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CPS固载离子液体催化剂的制备及性能研究

徐晨霞 ,  吕建华 ,  刘继东 ,  郭豹 ,  李文松

现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (1) : 195 -200.

PDF (3013KB)
现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (1) : 195-200. DOI: 10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.01.034
科研与开发

CPS固载离子液体催化剂的制备及性能研究

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Preparation and performance study of CPS immobilized ionic liquid catalysts

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摘要

采用改性后的聚苯乙烯树脂CPS为载体,制备了CPS固载3种不同离子液体的催化剂;在无助剂条件下催化CO2和环氧丙烷(PO)转化为碳酸丙烯酯(PC)。利用FT-IR、XPS、SEM、TG对不同催化剂进行表征分析,并比较了3种催化剂的催化性能。结果表明,CPS-Imi/COOH表现出最好的催化活性,这是由于—COOH通过形成氢键对PO的C—O键具有较强的极化能力;Br-对PO的亲核攻击也是其容易开环的重要因素。考察了不同反应条件下CPS-Imi/COOH对PO转化率和PC选择性的影响,在110℃、2.5 MPa、3 h的反应条件下,PO转化率为95.8%,PC选择性为98.8%;催化剂循环使用6次后仍保持良好的催化性能。

Abstract

Crosslinked polystyrene (CPS) resin is used as carrier to immobilize three kinds of ionic liquids respectively to prepare the catalysts for the conversion of CO2 and propylene oxide (PO) to propylene carbonate (PC) under unaided conditions.These catalysts are characterized by means of FT-IR,XPS,SEM,TG and 13C NMR,and their catalytic performances are compared.It is indicated that CPS-Imi/COOH shows the best catalytic activity,which is attributed to the strong polarizing ability of —COOH towards the C—O bond of PO through hydrogen bonding.The nucleophilic attack of Br- on PO is also an important factor for its easy ring opening.Influences of different reaction conditions on the conversion of PO and the selectivity of PC over CPS-Imi/COOH are evaluated.Under the reaction conditions of 110℃,2.5 MPa and 3 h,the conversion of PO reaches 95.8%,and the selectivity of PC is 98.8%.The catalysts still maintain good catalytic performance after 6 times of recycling.

Graphical abstract

关键词

CPS固载 / 碳酸丙烯酯 / 环氧丙烷 / 二氧化碳 / 离子液体

Key words

CPS immobilized / propylene carbonate / propylene oxide / carbon dioxide / ionic liquid

Author summay

徐晨霞(1999-),女,硕士生,研究方向为离子液体催化剂的制备与应用,。

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徐晨霞,吕建华,刘继东,郭豹,李文松. CPS固载离子液体催化剂的制备及性能研究[J]. 现代化工, 2025, 45(1): 195-200 DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.01.034

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二氧化碳(CO2)是导致温室效应的主要气体,其主要来源于人类对化石燃料的过度依赖和无节制使用[1⇓-3]。大气中不断增加的CO2排放量导致严重的气候变化以及相关的能源问题[4]。截止到2022年10月,全球平均CO2体积分数已高达417.91 μL/L,大约为工业革命前的1.4倍[5]。因此CO2减排和资源化利用是当今世界面临的最具挑战性和紧迫性的问题之一。以CO2为原料生产甲醇、环状碳酸酯、羧酸和尿素等高附加值化工产品成为当下CO2化学利用的研究热点。
碳酸丙烯酯(PC)是新能源领域重要的环状有机碳酸酯,可通过CO2为主要原料合成,是CO2循环利用的重要化工产品。PC具有毒性低、沸点高且稳定性好等特点,可作为电池电解液、极性非质子溶剂、聚碳酸酯和精细化学品的有机中间体[6⇓⇓-9]。PC的合成方法主要有光气法、尿素醇解法、CO2和环氧丙烷(PO)环加成法[10-11]。其中CO2和PO环加成法生产PC具有原料易得、相对无毒和100%原子经济性的特点[12-13],体现了绿色化学和可持续发展理念,也是目前工业上制备PC的主要方法。CO2和PO环加成反应能够顺利进行的关键在于催化剂对CO2和PO的活化。目前已开发了各种均相和非均相催化剂用于CO2和PO合成PC。均相催化剂包括金属配合物[14]、金属盐[15]、离子液体[16⇓-18]和深共晶溶剂(DES)等[19],这些催化剂存在从反应系统中分离困难,甚至其中一些催化剂的结构在反应中被严重破坏的缺点。因此,近年来通过将活性组分固载到有机或无机载体(如聚苯乙烯、纤维素、MOFs材料、SiO2、沸石分子筛等)上来制备非均相催化剂受到了研究人员的极大关注[20⇓⇓⇓⇓⇓⇓⇓-28]。
笔者以改性后的聚苯乙烯树脂CPS为载体,首先将咪唑和CPS表面的氯甲基键合形成稳固的 C=N键,再引入不同功能化基团,与CPS表面固载的咪唑键合,形成功能化离子液体。同时对比了不同功能化离子液体对CO2和PO环加成反应生成PC的影响,并筛选出催化效果最佳的催化剂CPS-Imi/COOH。对CO2和PO环加成的反应条件进行了优化,测试了催化剂的重复使用寿命。

