现代化工

现代化工 ›› 2026, Vol. 46 ›› Issue (8) : 96-102. DOI: 10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2026.08.018

科研与开发

—NH₂的引入对ZIF-8富集红景天总黄酮效率的影响

罗兴然 ¹ ,
郭文娟 ²^,^* ,
侯伟钊 ¹ ,
代昭 ¹

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Effect of —NH₂ introduction on the efficiency of ZIF-8 for enriching total flavonoids from Rhodiola

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Received		Published
2025-10-31		2026-08-20
Issue Date	Revised Date
2026-08-13	2025-10-31

PDF (3546K)

摘要

采用溶剂热法合成了ZIF-8以及氨基功能化后的ZIF-8-NH₂两种金属有机骨架(MOFs),并将其应用于富集红景天中的黄酮类化合物,研究两种MOFs材料对红景天总黄酮的富集效果、吸附规律以及氨基修饰对吸附作用的影响,以确定最佳富集条件。结果表明,在最佳吸附条件下,引入—NH₂后ZIF-8的吸附量达到了378.09 mg/g,比未引入—NH₂前提升了68.65 mg/g,吸附率高达94.52%,确定ZIF-8和ZIF-8-NH₂对总黄酮的吸附符合准一级动力学方程,平均吸附数据均符合Langmuir吸附等温模型。以PBS溶液(pH=7)(磷酸盐缓冲液)为解吸液,ZIF-8在引入—NH₂前后解吸量由192.33 mg/g提升到240.67 mg/g,经过ZIF-8和ZIF-8-NH₂富集后,总黄酮的纯度从7.5%分别升高为69.05%和82.05%,表明氨基功能化使得ZIF-8对总黄酮的平均纯化率提高了13%。因此相比ZIF-8,氨基功能化后的ZIF-8-NH₂在吸附纯化总黄酮方面更具有潜在应用价值。

Abstract

This study synthesized two metal-organic frameworks (MOFs)—ZIF-8 and amino-functionalized ZIF-8-NH₂—via a solvothermal method.These MOFs were applied to enrich flavonoids from Rhodiola rosea,investigating their enrichment efficiency for total flavonoids,adsorption patterns,and the influence of amino modification on adsorption behavior to determine optimal enrichment conditions.Results indicate that under optimal adsorption conditions,the adsorption capacity of ZIF-8 with introduced —NH₂ reached 378.09 mg/g,representing an increase of 68.65 mg/g compared to the unmodified form,with an adsorption rate as high as 94.52%.The adsorption of total flavonoids by both ZIF-8 and ZIF-8-NH₂ followed pseudo-first-order kinetics,with average adsorption data conforming to the Langmuir adsorption isotherm model.Using PBS solution (pH=7) as the desorption solvent,the desorption capacity of ZIF-8 increased from 192.33 mg/g to 240.67 mg/g after introducing —NH₂.Following enrichment by ZIF-8 and ZIF-8-NH₂,the purity of total flavonoids increased from 7.5% to 69.05% and 82.05%,respectively,indicating that amino functionalization enhanced the average purification rate of total flavonoids by 13%.Therefore,compared to ZIF-8,amino-functionalized ZIF-8-NH₂ demonstrates greater potential for application in the adsorption and purification of total flavonoids.

关键词

红景天 / 金属有机骨架(MOFs) / 总黄酮 / 吸附 / 解吸

Key words

rhodiola rosea / metal-organic frameworks (MOFs) / total flavonoids / adsorption / desorption

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罗兴然,郭文娟,侯伟钊,代昭. —NH₂的引入对ZIF-8富集红景天总黄酮效率的影响[J]. 现代化工, 2026, 46(8): 96-102 DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2026.08.018

