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臭氧高级氧化处理TMAH废水研究进展

张立成 ,  张志磊 ,  冯锴 ,  张宇婷

现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (10) : 73 -77.

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现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (10) : 73-77. DOI: 10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.10.013
技术进展

臭氧高级氧化处理TMAH废水研究进展

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Research progress on ozone-based advanced oxidation treatment of TMAH wastewater

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摘要

介绍了四甲基氢氧化铵(TMAH)的理化性质及毒性危害,综述了不同工艺对TMAH的降解效果,其中臭氧高级氧化技术在处理TMAH废水上具有良好的效果。介绍了臭氧投加量、气泡尺寸、pH、温度、促进方式及共存离子等因素对臭氧高级氧化降解TMAH的影响;最后,探讨了臭氧高级氧化技术处理TMAH的降解路径及处理过程中的关键问题。

Abstract

This paper introduces the physicochemical properties and toxic hazards of tetramethylammonium hydroxide (TMAH).It reviews the degradation efficiency of TMAH by various treatment processes,highlighting the superior performance of ozone-based advanced oxidation technology (O3-AOP) for treating with TMAH-containing wastewater.The influences of key operation parameters,including ozone dosage,bubble size,pH,temperature,enhancement methods,and coexisting ions,on the degradation of TMAH by O3-AOP are described.Finally,the degradation pathways of TMAH by O3-AOP and key challenges encountered during the treatment process are expounded.

Graphical abstract

关键词

四甲基氢氧化铵 / 降解路径 / 臭氧高级氧化 / 羟基自由基

Key words

tetramethylammonium hydroxide / degradation pathway / ozone-based advanced oxidation / hydroxyl radical

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张立成,张志磊,冯锴,张宇婷. 臭氧高级氧化处理TMAH废水研究进展[J]. , 2025, 45(10): 73-77 DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.10.013

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在电子工业显影工艺中,光刻胶被碱性显影液溶解去除,显影液的主要成分是2.38%的四甲基氢氧化铵(tetramethylammonium hydroxide,TMAH)[1]。近年来,随着对TMAH废水污染的日益重视,各类处理工艺应运而生,目前对于TMAH的处理主要有分离工艺和降解工艺。分离工艺包括吸附、气浮、膜蒸馏、离子交换及电渗析等工艺[2]。通过吸附去除TMAH的主要机制是通过TMA+与带负电荷的吸附剂之间的静电吸引作用来分离水中的TMAH[3]。周敏君[4]发现化学混凝-气浮方法可以作为TMAH废水的预处理手段来使用。Noor等[5]研究膜蒸馏对电子工业废水中TMAH的降解率高达99.85%。降解工艺包括好氧和厌氧等生物处理工艺以及高级氧化和电解等化学处理工艺。Hu等[6]使用好氧反应槽降解TMAH废水发现,TMAH浓度过高会对好氧污泥产生生物抑制作用,影响TMAH的降解速率,而现实TMAH出水浓度常在8~20 g/L,对污泥抑制作用更强。使用厌氧生物法处理TMAH废水时,发现通过UASB工艺能够有效去除TMAH,但UASB工艺对TMAH的降解和微生物驯化需要较长时间。近年来,高级氧化技术已被用于TMAH废水处理,包括UV/O3、UV/S2 ${\mathrm{O}}_{8}^{2-}$等,通过产生具有强氧化能力的羟基自由基(·OH)和硫酸根自由基(S ${\mathrm{O}}_{4}^{-}$·)等活性自由基,使废水中难降解有机物降解矿化成小分子物质[7]。

1 TMAH的理化性质及毒性危害

TMAH是一种有机强碱,分子式为(CH3)4NOH,分子质量为91.152,通常制10%、25%的水溶液,广泛应用于半导体、光学、化学等领域。TMAH带有4个甲基,结构稳定,结构式见图1。结构中的OH-使其具有强碱性和腐蚀性,会灼伤皮肤和黏膜,而TMA+基团[(CH3)4N+]是一种类似毒螺类神经毒素,会导致呼吸衰竭,并且TMA+基团较难被微生物分解,若不经处理直接排放,会对生态环境和人体造成损害。对于TMAH的安全事故,在1996年、2003年、2007年、2011年,出现了4起由TMAH接触导致的死亡事件,4起事故的伤者虽然都及时进行了处理,但依然导致了人员的死亡[8],证明了TMAH的毒害性,所以必须对TMAH废水进行处理后再排放,否则对环境和人体危害将是巨大的。

