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含磷生物基阻燃剂研究进展

韦安 ,  邹勇进 ,  孙立贤

现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (2) : 57 -62.

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现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (2) : 57-62. DOI: 10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.02.012
技术进展

含磷生物基阻燃剂研究进展

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Advances in phosphorous-containing bio-based flame retardant

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摘要

大部分阻燃剂来源于不可再生的石油基化合物。基于绿色发展的考虑,来源丰富且环境友好的生物基阻燃剂受到越来越多的关注。在生物基中引入阻燃元素磷是提高生物基阻燃剂阻燃性能的一种有效手段。介绍了近年来主要含磷生物基阻燃剂的研究现状及应用,包括植酸基阻燃剂、含磷木质素基阻燃剂、含磷壳聚糖基阻燃剂、含磷腰果酚基阻燃剂、含磷衣康酸基阻燃剂、含磷丁香酚基阻燃剂等,最后对含磷生物基阻燃剂存在的一些问题进行了探讨,并展望了其未来发展的趋势。

Abstract

Most flame retardants are made from petroleum-based compounds that are not renewable.Based on the consideration of green development,bio-based flame retardants with abundant sources and environmentally friendly properties are receiving increasing attention.The addition of phosphorus,a flame-retardant element,is an effective mean to improve the flame-retardant performance of bio-based flame retardant.This article introduces the research status and application of main phosphorus-containing bio-based flame retardants in recent years,including phytic acid-based flame retardants,phosphorus-containing lignin-based flame retardants,phosphorus-containing chitosan-based flame retardants,phosphorus-containing cashew phenolic-based flame retardants,phosphorus-containing itaconic acid-based flame retardants,phosphorus-containing eugenol-based flame retardants,etc.Some problems existing in phosphorus-containing bio-based flame retardants are expounded,and the future development trends are forecasted.

Graphical abstract

关键词

阻燃剂 / 阻燃性能 / 含磷生物基阻燃剂

Key words

flame retardant / flame resistance / phosphorous-containing bio-based flame retardant

Author summay

韦安(2000-),男,硕士生。

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韦安,邹勇进,孙立贤. 含磷生物基阻燃剂研究进展[J]. , 2025, 45(2): 57-62 DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.02.012

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近年来,高分子复合材料由于独特的性能在电子材料、建筑材料以及航空航天材料等领域得到了越来越广泛的应用[1⇓-3]。然而,高分子材料的分子结构上一般富含碳氢化合物,可燃性极大,这不仅限制了在一些领域的应用,也给人们的日常生活带来了火灾隐患。为了解决高分子材料的易燃性,常用的方法是在高分子材料中加入阻燃剂[4]。卤化阻燃剂由于极佳的阻燃性、对材料性能影响小以及较低的成本曾被广泛使用。然而,卤化阻燃剂在燃烧过程中会产生有害气体,对人体造成一定的影响,目前已经被限制使用。因此,无毒、低成本且阻燃效率高的磷系阻燃剂目前被视为卤化阻燃剂的一个替代品[5]。
随着可持续发展战略的提出,人们越来越注重绿色发展,而传统阻燃剂多数来源于不可再生的石油基化合物,为此,人们将目光看向了来源丰富、环境友好、可再生的生物基材料。目前,生物基阻燃剂已经成为了人们研究绿色阻燃剂的一个热点[6]。由于磷系阻燃剂在高分子材料阻燃中的优异表现,许多研究人员选择将磷元素引入生物基中制备含磷生物基阻燃剂[7]。含磷生物基阻燃剂不仅保持了生物基阻燃剂的绿色特征,还获得了磷元素带来的高阻燃性能。因此,含磷生物基阻燃剂将成为生物基阻燃剂未来发展的一个趋势[8]。本文中介绍了当前含磷生物基阻燃剂的研究进展,并对含磷生物基阻燃剂目前存在的一些问题进行了探讨,展望了未来发展的趋势,为含磷生物基阻燃剂未来的研究提供了一个方向。