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红景天(Rhodiola rosea L.)作为传统名贵中药,素有“高原人参”之称,广泛分布于高寒缺氧地区,具有抗氧化、抗疲劳、神经保护及免疫调节等多重药理活性^[1],在呼吸、心血管和神经系统等慢性疾病中具有潜在应用^[2]。现代药物鉴定红景天中含有140多种化合物^[3],其核心活性成分黄酮类化合物(如山奈酚、草质素及其苷类)已被证实是发挥药效的关键物质基础^[4-5],目前国内外对黄酮类化合物的研究主要集中在含量测定以及提取工艺方面^[6],关于黄酮类化合物的富集方向主要集中在大孔树脂吸附-解吸方法^[7],但这种方案通常具有选择性差、吸附容量有限、洗脱不完全、再生困难、工艺复杂、成本高等缺点,与大孔树脂相比,MOFs材料具有显著优势。因此,本文将MOFs应用于中草药红景天总黄酮的富集,并表现出良好的富集效果。

金属有机框架材料(MOFs)因其高比表面积、可调控孔径及表面功能化特性,在储存^[8-9]、吸附^[10-11]、传感^[12-13]、催化^[14-15]领域具有广阔的应用前景。不仅如此,MOFs在天然产物分离纯化领域也展现出巨大潜力^[16],相较于传统吸附剂,MOFs可通过孔道尺寸筛分和表面官能团作用实现对目标分子的高选择性吸附^[17]。Balouchi等^[18]通过电凝(EC)-ZIF-67复合技术在0.5 h内处理高达 500 mg EBT/L(EBT∶铬黑T)的浓缩溶液,30 min内染料去除率达到了85%;Wang等^[19]报道了一系列具有二维结构的Cd(Ⅱ)-MOFs,这些材料在吸附和分离单卤代苯方面表现出了优异性能;Zhao等^[20]通过用l-半胱氨酸功能化NH₂-UiO-66,设计出1种新型吸附剂Cys-UiO-66,用于从溶液中选择性去除 Hg(Ⅱ),并得出在pH=5的时候达到最大吸附量350.14 mg/g。

ZIF-8是由咪唑配体和Zn²⁺配位而成,是一种在水中具有优异稳定性的材料。Huang等^[21]首次通过水热法合成了具有沸石拓扑结构的锌咪唑盐类MOFs,所得材料在气体吸附、分离等方面展现出显著的性能。ZIF-8具有极高的热稳定性,其热分解温度达到了600℃^[22],在沸腾碱性水(如NaOH溶液)和有机溶剂(苯、甲醇)中结构稳定^[16]。ZIF-8-NH₂的热稳定性达到了632.71℃^[23],引入的—NH₂可与黄酮酚羟基形成定向氢键,提升选择性。本研究将ZIF-8-NH₂用于红景天中黄酮化合物的高效富集,并对比了引入—NH₂后对ZIF-8吸附解吸能力的影响,为红景天高值化利用及MOFs在中药分离领域的推广提供新策略。

1 实验部分

1.1 药品及器材

无水乙醇和pH缓冲溶液(pH=7),分析纯,天津市科密欧化学试剂有限公司;亚硝酸钠和乙酸乙酯,分析纯,安徽泽升科技股份有限公司;硝酸铝,纯度99%,凯玛特(天津)化工科技有限公司;氢氧化钠,纯度96%,北京百灵威科技有限公司;红景天,北京同仁大药房;硝酸锌,分析纯,天津市开瑞斯精细化工有限公司;2-甲基咪唑,纯度98%,北京凯国科技有限公司;2-氨基苯并咪唑,纯度98%,北京凯国科技有限公司;甲醇,分析纯,北京百灵威科技有限公司;N,N-二甲基甲酰胺(DMF),分析纯,天津市江天化工技术股份有限公司。

TU-1901型紫外-可见分光光度计(UV-Vis),北京普析通用仪器有限责任公司;FTIR-650型傅里叶变换红外光谱仪(FT-IR),北京普析通用仪器有限责任公司;TG 209 F3 Tarsus型热重分析仪(TG),德国耐驰制造有限公司;Regulus 8100型冷场发射扫描电子显微镜(SEM),日本日立公司;D8 Advance型X射线衍射仪(XRD),德国Bruker公司;数控超声波清洗器,昆山市超声仪器有限公司;3H-2000PS2型比表面积及孔径分析仪,北京贝士德仪器科技有限公司;THZ-100型恒温培养摇床,上海一恒科学仪器有限公司。