2 臭氧高级氧化反应机理

臭氧降解废水中有机物的方式有2种。直接氧化是臭氧直接与有机物进行反应。间接氧化是臭氧通过自分解或通过UV、H2O2等方式促进产生的 ·OH来降解污染物。臭氧高级氧化技术是通过 ·OH来降解一般的难降解有机物,·OH的氧化还原电位是2.80 V,仅次于氟的3.06 V,各典型物质的氧化还原电位见表1。臭氧在碱性条件下,溶液中的OH-浓度增大,臭氧会与OH-反应生成·OH[9],自由基反应会变得显著,·OH可以将大多数有机化合物分解成CO2和H2O。Chang等[10]的研究也表明,通过臭氧产生的·OH的间接氧化作用更有效果。碱性条件下的臭氧生成·OH的过程如式(1)、(2)所示。
$\mathrm{O}_{3}+\mathrm{OH}^{-} \longrightarrow \mathrm{HO}_{2}^{-}+\mathrm{O}_{2}$
$\mathrm{O}_{3}+\mathrm{HO}_{2}^{-} \longrightarrow \mathrm{OH}+\mathrm{O}_{2}^{-}+\mathrm{O}_{2}$
·OH是一种强氧化剂,可以看作是OH-失去1个电子而产生,因此具有很强的得电子能力。·OH氧化有机物的反应机理有3种[11]:氢提取反应、加成反应和电子转移反应。TMAH作为一种有机强碱,臭氧高级氧化处理TMAH废水,主要是通过臭氧间接氧化来对其进行降解,目前并没有相关结论表明臭氧直接氧化对TMAH的作用。Lu等[12]在AC/Ag与过氧化氢催化臭氧处理TMAH试验中使用叔丁醇作为·OH的清除剂,证明臭氧间接氧化在降解过程中占主导地位。同时试验结果表明,在1.5 g/L的AC/Ag催化剂和8.8 mmol/L的H2O2催化下,500 mg/L的TMAH 60 min去除率为81%,验证了臭氧高级氧化可以在短时间内实现TMAH的完全降解。

3 臭氧高级氧化处理TMAH废水主要影响因素

臭氧在水中的半衰期很短[13],因此直接氧化对TMAH的降解效果并不好。但臭氧可产生·OH对TMAH进行降解,影响臭氧氧化降解TMAH反应主要包括臭氧投加量、臭氧气泡尺寸、pH和温度等因素。

3.1 臭氧投加量

臭氧投加量决定了臭氧在体系中的浓度,从而影响到·OH的产生量。同时,臭氧的投加量还要根据目标污染物的浓度、臭氧气泡的尺寸及臭氧在溶液中的最大溶解度来决定,当臭氧浓度较低时,持续增大投加量会使反应速度加快,但当投加量持续增加,超过体系所能承受的阈值,反而会降低TMAH的处理效果,一方面是由于过量的臭氧进入水中,会形成湍流,使臭氧不能有效溶解在水中;另一方面,臭氧投加量的增加还可能减少臭氧气泡在水中的停留时间,并且由于臭氧过量,使得体系中的·OH浓度上升,通过臭氧分解产生过量的·OH会生成H2O2。Wang等[14]使用臭氧处理TMAH废水,臭氧投加量为16 g/h时臭氧最大溶解度最高,为10.6%,降解效率为37.8%,矿化率为17.4%,具体结果见图2。当臭氧投加量增加到20、40 g/h时,降解率下降到26.3%、31.4%,120 min矿化率下降到4.7%、3.1%,可见过高的臭氧投加量会导致TMAH的降解率和去除率下降。