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

主要试剂:环氧丙烷、咪唑、溴乙烷、溴乙醇、溴乙酸,AR,上海阿拉丁试剂有限公司生产;碳酸丙烯酯、乙酸乙酯,AR,麦克林生化科技有限公司生产;氯甲基化聚苯乙烯树脂,上海迈瑞尔生化科技有限公司生产;CO2(>99.99%),天津市四知气体销售有限公司生产。
主要仪器:MSG100机械搅拌高压反应釜,安徽科幂机械科技有限公司生产;JE1002电子分析天平,上海浦春计量仪器有限公司生产;DZF-6020真空干燥箱,天津讯赫科技有限公司生产;SHZ-DⅢ防腐型循环水式多用真空泵,上海绪航科学仪器有限公司生产;TG18G离心机,凯特实验仪器有限公司生产;DF-101S恒温加热磁力搅拌器,上海力辰邦西仪器科技有限公司生产。

1.2 催化剂的制备

将CPS(4 g)和咪唑(40 mmol)置于含有100 mL乙腈的三口烧瓶中,室温条件下反应72 h,反应完成后用乙酸乙酯和去离子水反复洗涤3次,并于60℃真空干燥12 h,得到咪唑功能化的CPS-Imi。将CPS-Imi和2-溴乙醇(2.4 mmol)加入到含有100 mL乙腈的三口烧瓶中,70℃条件下冷凝回流24 h,反应完成后用乙酸乙酯和去离子水反复洗涤3次,并于60℃真空干燥12 h,得到CPS固载化溴代咪唑离子液体CPS-Imi-OH。
采用上述相同方法将2-溴乙醇分别替换为溴乙烷和溴乙酸制得CPS-Imi-CH3和CPS-Imi-COOH。

1.3 催化剂表征

利用美国Thermo Scientific Nicolet iS20红外吸收光谱仪分析样品在红外区域的吸收光谱,测试范围400~4 000 cm-1。利用美国ESCALAB 250XI型X射线光电子能谱仪(XPS)对催化剂进行表征,以C 1s电子结合能(284.8 eV)为能量标准进行校正。利用扫描电子显微镜(SEM)对催化剂表面形貌和微观结构进行分析。采用美国TA公司生产的SDT Q-600型号的热重分析仪对水解产物及催化剂进行表征,称量20 mg样品置于陶瓷坩埚中,使用流速100 mL/min的氮气进行吹扫,在氮气气氛中从50℃升温至800℃,升温速率为10℃/min。

1.4 催化剂评价

CO2和PO环加成反应在100 mL高温高压反应釜内进行。首先向反应釜内依次加入0.2 g催化剂和5.8 g PO,密封反应釜,检查气密性;然后用CO2置换釜内空气3次,置换完成后向反应釜内充入一定压力CO2,加热至设定温度并保持一定时间。反应完成后,立即将反应器放入水浴中冷却至常温,在离心机中分离反应液和催化剂,用气相色谱仪对所得滤液进行分析。采用浙江福立分析仪器生产的GC-9790plus型气相色谱仪对产物进行分析,Rtx-5型毛细管柱(30 m×0.32 mm×0.25 μm),氢火焰离子化检测器,进样器温度和检测器温度均为250℃。程序升温:初温70℃,保持2 min;15℃/min升温至250℃,保持10 min;汽化室温度为250℃;进样量为0.1 μL。

2 结果与讨论

2.1 FT-IR分析

不同阴离子功能化的催化剂的FT-IR图谱如图1所示。从图1中谱线1可以看出,—CH2Cl中C—H键的吸收峰在1 259 cm-1处出现,C—Cl键的吸收峰在668 cm-1处出现。与其他谱线相比,谱线1中668 cm-1处的吸收峰明显变弱,说明氯甲基与咪唑发生了键合,咪唑成功地修饰到了CPS,咪唑结构中C=C和C=N的伸缩振动吸收峰分别在1 600 cm-1和1 571 cm-1出现。从图1中谱线3~谱线5中可以看出,与CPS-Imi相比,谱线3无明显吸收峰出现,谱线4在3 398 cm-1处出现了1个新的吸收峰,对应溴乙醇中羟基O—H。谱线5显示出羧基的吸收峰,在1 233、1 745 cm-1和3 412 cm-1处分别对应羧基的C—O、C=O和O—H[1]。在2 903 cm-1和 3 038 cm-1处分别对应亚甲基和甲基的吸收峰。

