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胺类污染物检测技术及治理策略研究进展

朱睿 ,  贾菲 ,  徐铭 ,  李凌宇

现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (S1) : 46 -51.

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现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (S1) : 46-51. DOI: 10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.S1.010
技术进展

胺类污染物检测技术及治理策略研究进展

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Research progress on detection technology and treatment strategy for amines contaminants

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摘要

首先针对有机胺污染物的存在形式及环境危害进行了简要概述;其次介绍了有机胺类化合物近年来迭代并拓展的检测技术及治理方法,主要包括分光光度法、色谱法及荧光化学传感器等检测手段以及高级氧化工艺等物理生化治理措施;最后对有机胺污染控制和资源可持续利用的发展趋势进行了预测。

Abstract

Firstly,a concise overview is presented on the presence forms of organic amine pollutants and their environmental risks.Subsequently,the detection technologies and treatment methods for organic amine compounds,which have been iterated and expanded in recent years,are briefly introduced,including detection methods such as spectrophotometer,chromatography and fluorescence chemical sensors,as well as physical and biochemical treatment measures such as advanced oxidation technology.Finally,a prognosis is provided on the evolving trends in organic amines pollution control and sustainable recycling.

关键词

有机胺 / 化学氧化法 / 检测技术

Key words

organic amines / chemical oxidation method / detection technology

引用本文

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朱睿,贾菲,徐铭,李凌宇. 胺类污染物检测技术及治理策略研究进展[J]. , 2025, 45(S1): 46-51 DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.S1.010

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1 有机胺分类

1.1 基本性质

有机胺是由有机物与氨的化学反应产生的有机物质,是可存在于大气和液相的碱性化合物。有机胺种类繁多、碱性和挥发性程度各异,其种类及性质依取代基种类不同可分为脂肪胺、酰胺类、醇胺类、芳香胺及其他胺类。因N原子上存在孤对电子而使其具有亲核性,可与卤代烷烃发生烷基化反应,或与磺酰化试剂发生磺酰化反应等,故通常用于化学领域,特别是制药、染料和杀虫剂,其具备一定程度毒性,可导致土壤、水和环境污染,其次也具有迁移和积累特性,长期摄入会引发严重过敏反应、中毒和器官损伤等,严重威胁生命安全[1-3]。

1.2 大气有机胺

各种有机胺化合物中,气态胺包括甲胺(MA)、二甲胺(DMA)和三甲胺(TMA)等,具有碱稳定性、高度危险性和毒性。近年来有机胺类在被识别的气溶胶中占据重要地位,属于含氮有机物之一,被认为是大气中二次气溶胶的关键前驱体,可进一步促进新颗粒成核和初始生长,通过形成氨盐进而生成次生有机气溶胶并防止原有颗粒凝结和影响地球大气的辐射能平衡[4-7]。同时胺反应性吸收和氨盐的颗粒置换为胺的气-粒转化提供了额外途径[8-9]。气相胺可被羟基自由基、氮氧化物和臭氧氧化,产生含氮有机物,可凝结于颗粒相上或被分配其中,并与酸性或羰基化合物发生非均相反应,以促进大气气溶胶形成和生长[10]。大气中有机胺的来源广泛,包括自然源和人为源。除典型的畜牧业源和工业源外,近年来碳捕集类新型有机胺的热潮来袭,有机胺作为重要碳捕集剂应用于固碳技术中,但有机胺嗅觉阈值较低且具有一定毒性和致癌风险。目前可直接利用胺从烟道气中吸收二氧化碳,但往往存在一部分胺及其降解产物逃逸至大气中,并对基础设施产生腐蚀。