1.2 实验过程

1.2.1 ZIF-8和ZIF-8-NH₂的制备

参照朱春晖等^[24]的方法制备ZIF-8和ZIF-8-NH₂,将2.98 g的六水合硝酸锌和6.57 g的2-甲基咪唑分别溶于100 mL的甲醇中,搅拌至完全溶解,再将2种溶液混合倒入250 mL烧杯中室温下搅拌3 h,搅拌结束后静置6 h取出离心,收集到的产物分别用水和甲醇交替洗涤数次,最后放在烘箱中干燥24 h,取出即可得到ZIF-8。

ZIF-8-NH₂的制备与ZIF-8相似,配体为6.24 g的2-甲基咪唑和0.54 g的2-氨基苯并咪唑,其他条件不变,即可得到ZIF-8-NH₂。

1.2.2 样品总黄酮含量测定方法

利用电子天平精确称取芦丁样品5.0 mg,加入50%乙醇溶液溶解,然后定容到50 mL容量瓶中,摇匀,制备成浓度为0.1 mg/mL的芦丁标准品溶液。分别取标准品溶液0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5 mL于10 mL容量瓶中,加入0.3 mL、5%的NaNO₂溶液摇匀静置6 min,然后加入0.3 mL、10%的Al(NO₃)₃溶液同样摇匀静置6 min,然后再加入4% NaOH溶液4 mL摇匀,摇匀后定容至10 mL,静置12 min^[25]。利用紫外-可见分光光度计测波长在 510 nm处的吸光值。根据测试结果,绘制标准曲线,测得芦丁的质量浓度C(μg/mL)和吸光度A的关系是:A=0.007 14+0.008 19C,相关系数为0.999 4,说明芦丁线性关系良好(图1)。

1.2.3 红景天提取液的制备

使用超声法对红景天中黄酮化合物进行提取。将红景天粉碎过筛(60目)得到红景天粉末。称取2 g的红景天粉末,加入40%乙醇溶液40 mL,浸泡30 min后放入超声仪器中,在50℃下超声40 min,将超声后的溶液过滤收集,倒入250 mL的容量瓶中用40%乙醇溶液定容得到黄酮含量约为0.6 mg/mL的红景天提取液^[26-27]。

1.2.4 吸附-解吸实验

将ZIF-8和ZIF-8-NH₂和一定量的红景天提取液加入离心管中,超声2 min,使得吸附剂材料均匀分布于提取液中,将离心管置于恒温摇床中,在25℃下以200 r/min的速度进行振荡吸附。达到吸附平衡后,离心得到上清液,取1 mL上清液按照1.2.2的方法进行显色反应,反应结束后在510 nm处测定吸光度计算总黄酮含量,进一步计算出材料的吸附量和吸附率。再将吸附后的材料用水洗涤干燥,干燥后的材料放入离心管中,再向离心管倒入一定量的磷酸盐缓冲液(pH=7),同样放入25℃恒温摇床中以200 r/min的速度振荡解吸,解吸平衡后离心,取上清液1 mL做显色反应,在510 nm处测定吸光度,计算出解吸量和解吸率,将解吸液旋蒸烘干,得到固体产物,再计算得出总黄酮纯化率,回收材料,用甲醇清洗两次后备用。根据下列公式计算MOFs对红景天总黄酮的静态吸附量、吸附率、解吸率。

(1)${\mathit{Q}}_{\mathit{e}}=({\mathit{C}}_{0}-{\mathit{C}}_{\mathit{e}})\times {\mathit{V}}_{0}/\mathit{W}$

(2)${\mathit{Q}}_{\mathit{t}}={\mathit{C}}_{\mathit{t}}\times {\mathit{V}}_{\mathit{t}}/\mathit{W}$

(3)${\mathit{R}}_{\mathit{e}}\left(\mathit{\%}\right)=\left[\right({\mathit{C}}_{0}-{\mathit{C}}_{\mathit{e}})/{\mathit{C}}_{0}]\times 100\mathit{\%}$