2.2 XPS分析

通过XPS进一步研究了CPS-Imi和CPS-Imi/COOH的化学元素组成和状态,结果如图2所示。从图2(a)中可以看出,CPS-Imi和CPS-Imi/COOH中分别存在C、O、N和C、O、N、Br元素。从图2(b)中可以看出,CPS-Imi中的N 1s可以被反卷积为2个峰,在结合能400.2 eV和398.3 eV处分别归因于咪唑环中的叔氮和吡啶氮[29]。对于CPS-Imi/COOH,N 1s也可以被反卷积成2个峰,在401.4 eV处和398.7 eV处分别对应于季氮和吡啶氮,而咪唑环中的叔氮消失,说明CPS-Imi上的叔氮转化为CPS-Imi/COOH中的季氮,表明CPS表面成功固载咪唑基离子液体。从图2(c)中可以看出,在68.45 eV和69.41 eV处存在2个峰,分别对应Br 3d5/2和 Br 3d3/2[30]。根据以上分析,证明了CPS-Imi/COOH中离子液体固载成功。

2.3 SEM表征

CPS及CPS固载不同离子液体催化剂的SEM图如图3所示。由图3(a)可知,CPS载体由直径约为100 μm表面平滑的均匀微球组成。由图3(b)中可以看出,当咪唑固定在CPS上时,微球表面略显粗糙。在CPS表面固载离子液体时,其形态和尺寸几乎没发生变化,但是其表面均出现不同程度的粗糙化现象,且粗糙程度增大,这归因于负载离子液体后CPS载体的对称性和规则性崩溃。

2.4 TG分析

CPS、CPS-Imi、CPS-Imi/CH3、CPS-Imi/OH和CPS-Imi/COOH的热重分析结果如图4所示。与CPS载体相比,离子液体固载化的CPS失重温度略向低温方向移动,失重率也略有增高。从图4中可以看出,所有材料在200℃之前出现了轻微质量损失,这是由于材料表面物理吸附的水分子的蒸发所致;但是300℃以内催化剂并未发生分解,表明其具有优良的热稳定性;从300~400℃开始,离子液体开始分解且失重明显,表明在该温度范围内活性组分离子液体分解;400~600℃范围内为CPS载体的分解;当温度升高到600℃后,失重曲线几乎不再变化,催化剂热分解过程结束。热重分析结果说明所制备的催化剂热稳定性良好,并在催化过程中催化剂在300℃以下不会分解。

2.5 催化剂筛选

考察了CPS及CPS固载不同离子液体催化剂对CO2和PO环加成反应的催化性能,结果如表1所示。从表1中可以看出,CPS固载不同功能化的离子液体对催化转化CO2效果差异明显。首先,CPS及CPS-Imi在CO2和PO环加成反应中催化活性很低,这是因为没有活性位点促进PO开环。将Br-作为离子液体的阴离子时,由于活性中心的增加,催化剂的催化效果明显增加,这是由于Br-作为亲核位点,会攻击PO内空间位阻较小的β-C原子,进行PO开环步骤。此外,重点研究了CPS固载咪唑类离子液体中的不同末端基团对反应的影响,根据反应结果得到结论,确定了催化剂的催化活性顺序为CPS-Imi/COOH>CPS-Imi/OH>CPS-Imi/CH3,这归因于羧基的极化能力大于羟基。在环加成反应中羧基与环氧丙烷形成氢键,导致PO的C—O键极化,大大提高了PO的开环速率,这也被证明是CO2环加成反应中的速率控制步骤。由上述分析得出催化性能最好的催化剂为CPS-Imi/COOH,后续实验都以此为催化剂进行。

2.6 反应温度对催化性能的影响

反应温度对CPS-Imi/COOH催化剂用于CO2和PO环加成反应的影响如表2所示。由表2可以看出,随着反应温度升高,PO转化率明显提高,当温度升至110℃时,PO转化率达到最大值95.8%,同时PC选择性也最高。这是由于温度升高,可以使反应物分子获得能量,增加反应物分子之间的碰撞次数,从而增加反应速率,提高转化率和选择性。然而当温度进一步提高,PC选择性略有下降,这是因为温度过高,生成了小部分聚碳酸酯副产物,或者PO异构化为丙酮和丙二醇[30-31]。结果表明,该反应在CPS-Imi/COOH催化作用下的最佳反应温度为110℃。