3.2 臭氧气泡尺寸

传统的大气泡尺寸在50 μm以上,溶解性差,传质效率低,会造成臭氧浪费。与传统大气泡相比,微纳米气泡技术具有较高的气体传质效率和较长的停留时间。此外有研究表明,在微纳米气泡空化过程中可能会产生额外的自由基[15],但Kim等[16]在使用纳米臭氧处理TMAH时,使用4-CBA并没有检测到·OH的存在,表明纳米气泡空化不会产生自由基,对此应进行进一步的研究来确定,因此微纳米臭氧处理污染物时最好使用H2O2或UV等催化活化手段来促进臭氧分解产生·OH。
杨童等[17]使用臭氧与微纳米技术耦合灭活大肠杆菌试验中发现,臭氧微纳米气泡的溶解性更高,微纳米气泡的爆破作用与臭氧分解过程能够协同促进·OH的产生。Kim等[16]在使用纳米臭氧处理TMAH废水试验发现在0~7 min时,纳米臭氧气体转移到水中的速度是大气泡臭氧的9.8倍。Wang等[14]使用臭氧降解TMAH时也发现,臭氧纳米气泡用量为1.6 g/h与普通臭氧气泡16 g/h的降解能力基本相同,可见纳米臭氧对TMAH的处理效率是普通臭氧的10倍左右。

3.3 pH

pH会影响体系中·OH的产生,同时pH还影响体系中电解质和非电解质的溶解度。当pH<4时,H+是溶液中的主要离子,溶液中少量的OH-即使在UV等催化手段下也不能产生足够的·OH;当pH=7时,溶液中的H+和OH-浓度相同,但直接氧化不能降解TMAH,因此在pH为7时对TMAH的降解效果并不好;当pH>10时,水中的OH-能够与臭氧反应产生大量的·OH来降解TMAH。
Chiou等[18]使用臭氧高级氧化处理TMAH废水时发现,不同pH会影响臭氧降解TMAH的效果,图3为不同pH下的UV/O3降解TMAH的准一级反应速率常数及相关系数,在pH为10时,kobs最大为0.031 8 min-1。Wang等[14]在使用臭氧降解TMAH时发现,随着pH从3到11,TMAH的降解效率从10.1%增加到了70.9%。但过高的pH会导致水中的OH-增多,当·OH将部分TMAH矿化成H2O和CO2后,CO2会与水反应生成H2CO3,碱性溶液中过量的OH-会与H2CO3反应生成碳酸盐和碳酸氢盐,碳酸盐和碳酸氢盐与·OH的反应速率常数非常高[18],因此会成为·OH的有效清除剂,所以在臭氧工艺处理废水过程中应严格控制pH。

3.4 温度

温度的变化会影响O3在水体中的溶解度、稳定性及反应速率。一方面温度升高使水分子的热运动加剧,会使臭氧在水中的溶解度下降,导致废水中有机物降解速率下降,而温度降低会降低气体分子的运动速度,使气体分子更容易进入溶液中,臭氧的溶解度越高,废水中有机物降解速率越高;另一方面升温有利于提高反应速率。Kim等[16]在使用纳米臭氧/H2O2处理TMAH的过程中,发现5℃时,臭氧气体向水中的转移率最高,其次是25、45℃。但与臭氧转移速率不同的是,处理TMAH在25℃时的去除效率最高,其次是45、5℃,这是由于在45℃时,H2O2的自毁速度加快,导致在45℃时·OH产生量降低,而在5℃时,H2O2的自毁速度较低,与臭氧的反应速率变慢,TMAH的降解效率也会降低。