1 常见含磷生物基阻燃剂

1.1 植酸基阻燃剂

作为可以从谷物和大豆等植物种子中提取出来的生物质,植酸(PA)的来源十分丰富,具有可再生特性。与多数生物质不同的是,植酸本身就含有6个磷酸基团,呈现出带负电的性质,有很强的螯合能力,容易和阳离子聚合物形成聚电解质。当植酸作为膨胀阻燃剂中的酸源时,植酸热解产生大量的磷酸衍生物,不仅能促进碳源的脱水炭化,还能捕获游离的自由基,从而提升整个体系的阻燃性能。因此,植酸在阻燃剂方面表现出了极大的阻燃潜力,已成为国内外学者关注的焦点[9]。
Song等[10]将植酸、季戊四醇以及1,2,3,4-丁烷四羧酸为原料合成了一种新型植酸基阻燃剂(PAPBTCA),应用于棉织物并对棉织物的阻燃性能、阻燃耐久性能以及抗皱性进行测试,结果表明,经过200 g/L的PAPBTCA处理过的阻燃棉织物热速率峰值下降了90%,在经过5次洗涤后仍保持良好的阻燃性能,同时抗皱能力得到了显著提高。与对照组相比,PAPBTCA-200在经纬向的断裂强力损失分别为24%和21%。研究为利用天然磷系阻燃剂建立棉织物多功能整理提供了一条新的途径。
Wang等[11]利用2种生物基材料植酸与糠胺在乙醇溶液中简单制备了一种糠胺植酸盐(PAF,见图1)。将PAF与PLA熔融共混制备复合材料后测试材料的阻燃性能,发现PAF添加量为2%的PLA表现出最高的LOI值(约34.2%),且在不点燃棉花的情况下自熄。与纯PLA相比,放热峰值和总放热减小。此外,PLA/PAF1.5复合材料可以实现力学性能和阻燃性之间的平衡。这为PLA复合材料的阻燃提供了一种绿色便捷的方法,扩大了在不同领域中的应用。值得一提的是,复合材料残留的炭层质量较差,说明形成的炭层保护性能力不强,炭层的保护不是主要阻燃剂机理,这种阻燃剂的阻燃机理可能在于减少点燃过程中小分子的产生,使得PLA难以燃烧。
Rahman等[12]以植酸为基础合成了一种植酸氨(PAA)中磷氮含量较高的新型生物基无甲醛阻燃剂,通过简单的轧染干固化技术将其应用于多糖基壳聚糖接枝PA66织物表面。经过处理的织物在垂直燃烧测试中不仅改善了熔融滴落的倾向,还达到了V-1等级。未处理织物的极限氧指数在处理后从18.5%快速上升到了24%。此外,与对照组相比,经过处理的PA66织物样品的峰值放热率(PHRR)、火焰生长率(FGR)和总放热率(THR)分别下降了约52%、0.63%和19.7%。在多次洗涤后,所有阻燃整理PAA织物样品均表现出优异的耐洗性能。现象表明,使用新颖、丰富、可持续、环保的生物基绿色PAA成分,可以实现聚酰胺66织物的亲水性和耐用性阻燃整理工艺。

1.2 含磷木质素基阻燃剂

木质素(Ligin)是自然界中产量仅次于纤维素的第二大可再生天然高分子材料,丰富的碳含量使得其热解后的焦炭产率高达50%,非常适合用于膨胀阻燃剂体系的碳源,因此受到了研究人员的关注。然而,木质素本身结构复杂,热稳定性差,且不含有阻燃元素,直接利用木质素作为碳源的阻燃效率较低。在木质素中引入磷元素后,磷在燃烧过程产生磷酸衍生物有助于促进炭层的致密性,使得阻燃性能提高。因此,含磷木质素基阻燃剂表现出更高的阻燃特性[13]。
Yang等[14]先用3-异丙烯基-α,α-二甲基苄基异氰酸酯(TMI)与4-苯基乙炔基邻苯二甲酸酐(PEPA)合成了含磷氮中间体TP,再将TP接枝入木质素中得到了具有可调化学组成的木质素衍生多功能生物添加剂(TP-g-lignin),随后将这种添加剂作用于聚乳酸复合材料后并测试相关性能。结果表明,在添加了质量分数5.0%的TP-g-lignin(木质素与TP的质量比为1∶4)后,复合材料在阻燃方面达到了理想的UL-94 V-0等级。同时,添加剂的加入还使得复合材料有良好的紫外遮蔽性能以及力学性能。阻燃机理除借助了磷氮的协同作用外,燃烧过程形成的熔滴带走大量热量也阻止了复合材料的进一步燃烧。
Weng等[15]利用DOPO以及三乙烯四胺(TETA)改性活性木质素制备了氮磷掺杂木质素阻燃剂(NP-LMDL),将这种改性木质素用于部分取代苯酚制备了阻燃酚醛泡沫(NP-LMDLPFx)(阻燃机理如图2)。与纯酚醛泡沫相比,NP-LMDLPF15的极限氧指数和抗压强度分别提高了33.3%和43.7%。PHRR和峰值烟释放率(PRSR)分别降低了48.0%和53.2%。NP-LMDLPFx中的氮和磷协同作用,促进聚合物碳化,生成丰富的氮磷残炭层,起到隔热、隔氧的阻燃作用。