2.7 反应压力对催化性能的影响

在110℃、3 h的条件下,PC转化率和PC选择性随CO2压力变化而变化的趋势如表3所示。由于CO2和PO之间的气液扩散对传质反应动力学有影响,因此CO2压力的变化会对PO转化率产生显著影响。由表3可知,CO2压力在1 MPa到2.5 MPa范围内调节时,PO转化率由52.4%持续增加到95.8%,原因是由于此时反应体系中存在气液两相,反应主要在含有催化剂的液相中进行。随着压力增大,CO2在PO中的溶解度增大,增加了CO2和PO的接触面积,从而提高了反应速率,加速了环加成反应进行。当压力由2.5 MPa增加到3 MPa时,PO转化率出现下降趋势,这是由于反应体系中压力过高,更多的PO存在气相中,导致液相中PO浓度较低,造成PO转化率下降[32]。综上所述,CO2和PO环加成反应最佳反应压力为2.5 MPa。

2.8 反应时间对催化性能的影响

研究了反应时间对CPS-Imi/COOH催化CO2和PO环加成反应的影响,结果如表4所示。由表4可知,在反应时间为1~3 h时,PO转化率和PC选择性呈上升趋势,在3 h时达到最高,PO转化率和PC选择性分别为95.8%和98.8%。随着反应时间从3 h增加到5 h,PO转化率开始趋于平缓,这是由于随着反应进行,底物浓度越来越低,导致反应速率明显减缓;PC选择性略有降低。这是由于PO完全转化后,PC没有及时分离,在反应釜内发生了聚合、异构化等反应,导致选择性略有下降。因此,选取 3 h为最佳反应时间。

2.9 催化剂质量对CPS-Imi/COOH催化性能的影响

在反应温度110℃、CO2压力为2.5 MPa、反应时间为3 h的条件下,考察了催化剂质量对该反应的影响,结果如表5所示。从表5中可以看出,随着催化剂质量的增加,CO2和PO与催化剂的接触更充分,使催化剂的催化效果更强,因此提高了反应过程中的催化速率。当催化剂质量为150 mg时,PO转化率和PC选择性达到最高,分别为95.8%和98.8%。进一步增加催化剂质量,PO转化率和PC选择性趋于平稳。此外,不同催化剂质量下PC选择性均保持在95%以上。基于催化剂的成本和催化活性的综合考量,催化剂较为合适的加入质量为150 mg。

2.10 催化剂的稳定性

以CPS-Imi/COOH为催化剂,在反应温度为110℃、反应时间为3 h、CO2压力为2.5 MPa、催化剂质量为150 mg的反应条件下,考察了其在CO2和PO环加成反应中的稳定性,结果如表6所示。将反应后的催化剂过滤回收,并用无水乙醇洗涤3次,以除去其表面的吸附物,在100℃下干燥24 h后用于下次循环实验。从表6中可以看出,新鲜的CPS-Imi/COOH作为CO2和PO环加成催化剂时,转化率可达到95%以上。在3次的循环使用过程后,催化活性略有下降,这是由于咪唑基离子液体少量脱落导致的。而在接下来的3次循环中,PO转化率和PC选择性基本不变,说明催化剂达到稳定状态。经过6次循环使用以后,PO转化率和PC选择性分别为82.1%和88.6%。CPS-Imi/COOH催化剂在反应中具有良好的化学稳定性和热稳定性。

3 结论

制备了以CPS为载体的一系列咪唑基离子液体非均相催化剂用于CO2和PO在无溶剂无助剂条件下合成PC。其中羧基化的CPS-Imi/COOH比羟基化CPS-Imi/OH和无官能团化CPS-Imi/CH3的催化剂表现出更高催化活性,这是由于羧基 —COOH对PO中氧原子的极化能力大于—OH和—CH3。在110℃、2.5 MPa、反应时间3 h、催化剂质量150 mg的反应条件下,PO转化率为95.8%,PC选择性为98.8%,这归因于CPS-Imi/COOH中多个活性中心(氢键供体、Lewis碱和亲核离子中心)的协同作用。循环使用6次后,催化剂活性略有下降但随后保持稳定。该催化剂具有良好的化学稳定性和热稳定性,且易于分离和重复使用,对CO2和PO合成PC的工业化生产具有重要意义。

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原文顺序 | 出版日期 | 本文引用
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