确设计并调控分子筛的酸性以及扩散性能,从而提升重芳烃的脱烷基活性和处理能力;通过耦合活性金属及不同催化剂级配,进一步提高催化活性以及稳定性;通过解析C9+重芳烃反应网络,为催化剂设计提供理论指导。二是通过优化工艺方案实现节能降耗,通过联产BTX以及低碳烃等高附加值化学品实现经济效益的最大化,从而提升技术的综合竞争力。希望通过本文中的总结为未来催化剂设计以及C9+重芳烃催化脱烷基技术的发展提供相关指导。

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