1.3 含磷壳聚糖基阻燃剂

壳聚糖(CS)具有价格低廉、来源广泛且可生物降解的特点,其前体是自然界中第二广泛存在的生物聚合物甲壳素,当甲壳素脱乙酰化后得到的聚合物就是壳聚糖。壳聚糖的分子结构中含有一定数量的羟基与氨基,受热分解时会产生CO2、NH3、N2等不燃性气体稀释氧气,起到阻燃作用。此外,羟基与氨基赋予了壳聚糖良好的反应活性,易于对其进行分子设计,引入阻燃元素以提高阻燃性[16]。
Patankar等[17]将焦磷酸钠作为磷源、三聚氰胺作为氮源,以乙二醛作为交联剂改性壳聚糖,得到了富含磷氮的改性壳聚糖,作为阻燃剂应用于棉织物并测试了相关性能。结果表明,经过处理的棉织物的阻燃性能得到了提高。除了在燃烧过程中形成炭层隔绝热量与氧气并产生不可燃气体稀释气相中的氧气外,阻燃剂在燃烧时产生的磷酸使棉纤维底物脱水碳化,使得纤维素降解产生的有助于纤维素燃烧的左旋葡萄糖还原,从而抑制棉纤维的燃烧。经过处理的棉织物还能提供很好的紫外线防护,并且在抗菌活性方面也有一定的作用。尽管阻燃剂的加入对棉织物的力学性能有一定的影响。但是这种影响处于可接受的范围内。
Makhlouf等[18]制备了三聚氰胺壳聚糖磷酸盐(MCHP),与聚乙烯醇(PVA)混合作为棉织物的阻燃涂料。同时,将三聚氰胺磷酸盐(MP)添加到纳米壳聚糖(nCH)和聚乙烯醇溶液中制备阻燃涂料。在将一定量的2种涂料分别添加入棉织物后,PVA/nCH/MP和PVA/MCHP涂料分别使棉织物的LOI从17.2%提高到57.9%和58.2%。水平燃烧速率和垂直火焰蔓延测量表明,火焰并未在所有处理过的样品中传播。对焦炭残留物分析发现涂料在织物表面形成了膨胀的焦炭层,保护棉织物免受热量和火焰的影响。添加了涂料的棉织物还含有一定的抗菌性。此外,在多次洗涤后阻燃处理的棉织物仍保留较高的阻燃性能。
Ma等[19]通过壳聚糖与苯基磷酰二氯和四亚乙基五胺的磷酸化和磷酰化反应,制备了一系列新型改性CS生物基阻燃剂[苯基磷酸化CS(PhPCS)和苯基磷酰胺化CS(PhPNCS)],制备过程如图3。将阻燃剂应用于PLA后发现,PLA表现出优异的阻燃性能。分别含有质量分数3% PhPCS和3% PhPNCS的PLA生物复合材料的LOI值分别增加到29%和27%,并且它们在UL-94垂直燃烧实验中都达到V-0等级。由于添加的阻燃剂含量不高,在阻燃过程中凝聚相起到的是辅助作用,主要起作用的是气相。随着阻燃剂含量的增加,PLA的力学性能呈现出下降的趋势,但由于PhPNCS纳米颗粒和PLA基质的氨基和羧基端基之间的界面的反应相容性,PLA/PhPNCS生物复合材料的机械强度优于PLA/PhPCS。