1.3 有机胺废水

有机胺化合物被广泛用作各种化学工业的原料和中间体,如农药、染料和药物,这些化合物被认为是典型的恶臭物质,具有高毒性和生物蓄积潜力。含有有害有机胺的废水可能对人体和生态系统造成不可忽视的损害。有机胺废水涉及高浓度的胺态氮(有机胺和无机氨),需要兼顾去除总氮和有机物降解,是废水处理的最大难点之一。有机胺的处理时间长、抗冲击性差、毒性大,极大限制了生物处理方式的应用。而高级氧化工艺(AOPs),如Fenton氧化、电化学氧化和光催化氧化效率高,但应用成本较高、靶向选择性差,总氮去除效果并不理想。
因此,有效检测和及时治理有机胺的释放和污染十分重要。针对有机胺的检测手段类别有多种,常用检测方法包括分光光度法、气相色谱-质谱联用技术、液相色谱-质谱联用技术和电化学分析等;治理手段的研究主要集中在化学催化方面,其次物理吸附沉降手段及微生物处理也均有实际应用。

2 有机胺检测技术

2.1 分光光度法

紫外-可见分光光度法是在物质对光的选择性吸收的基础上建立的分析方式,通过在特定波长范围内测定物质的吸光度,于最大波长处测定一定浓度溶液的吸光度,并通过已知浓度的对照溶液吸光度来进行比较计算出所测定溶液的吸光度。例如,戚勃等[11]用三氯乙酸提取水产品中二甲胺,与铜铵试剂反应显色后用苯萃取,用分光光度计在λ=434 nm处测定吸光度值,无需特殊仪器,且二甲胺浓度在10 mg/L内具有良好线性关系;Errayess等[12]以基于改进的Bratton-Marshall反应的分光光度法对磺胺类药物浓度进行检测,检测限为0.019~0.05 μg/mL;Xue等[13]利用羟基的螺吡喃衍生物对脂肪族和芳香族伯胺、仲胺、叔胺进行了紫外-可见光谱识别,解决了无法区分不同类型有机胺的缺陷问题。

2.2 色谱法

色谱法是目前化合物检测领域中一种具有选择性、分离效率和灵敏度高等特点的测试手段,在有机胺捕获方面主要是液相色谱法和气相色谱法两种方式,应用范围和仪器构造存在不同,根据有机胺形态来进行针对性测试。近年研究人员在简化检测流程、提升效率及选择性方面已进行诸多尝试,例如,段文胜等[14]采用氯乙酰氯做衍生化试剂建立的高效液相色谱法,无需保温二甲胺可衍生化完全,且可同时测定废水中的二甲基甲酰胺和二甲胺;赖佳佳等[15]建立了液相色谱-电喷雾串联质谱系统,可同时测定食品接触材料中9种有机胺物质迁移量,具有良好回收率和精密度;Özkan等[16]采用二元溶剂分散液-液微萃取法(DLLME),对废水和纺织品中8种偶氮染料有害芳香胺类产物进行了气相色谱-质谱连用测定,最佳条件下测定检出限为0.16~1.4 μg/L;同样地Balçık等[17]利用DLLME对22种芳香胺进行预富集,检测倍数提高4.0~99倍。以上方法均已具备高选择性和低检出限,但需利用衍生化或萃取富集等流程进行纯化等,检测成本较高、样品通量较低。

2.3 荧光化学传感器

荧光化学传感器是利用被测物与荧光分子或材料之间存在的特定相互作用引发的荧光强度变化来进行对比测试,具有选择性好、灵敏度高及不受外界磁场影响等优点而被广泛应用于污染物检测领域。近年来,荧光传感材料发展迅速,有机骨架是一类具有特定结构和功能的有机化合物,在荧光化学传感器中被广泛应用,在有机胺捕获中可作为荧光探针载体,实现更高选择性和灵敏度检测。Das等[18]报道了一种共价有机框架骨架(iCOFs)荧光传感器,该材料由胍和邻二氮菲组成(TGH+·PD),可作为强碱性有机胺的发光和比色探针。由于抑制分子内电荷转移而在选择性伯胺的存在下表现出强烈的发射增强,对氨的检测限为1.2×10-7 mol/L;Ahmed等[19]超声合成了发光的Tb-苯三羧酸酯(BTC)金属-有机骨架(MOFs)化合物,并通过Tb-金属的荧光猝灭用于有机胺的选择性检测。发光变化归因于胺与MOFs的Tb-金属离子通过配位/络合相互作用。通过应用发光Tb-MOF,肉眼和荧光分光光度法分别可以检测到高达100 μmol/L和2 μmol/L的脂肪族有机胺。另外,通过有机化合物的自构建组装也可研制出强荧光特性材料,Wang等[20]报道了一种自显示活性酯-胺化学反应,对手性胺的立体构型可提供多通道可视化定量检测。将聚苯乙炔的构象转变诱导发光性质和活性酯-胺反应结合,其中主链电子能级随反应过程中聚炔主链骨架的变化而改变,可表现出强黄绿色荧光。Kataria等[21]则开发了一种具有末端乙酰基的吡嗪衍生物的空心球形 H-聚集体,可作为一种基于反应的有机胺气相传感工具。聚集体对脂肪胺表现出比例荧光行为,检测限在纳摩尔浓度下,并伴有从球形H-聚集体到棒状J-聚集体的自组装调制。Qiu等[22]通过铜催化的交叉偶联反应,构建了两个苯并噻二唑基化合物。化合物通过荧光猝灭对不同胺类有机物均具有较高的选择性和敏感性,在未来检测体系的构建和污染物识别方面具有广阔的应用前景。虽然传感器技术具有实时监测、快速响应等优点,但在复杂环境中的选择性和稳定性仍需进一步提高。