(4)${\mathit{R}}_{\mathit{t}}\left(\mathit{\%}\right)=({\mathit{Q}}_{\mathit{t}}/{\mathit{Q}}_{\mathit{e}})\times 100\mathit{\%}$

其中,Q_e为吸附平衡时的吸附量,mg/g;C₀为总黄酮的初始浓度,mg/mL;C_e为吸附平衡时总黄酮的浓度,mg/mL;V₀为初始样品溶液的体积,mL;W为MOFs的重量,g;Q_t为解吸量,mg/g;C_t为解吸液中总黄酮的浓度,mg/mL;V_t为解吸液的体积,mL;R_e为吸附率;R_t为解吸率。

1.2.5 MOFs材料最佳用量

取ZIF-8和ZIF-8-NH₂各5组,重量分别为10、15、20、25、30 mg,加入到50 mL离心管中,再向每个离心管中加入10 mL提取液,超声后放入恒温摇床(25℃,200 r/min)5 h。振荡结束后取上清液 1 mL做显色反应,在510 nm处测吸光度,重复3次实验取平均值。

1.2.6 吸附最佳pH

取10 mL提取液倒入50 mL离心管中,测得提取液初始pH为5.53,再将提取液分别调整为pH=3.0、4.0、5.0、6.0、7.0、8.0,加上初始溶液一共7组,再向离心管中加入15 mg的MOFs材料超声,再放入25℃恒温摇床200 r/min振荡5 h,结束后取 1 mL上清液做显色反应,在510 nm处测定吸光度,3次重复实验取均值。

1.2.7 解吸液的选择

先将吸附后的材料水洗,然后烘干,做解吸实验,取5组离心管,各离心管倒入15 mL的解吸液,分别是pH=7的PBS溶液、无水乙醇、甲醇、乙酸乙酯、DMF,放入恒温摇床于25℃、200 r/min下振荡12 h,振荡结束后取上清液1 mL做显色反应,然后在510 nm处测吸光度,重复3次该实验并取均值。

1.2.8 最佳解吸时间

分别取10组按最佳条件吸附后的两种MOFs材料于50 mL离心管中,加入解吸液15 mL于离心管中超声,再放入25℃恒温摇床以200 r/min转速振荡,每隔1 h取1次上清液,做完显色反应后再510 nm处测定吸光度。

1.2.9 最佳解吸液体积

分别取7组按最佳条件吸附后的2种MOFs材料加入50 mL离心管中,吸附完成后分别在7组离心管中加入解吸液5、10、15、20、25、30、35 mL,振荡,解吸结束后进行显色反应然后在510 nm处测定吸光度,做3次重复实验取均值。

1.2.10 吸附动力学曲线

取ZIF-8和ZIF-8-NH₂各8组,每组在50 mL的离心管中加入5 mg的MOFs材料,再向离心管中加入10 mL红景天提取液,超声,放入恒温摇床于25℃、200 r/min下振荡,每隔1 h取出相应离心管,放入离心机于8 000 r/min下离心10 min,待离心结束后取1 mL上清液,在510 nm处测吸光度,重复3次实验取平均值。

吸附动力学是反映吸附剂吸附速率的重要参数,为了分析ZIF-8、ZIF-8-NH₂对总黄酮的吸附速率情况,分别用准一级速率方程和准二级速率方程2个动力学模型对吸附过程进行拟合^[28-29]。准一级和准二级动力学方程如式(5)、(6)所示。

(5)$\mathit{l}\mathit{n}({\mathit{Q}}_{\mathit{e}}-{\mathit{Q}}_{\mathit{t}})=\mathit{l}\mathit{n}{\mathit{Q}}_{\mathit{e}}-{\mathit{k}}_{1}\mathit{t}$

(6)$\mathit{t}/{\mathit{Q}}_{\mathit{t}}=1/{\mathit{K}}_{2}{\mathit{Q}}_{\mathit{e}}^{2}+\mathit{t}/{\mathit{Q}}_{\mathit{e}}$