1.4 含磷腰果酚基阻燃剂

腰果酚是一种含有苯环、酚羟基以及含不饱和双键碳十五直链的天然酚。苯环具有刚性,而碳十五直链含有柔韧性,兼具刚性与柔韧性的腰果酚是如今生物基材料的研究热点。腰果酚独特的结构不仅使其燃烧时能形成致密炭层隔绝热量,提升阻燃性能,还能发生许多化学反应,有利于引入阻燃元素,制备阻燃性能更好的含磷腰果酚阻燃剂[20]。
Gu等[21]使用羟乙基腰果酚醚(HCE)和三氯氧磷(POCl3)合成了具有三臂的预聚物(PT-HCE)。然后,将PT-HCE丙烯酸酯化合成磷酸三羟乙基腰果酚环氧丙烯酸酯树脂(AEPT-HCE)和磷酸三羟乙基腰果酚光敏树脂(APT-HCE)。用2种树脂制备了阻燃性涂料并对涂层的性能进行了测试。结果表明,阻燃涂料表现出了优良的阻燃性能,达到了UL-94 V-0等级。其中APT-HCE基薄膜由于含有一些溴而表现出比AEPT-HCE基薄膜更好的阻燃性能,此外,还表现出优异的机械性能。研究为制备性能良好的生物基涂料提供了一种新的方法。
Lee等[22]通过腰果酚与二苯基磷酰氯的缩合反应,合成了生物基阻燃剂腰果酚二苯基磷酸酯(CDPP)。CDPP由于本身含有自交联性,可以促进环氧树脂基体的碳化以及坚韧焦层的形成,同时含磷组分可以使焦炭层更加致密,因此显著提升了环氧树脂的阻燃性能。随着CDPP含量的增加,环氧树脂的极限氧指数增加,添加质量分数10%的CDPP的环氧树脂(EP10)极限氧指数可以达到32.7%。与纯EP相比,EP10的单位面积放热率最大值和总放热值分别下降了23.23%和12.02%。此外,由于磷组分的极性,添加了CDPP的环氧树脂的黏合性还得到了提升。这种生物基阻燃剂可以同时提高环氧树脂的阻燃性以及黏合性,表现出一定的应用前景。

1.5 含磷衣康酸基阻燃剂

衣康酸(IA)是由土曲霉发酵碳水化合物得到的一类天然化合物,被美国能源部誉为最具发展潜力的生物基发展平台之一[23]。衣康酸分子结构上含有不饱和双键,不仅可以与共聚单体共聚制备树脂,还能进一步引入功能性结构,如含磷或含硅结构,提升树脂的阻燃性能[24]。
Zhao等[25]采用衣康酸、DOPO和丁炔二醇(BYD)的加成酯化反应合成了含柔性链和刚性基团的含磷低聚物BID,应用于甲基四氢邻苯二甲酸酐(MeTHPA)固化EP体系以获得阻燃EP。引入质量分数19.2%的BID后,阻燃EP的LOI高达36%,且通过UL-94 V-0等级测试。与纯EP相比,EP/BID/MeTHPA的PHRR和THR分别下降了40%和31%,表现出优异的阻燃性能。此外,由于BID结构中柔性链以及刚性苯环的综合作用,阻燃EP的力学性能显著提高,冲击、弯曲和拉伸强度分别提高了84%、19%和54%。BID在提高环氧树脂综合性能方面表现出一定的潜力。