3 有机胺处理技术

3.1 化学法

3.1.1 光催化

光催化技术是一种利用材料带隙能量产生高活性电子/空穴对的高效率氧化技术,在废液、气相污染物处理领域得到广泛应用。其中,姚胜男[23]利用光催化技术对气相甲胺进行降解研究,通过半导体改性TiO2拓宽其光响应波段,改性薄膜中异质结的形成来降低光生电子空穴对的复合率,其催化降解性能及稳定性得到显著提升。同样地,利用改性手段结合异质结催化的研究也在进行,Zha等[24]开发了一种新型TiO2/WO3异质结和3D Cu纳米线改性铜泡沫(CuNWs/CF)系统,利用光催化燃料电池(PFC)对有害有机胺废水(甲胺、乙胺等)进行高效脱氮和有机降解。异质结作为光阳极提供了快速的电荷分离和良好的稳定性,多晶硅复合材料增强了光捕获和电荷转移。光催化技术在气相胺类和废水中均能使胺类污染物得到可控降解,在胺类净化领域具有良好的应用前景。

3.1.2 过硫酸盐活化

过硫酸盐活化技术是近年来热门的污水处理技术之一,具有活化种类多样、反应活性高和氧化能力更强等优势。其中,Wang等[25]针对低碳脂肪胺(LCFA)分子尺寸小、电子缺乏和生物降解性差等问题,开发了一种新型碱诱导自催化技术,可在均相过一硫酸盐(PMS)系统中高效去除模型污染物DMA。丰富的1O2伴随反应催化生成,并通过碱诱导质子转移氧化DMA生成C=N结构,实现了污染物的自催化循环,展现出在废水处理实际应用中的优越性。该团队还制备了Co…Ov…Cu三元位点,实现了有机物和溶解氧在PMS体系中作为内源性电子供体-受体的有效共利用,DMA在30 min内可被完全去除[26]。而Chen等[27]则通过构建多级级联微生物燃料电池的方式,结合PMS活化技术和低含量Ce修饰的g-C3N4催化剂,可去除系统中94%的COD和86%的 N H 4 +-N,其间歇式或连续式多级复叠系统在处理高浓度、高盐度富胺工业废水方面表现出巨大的技术灵活性和经济潜力。总之,基于通过调控质子转移原位构建无金属活性位点的PMS自催化技术将为环境修复提供一种全新的策略。

3.1.3 Fenton氧化

Fenton氧化是利用强氧化剂H2O2和亚铁离子反应生成强氧化性·OH,随之产生活性氧来降解目标污染物。徐国皓等[28]用CH3COONa溶液处理合成多级孔ZSM-5分子筛,负载Fe后针对高浓度有机胺废水(三乙胺、苯铵等)进行Fenton催化氧化降解。反应中碱改性作用显著提高了催化氧化降解性能,最终COD去除率高达98.73%;Lai等[29]考察了Cl-浓度对Fe2+/H2O2系统处理模拟废水中各芳香胺的影响,结果表明利用·Cl和Cl2·-的电子传递作用可提升芳香胺降解率,并可有效抑制含-NO2有毒产物的生成。