3.5 产生·OH的促进方式

由于通过臭氧自分解产生·OH的速度较慢,所以常与自由基促进方式耦合来增加·OH浓度,处理不同的污染物需要耦合不同的自由基促进方式,不同促进方式对臭氧高级氧化处理TMAH的效果见表2。
(1)UV促进方式被认为是最有发展潜力的方式。作用机理主要分3种:①臭氧直接氧化;②紫外照射分解;③臭氧在紫外的作用下产生更多的 ·OH[20]。当臭氧与UV发生反应时,臭氧与水形成的·OH是单独臭氧的2倍,反应方程式如式(3)、(4)所示。
$\mathrm{O}_{3}+\mathrm{h} \nu \longrightarrow \mathrm{O}\left({ }^{1} \mathrm{D}\right)+\cdot \mathrm{O}_{2}$
$\mathrm{O}\left({ }^{1} \mathrm{D}\right)+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} \longrightarrow 2 \cdot \mathrm{OH}$
同时,臭氧分子与水和UV反应,生成H2O2,随后生成的H2O2与UV反应生成更多的·OH,反应方程式见式(5)~(7)。
$1 / 3 \mathrm{O}_{3}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}+\mathrm{h} \nu \longrightarrow \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}_{2}$
$\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}_{2}+\mathrm{h} \nu \longrightarrow 2 \cdot \mathrm{OH}$
$\mathrm{O}_{3}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}_{2} \longrightarrow \mathrm{OH}+\mathrm{HO}_{2} \cdot+\mathrm{O}_{2}$
(2)使用H2O2来促进臭氧产生·OH的作用机理是在碱性条件下,O3与OH-反应生成·OH的诱发剂HO2-,HO2-再进一步与臭氧反应生成·OH,反应方程式如式(8)所示[21]。
$2 \mathrm{O}_{3}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}_{2} \longrightarrow 2 \cdot \mathrm{OH}+3 \mathrm{O}_{2}$
H2O2本身既可以作为·OH的引发剂,也可以作为清除剂,因此试验中确定H2O2/O3的剂量比非常重要,H2O2和O3的最佳计量比通常在0.5~1.0之间。Chiou[18]使用臭氧高级氧化工艺处理TMAH废水时,将H2O2和O3化学计量比控制在0.5,取得了较好的去除效果。Wang等[14]使用臭氧降解TMAH时发现,当H2O2投加量从2 mmol/L增加到8 mmol/L时,TMAH的降解率提高了5.2%,但当H2O2投加量为16 mmol/L时,TMAH的降解率下降了0.3%~0.8%,说明过量的H2O2投加量并不会对反应起到促进作用。
(3)超声促进方式一方面超声辐射液体可产生空化效应,生成空化泡,空化泡内的极端温度和压力会导致水分子热分解成·OH;另一方面超声臭氧的耦合作用使得臭氧大量分解,·OH的产生效率增加,反应如式(9)、(10)所示[22]。
$\mathrm{O}_{3} \longrightarrow \mathrm{O}_{2}+\mathrm{O}\left({ }^{3} \mathrm{P}\right)$
$\mathrm{O}\left({ }^{3} \mathrm{P}\right)+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} \longrightarrow 2 \cdot \mathrm{OH}$
(4)使用催化剂催化臭氧产生·OH的方法主要用于处理难降解有机污染物,催化剂包括均相催化剂和非均相催化剂。均相催化剂通常为Mn2+、Cu2+等金属离子,但均相催化剂容易造成二次污染,反应后溶液和催化剂分离困难。非均相催化剂从制备工艺上分为非负载型和负载型非均相催化剂。非负载型催化剂的劣势主要表现在稳定性不足,而负载型催化剂在处理有机污染物表现出更优的催化效能。负载型催化剂如SiO2/Fe3O4/O3在处理TMAH方面有着优于单独臭氧的处理效果[18],作用机理是臭氧会被吸附到催化剂表面,催化分解为·OH,·OH再进入溶液中与有机物进行反应。

3.6 共存离子

显影液废水的主要成分是TMAH,同时也存在二甲基亚砜(DMSO)、季铵盐、丙酮、甲酰胺和硫酸盐等其他杂质。曹依晴等[23]在研究显影液废水中常见物质对TMAH的厌氧降解影响时发现,过高的DMSO浓度会导致TMAH的降解率下降,而N-甲基吡咯烷酮(NMP)和硫酸盐的影响更严重,当NMP的浓度从100 mg/L增加至2 000 mg/L时,氨氮的转化率从75.98%降至25.99%,可见较高的NMP浓度会抑制厌氧降解过程;当硫酸盐从0 mg/L增加至2 000 mg/L时,TMAH的降解率从75.00%降至8.70%。而DMSO常作为·OH的探针捕捉剂来使用,与·OH的反应速率常数6.6×109 M-1·S[24],硫酸盐也可与·OH进行反应,因此实际显影液废水中的其他污染物质势必会对臭氧降解TMAH产生影响,使TMAH的降解速率下降。