其中,Q_t为t时刻的吸附量,mg/g;t为吸附时间,h;k₁为准一级动力学速率常数,h^-1;K₂为准二级动力学速率常数,mg/(g·h)。

1.2.11 吸附剂再生实验

将解吸后的ZIF-8和ZIF-8-NH₂离心回收,用甲醇洗涤3次后离心得到固体产物,将固体置于100℃烘箱中干燥12 h备用。

2 结果与讨论

2.1 ZIF-8和ZIF-8-NH₂的表征

通过XRD、FT-IR、TG、SEM、N₂吸附-解吸实验表征获得ZIF-8和ZIF-8-NH₂的表征图谱,如图2所示。通过制备的ZIF-8和ZIF-8-NH₂的XRD图经过Origin归一化后与文献相似,说明ZIF-8和ZIF-8-NH₂制备成功;从FT-IR图谱中可知,与 ZIF-8相比,ZIF-8-NH₂在3 376、3 312、919 cm^-1出现了新的特征峰,其中3 376 cm^-1和3 312 cm^-1的峰是—NH₂的对称和不对称伸缩振动峰,919 cm^-1的峰是N—H的弯曲和摆动振动峰,上述特征峰的出现证明—NH₂被成功地引入了ZIF-8中^[30];N₂吸附-解吸实验表明ZIF-8的比表面积为1 130.59 m²/g、孔径为0.75 nm,ZIF-8-NH₂的比表面积为 1 052.91 m²/g、孔径为0.73 nm;TG曲线中显示出合成的ZIF-8和ZIF-8-NH₂分别在高达613.6℃和611.8℃时保持稳定;SEM显示合成的ZIF-8具有十二面体结构,粒径约为200 nm,ZIF-8-NH₂粒径约为50 nm。

2.2 ZIF-8和ZIF-8-NH₂对总黄酮的吸附解吸研究

2.2.1 最佳吸附剂用量

吸附剂使用量对吸附量的影响如图3所示, 2种材料都是先升高,当吸附剂用量为15 mg时达到最大,ZIF-8的最大吸附量为324.04 mg/g,而 ZIF-8-NH₂的最大吸附量则为365.73 mg/g,之后随着吸附剂用量增多,吸附量都逐渐降低。

2.2.2 最佳吸附pH

从图4可以看出两种材料都在pH为5.53时基本达到最大吸附量,这时ZIF-8吸附量约为309.44 mg/g,而ZIF-8-NH₂达到了378.09 mg/g。随着pH的升高,当pH>7的时候ZIF-8吸附量降低,而ZIF-8-NH₂吸附量基本不变,推测是由于 ZIF-8-NH₂含有—NH₂使得其耐碱性增强。

2.2.3 解吸液选择

不同解吸液的解吸量如图5所示,从图5中可以看出,无论是ZIF-8还是ZIF-8-NH₂,都是在PBS溶液中解吸量达到最大,ZIF-8的平均解吸量最大能达到192.67 mg/g,而ZIF-8-NH₂的平均最大解吸量能达到234.67 mg/g。

2.2.4 解吸时间

2种材料在PBS溶液里的解吸量随着解吸时间增加而变化,变化结果如图6所示,ZIF-8在解吸时间到达8 h时解吸量最大,此时解吸液中平均总黄酮浓度为0.207 mg/mL,而ZIF-8-NH₂在解吸时间达到7 h时解吸量最大,此时解吸液中平均总黄酮浓度为0.235 mg/mL。

2.2.5 解吸液体积

2种材料在不同体积的PBS溶液中的解吸率如图7所示,从图中可以看出无论是ZIF-8还是ZIF-8-NH₂都在解吸液为15 mL时解吸率达到最大,之后随着解吸液体积的增大,解吸率基本维持不变。ZIF-8在15 mL解吸液中平均解吸率为62.57%,ZIF-8-NH₂在15 mL解吸液中平均解吸率为63.60%。