1.6 含磷丁香酚基阻燃剂

丁香酚是从丁香油、肉豆蔻油以及肉桂提取物等植物来源中获取的一类天然成分,有强大的健康促进功能。由于含有烯丙基和活性的酚羟基,丁香酚可以与环氧氯丙烷合成生物基环氧树脂[26]。通常,为了保持阻燃环氧树脂的生物基含量,将磷酸基团引入丁香酚使丁香酚功能化是一个有效的策略,有学者研究证明了磷酸化丁香酚的阻燃性能高于腰果酚[27]。
Zhou等[28]将丁香酚与苯基磷酰二氯复合得到中间产物BEP,再将BEP与3-氯过氧苯甲酸环氧化,得到基于丁香酚的本征阻燃环氧单体双[2-甲氧基-4-(环氧乙烷-2-基甲基)苯基]苯基膦酸酯(BEEP)。随后把不同含量的BEEP加入商业双酚A型环氧树脂(DER)/4,4'-二氨基二苯甲烷(DDM)固化体系制备阻燃环氧树脂。添加了BEEP后体系的反应性增加,固化温度降低。与纯DER/DDM环氧树脂相比,DER/BEEP-DDM环氧树脂由于含磷基团的加入,在BEEP质量分数为20%时,极限氧指数提升到了27.5%,且通过了UL-94 V-0等级测试。此外,由于苯环的刚性,环氧树脂的抗拉强度与抗拉模量还得到了提升。

2 其余含磷生物基阻燃剂

除了以上提到的含磷生物基阻燃剂外,还有一些应用较少但受到了关注的生物基材料如坎烯、淀粉、乳酸和香兰素等被用于引入磷基团制备含磷生物基阻燃剂。
Hou等[29]以L-乳酸为原料合成了一种同时具有阻燃和增韧性能的新型生物基含磷菲阻燃增塑剂(APGOL),合成过程如图4所示。在应用于PLA的阻燃增塑后,APGOL的磷菲结构使改性PLA在燃烧过程能捕捉气相中的自由基,同时在凝聚相中形成残炭层,提高了PLA的阻燃性能。APGOL的加入使得PLA的LOI值从18.5%上升到32.0%,而PHRR和THR分别下降了20.01%和31.18%。值得注意的是,添加了APGOL的PLA样品全都达到了UL-94 V-0等级。此外,由于大量含有极性乳酸基团与磷菲结构,APGOL塑化PLA的弹性模量和拉伸强度远优于商业增塑剂ATBC。
Lu等[30]以淀粉、尿素和磷酸为原料简单合成了一种生物基含磷氮阻燃剂ASTP,然后用浸卷干燥法将其应用于棉织物。30% ASTP处理的棉织物的极限氧指数达到45.2%,在50次洗涤后棉织物仍能保持32.1%的LOI值,说明了ASTP棉织物的高阻燃性能以及半永久洗涤耐久性。耐洗涤的主要原因是ASTP通过P-O-C共价键接枝到纤维素上,在共价键被水解完全之前ASTP都能存在于棉织物。此外,改性棉织物的PHRR和HRR都要低于原棉,且改性棉织物的残炭量显著高于原棉,因为高温下ASTP分解生成的磷酸和聚磷酸盐促进了棉纤维炭层形成与脱水。虽然ASTP的加入对棉织物的力学性能造成了一定影响,但仍可以用于服装。研究表明了淀粉可以替代多元醇制备更耐用的无甲醛磷基阻燃剂。

3 结论与展望

随着高分子材料越来越普遍的应用,能够增加高分子材料阻燃性能的阻燃剂在消防安全系统中发挥出越来越重要的作用。为了改善传统石油基阻燃剂带来的一系列问题,人们越来越倾向于研究更加绿色环保的生物基阻燃剂。在生物基中引入阻燃元素磷后的含磷生物基阻燃剂往往能呈现出很好的阻燃效果。然而,对于一些特殊领域,提升的阻燃性能还不足以满足使用的条件。基于这种情况,如果在生物基中同时引入其他阻燃元素如N、Si等,使这些元素与P元素产生协同作用可以进一步提高材料阻燃性能,从而满足要求。因此,含有更多阻燃元素的多元素生物基阻燃剂将是未来阻燃剂研究的热点之一。
此外,目前对生物基阻燃剂的研究还处于起步入门阶段,许多含磷生物基阻燃剂还有制备流程复杂、制备成本较高,以及对材料力学性能影响大之类的缺点,这些缺点如何改善也将是未来研究人员需要关注的焦点。

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