4 臭氧高级氧化处理TMAH降解路径分析

生物法是通过厌氧中的甲烷氧化菌和好氧中的甲基菌、副球菌等对TMAH进行降解[25]。而使用高级氧化法来处理TMAH废水,主要是通过如S ${\mathrm{O}}_{4}^{-}$·和·OH等活性自由基对其进行降解。Wang等[26]使用过硫酸盐处理TMAH废水,表明S ${\mathrm{O}}_{4}^{-}$·攻击TMAH最有可能发生的是氢提取,这也是攻击没有孤对电子的(CH3)4N+的唯一可能途径。·OH是一种比S ${\mathrm{O}}_{4}^{-}$·更亲电的自由基,·OH更倾向于攻击含氮化合物的孤对电子,但TMAH没有孤对电子,因此在使用·OH降解TMAH过程初期,降解速率比较慢,随着反应进行,·OH更可能会攻击中间产物(如三甲胺、二甲胺和一甲胺)氮原子上的孤对电子[27]。Kim等[28]在使用UV-LED过氧化氢降解TMAH试验中加入了自由基抑制剂来研究TMAH的降解机理,结果发现在加入了自由基抑制剂的反应中TMAH几乎不进行降解,表明臭氧高级氧化降解TMAH的过程中主要是通过·OH攻击实现。使用臭氧高级氧化来降解TMAH降解过程见图4[28],氢提取可能是降解TMAH的主要途径。在降解TMAH的反应中,·OH首先攻击与氮原子相连的甲基,发生氢提取,形成以碳为中心的自由基,再经水解产生醛产物[(CH3)3N+·CHO],随后醛产物通过与H+或额外的·OH诱导脱甲醛形成TMA自由基[3],并稳定生成TMA,形成的TMA再通过去甲基过程形成DMA和MMA,最终产物为硝态氮和氨氮[28],降解方程式见式(11)~(15)。
$\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{4} \mathrm{~N}^{+}+\cdot \mathrm{OH} \longrightarrow\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{~N}^{+} \mathrm{CH}_{2} \cdot+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}$
$\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{~N}^{+} \mathrm{CH}_{2} \cdot+\mathrm{OH}^{-} \longrightarrow\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{~N}^{+} \mathrm{CHO}+2 \mathrm{H}^{+}$
$\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{~N}^{+} \mathrm{CHO}+\mathrm{H}^{+} \longrightarrow\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{~N}^{+} \cdot+\mathrm{HCHO}$
$\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{~N}^{+} \cdot+\mathrm{H}^{+} \longrightarrow\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{~N}^{+} \mathrm{H}$
$\mathrm{NH}_{4}^{+} \longrightarrow \mathrm{NO}_{2}^{-} \longrightarrow \mathrm{NO}_{3}^{-}$
其中对于TMAH中间产物的降解路径,Kim等[29]在使用光催化降解TMAH的研究中指出,使用 ·OH降解TMAH时,氢提取可能是降解TMAH的唯一路径,但对于三甲胺、二甲胺等中间产物的降解,还可能发生的反应是自由基加成反应,即氨氮是通过氢提取和随后的去甲基化形成的,而硝态氮是通过自由基加成反应形成的。

5 结论

(1)臭氧高级氧化技术通过臭氧分解产生的 ·OH能够有效去除电子工业废水中的TMAH,需要在处理过程中控制好溶液pH、臭氧投加量、温度等指标。
(2)通过臭氧与UV、纳米、H2O2等耦合的工艺,能够有效提高臭氧氧化效率,但对于UV功率、气泡尺寸、H2O2/O3剂量比等要控制好,否则会使·OH浓度下降,影响处理效果。
(3)使用臭氧高级氧化处理TMAH的降解路径,首先·OH攻击甲基,通过水解催化反应,形成去甲基过程,降解为三甲胺,再经过连续去甲基化过程,降解为二甲胺及一甲胺,最终产物为氨氮和硝态氮。
(4)臭氧高级氧化技术可以用来降解TMAH,但在实际试验中臭氧利用率很低,因此在使用臭氧高级氧化技术降解TMAH废水时,应注重提高臭氧利用率和对降解路径的分析,并深入研究与其他技术的耦合工艺。

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