3.1.4 臭氧催化

臭氧催化技术利用其强氧化性(氧化还原电位2.07 V)对废水中的有机污染物进行氧化降解,因其操作简单、运行成本低等优点而被广泛应用于工业废水处理领域。余柳等[30]利用FeS臭氧催化体系,选择对胺基苯磺酰胺(SN)进行系列催化研究,相较于单独臭氧体系降解率提升了37.7%。裴旭东等[31]以催化裂化催化剂(FCC)进行了臭氧催化氧化处理含胺废水实验,经1 h处理后COD可从200 mg/L降至50 mg/L以下。另外大气中有机胺的臭氧分解通过不同的转化过程发生,具有不同的速率常数和对二次有机气溶胶(SOA)形成的贡献程度,Li等[32]研究了臭氧分解三甲胺与芳香烃混合物的动力学、产物和SOA产率,有助于全面了解有机物在真实大气环境中的转化。

3.1.5 KMnO4氧化

KMnO4是一种传统水处理氧化剂,可自生成MnO2来促进氧化反应进行,形成“自催化”现象,同时也存在吸附和助凝作用,可有效处理难降解污染物。其中鲁雪婷[33]证明了KMnO4氧化技术对芳香胺类有机物的优异催化性能。但随着工业污染物环境排放的浓度相对较低,单一KMnO4无法有效根除有害成分,故有研究通过碳材料结合氧化剂进行反应加速催化,鲍禹寰[34]对比了炭黑和碳纳米管对氧化剂的催化性能,炭黑因其发达的微孔结构更利于吸附和催化,且表面氧含量低致使还原性更强,最终提高了KMnO4氧化降解胺类有机物的性能。

3.1.6 联合技术

高级氧化工艺联合技术也在逐渐发展,Qin等[35]提出了旋转填料床中臭氧与Fenton试剂联合降解和矿化苯胺的工艺,TOC去除率可达89%;熊邦[36]采用臭氧、Fenton试剂、活性炭等组合工艺对醇胺类污染地下水的COD和氨氮进行氧化分解,材料及工艺经过4次循环排放水仍可达到下水道水质标准排放要求,对工程应用具有一定可鉴性;袁春辉[37]采用臭氧和电催化氧化耦合工艺对苯胺废水治理及工艺参数进行研究,最终COD去除率可达91.8%,相对于单一氧化技术均有所提升;Zhu等[38]则研究了过硫酸钠活化和臭氧催化协同工艺降解苯胺,采用铜镍二元金属复合硫氧化物作为催化剂,有效提升了反应体系催化活性和分解效率。另外也有光催化臭氧氧化耦合工艺的研究,苯胺去除率可到99.8%,矿化率达76.8%[39]。高级氧化联合技术可满足能耗低、选择性和运行效率高的需求,但也需优化组合工艺架构和处理效率,进一步降低应用成本。

3.1.7 化学吸附

目前,具有结构缺陷和额外孔隙的同构结晶MOFs平台快速去除有害小分子的新兴技术正处于热点研究阶段。MOFs作为新型吸附剂,具备极高比表面积和孔隙率,其孔径可调且内表面可修饰,兼具高选择性和大吸附量并可对难处理污染物进行吸附治理。Zhao等[40]利用单羧酸调节剂诱导连接子/簇缺失设计了月桂酸缺陷的Zr基MOFs(UiO-66s)吸附剂,其液相中Zeta电位的静电相互作用在吸附过程中占据关键作用,缺少簇的UiO-66可提供更活跃的位点和更强的相互作用。Wang等[41]同样通过调节羧基修饰并结合结晶度设计,合成了羧基功能化共价有机框架化合物,并制备了花状TpPa-(COOH)2,具有极佳的结晶性和微孔性,呈堆叠结构,引入的羧基提供了额外的结合位点,显著增强了材料吸附亲和力,具有食品系统中精确检测杂环芳香胺的巨大潜力。

3.2 物理方法

物理水处理技术是指利用物理原理和过程实现水中污染物的分离、降解、转移和资源化等过程[42]。目前以物理分离法为核心的资源化模式,减少化学药剂消耗和减排二次污染物的绿色发展趋势逐渐被行业重视,主要是以吸附体系、过滤沉降等方式来进行污水清洁。其中,离子交换树脂(IER)已广泛应用于溶液体系中有机胺的富集与选择性吸附分离过程,张明杰等[43]系统研究了弱、强酸离子交换纤维在气、液相条件下对有机胺(苯胺、吡啶与乙二胺)的吸附性能,结果表明纤维材料具有优异的吸附动力学性能和渗透压稳定性,可用于液、气态条件下的有机胺吸附。岳秀伟等[44]采用减压蒸馏方式处理该类废水,从而达到减量化处置目的。对比原液,所得蒸馏液总氮去除率均可达99%以上,COD去除率达92%以上,水质符合排放标准可直接排放,浓缩液可交由有资质的单位焚烧处理。张慧风[45]选用“混凝沉淀+微滤+纳滤+高盐膜+反渗透”综合处理工艺,出水中的COD含量达到2.5 mg/L,总氮为0.5 mg/L,未检出总磷含量。

3.3 生物法

生物法是一种通过微生物新陈代谢过程分解有机污染物的处理途径,微生物清除有害有毒有机污染物的关键在于提高菌种降解污染物的活性及其稳定性、适应性和选择性[46]。目前,提高难降解含氮有机物的生物降解能力是满足水体氮排放标准和保障水生生态安全的关键。Rawat等[47]根据微生物生理能力提出战略性微生物选择,同时开发生物修复技术,分为两个阶段分别对芳香胺和染料进行解毒,通过厌氧菌将偶氮染料裂解为芳香胺,随之需氧菌对芳香胺进行降解,可发展为持续性的工业实践。Shi等[48]构建了一个微曝气辅助电呼吸系统,并通过识别生物阳极微生物群落来研究苯胺(硝基芳烃、酰胺和偶氮化合物的典型胺化产物)的降解效率。该研究为提高含氮有机物的氨化作用提供了一种可行策略。
总的来说,各类治理技术的优势缺陷均较为明显,其中化学处理法可快速降解有机胺,减少其环境积累,适用于各类型有机胺,可通过调整方案精确控制反应过程达到理想效果。但存在处理成本高、二次污染及应用设备损耗等问题。物理法中洗脱法主要针对沸点低、易挥发的有机胺,普适性有限;萃取及吸附法处理工艺流程较长并生成再生废液;蒸馏法可有效分离有机胺,但设备费用较大且能耗高,处理液需二次处理。生物法具有去除有机物和氨氮的能力,但在高浓度、可生化性差的有机胺废水处理中,其效果并不理想。目前针对有机胺废水的高浓度和难降解性,组合化处理成为发展趋势。可先使用吹脱法去除废水中的氨氮,再使用高级氧化技术提高废水的可生化性,最后通过生物法进一步处理。

4 结论与展望

根据有机胺类化合物污染成分复杂、难降解且具有生物毒性的特性,现阶段各类检测及治理技术不断优化迭代,检测手段的发展趋势主要体现在高效液相色谱法、电化学传感器、纳米技术应用、在线实时监测以及绿色环保技术等方面,有利于提高检测效率、增强检测灵敏度、实现实时监测和绿色环保技术应用。污水治理技术也在不断探索创新,具体可表现为化学氧化法中的各类绿色组合降解模式,以及3大类组合化处理的配合趋势。针对未来胺类污染检测及治理趋势展望有以下几点:
(1)绿色技术的应用:绿色技术在有机胺污染检测及治理中具有重要的应用前景,如光催化、生物降解等技术的发展将为有机胺污染治理提供更加可持续和环保的解决方案。
(2)多技术联合检测治理:由于有机胺污染的复杂性和多样性,单一技术难以达到理想的治理效果。因此,多技术联合治理将成为未来的发展方向,以提高治理效率和降低治理成本。
(3)智能化监测和管理:利用传感器技术和大数据分析,实现对有机胺污染的实时监测和管理,有助于及时发现和解决潜在的污染问题,提高治理的精准性和效果。

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