图8中展示了2种材料吸附后和解吸后的情形。图8(a)中离心管1、2、3分别装有的是ZIF-8吸附后的样品液、ZIF-8-NH₂吸附后的样品液和样品原液;图8(b)中离心管4、5分别是ZIF-8-NH₂的解吸液和ZIF-8的解吸液。可以看出样品原液呈现出一种淡橘黄色,2种材料吸附后的原液颜色明显变淡,而解吸液的颜色又重新变回淡橘黄色。

将解吸液旋蒸烘干,得到ZIF-8解吸后的产物重量为4.2 mg,ZIF-8-NH₂解吸后产物重量为 4.4 mg,经计算得经ZIF-8纯化后总黄酮的纯度为69.05%,ZIF-8-NH₂纯化后的纯度为82.05%。

2.3 吸附动力学

ZIF-8和ZIF-8-NH₂的吸附量和时间的关系如图9所示,ZIF-8-NH₂在第2 h的吸附量甚至达到了总吸附量的80%以上,但在2 h后降低,最终在 5 h后趋于平缓;而ZIF-8在同样在达到第5 h后趋于平缓。2种材料都是在第5 h达到吸附平衡。

利用准一级动力学参数模型和准二级动力学模型分别对ZIF-8实验数据进行拟合。拟合后所得到的动力学参数见表1,由表1可知,准一级动力学模型能较好地拟合ZIF-8对总黄酮的吸附动力学过程(R²>0.98),拟合的理论值(533.05 mg/g)更接近实验值(523.67 mg/g)。

同样利用准一级动力学模型和准二级动力学模型分别对ZIF-8-NH₂实验数据进行拟合,结果见表2所示。从表2可以看出,准一级动力学模拟能较好地拟合ZIF-8-NH₂对总黄酮的吸附动力学过程(R²>0.98),拟合理论值(540.22 mg/g)也更接近实验值(541.67 mg/g)。

2.4 吸附等温线

用Langmuir和Freundlich模型拟合实验数据,ZIF-8的吸附等温线图如10(a)所示,ZIF-8-NH₂的吸附等温线如图10(b)所示,2种材料相应实验参数分别列于表3和表4中。从图中可以看出ZIF-8的Langmuir模型R²在0.97以上,ZIF-8-NH₂的Langmuir模型的R²在0.95以上,都能较好地拟合等温线数据。

2.5 吸附剂再生实验

吸附解吸后的材料其回收利用率也是一项重要的实际应用考虑因素之一,考察了ZIF-8和ZIF-8-NH₂吸附总黄酮后的再生性能,将吸附解吸后的2种材料用水和甲醇交替清洗后,放在烘箱里烘干,对烘干后的材料进行XRD表征,并与最初合成材料进行比较,比较结果如图11所示。从图11中可见回收的ZIF-8和ZIF-8-NH₂和最初合成的ZIF-8以及ZIF-8-NH₂的XRD图谱保持一致,说明这2种材料在吸附和解吸过程保持了良好的稳定性,表明这2种材料都具有较高的重复利用率。

3 结论

制备了两种MOF材料,ZIF-8和其—NH₂功能化材料ZIF-8-NH₂,并对比了这2种材料对红景天总黄酮的富集效果,通过XRD、TG、SEM、BET、FT-IR、N₂吸附脱附实验分析表征样品,确保其合成成功。通过实验证明了添加—NH₂的ZIF-8对总黄酮的富集能力得到了提升,平均吸附量由309.44 mg/g提升到378.09 mg/g。2种材料的吸附实验得到的最优吸附条件是:初始样品浓度为0.6 mg/mL时,加入样品原液10 mL,pH 5.53,吸附剂用量为 15 mg,吸附时间为5 h,吸附率ZIF-8为77.36%、ZIF-8-NH₂为94.52%;解吸液选择为PBS缓冲液(pH=7)的最佳解吸条件为:ZIF-8解吸时间为 8 h,ZIF-8-NH₂的解吸时间为7 h,解吸液体积为 15 mL,经解吸后,黄酮的含量由7.5%分别提升到69.05%和82.05%。因此能够得出结论当ZIF-8引入—NH₂后提升了其对红景天中总黄酮的富集能力,使得总黄酮含量提升了13%,推测是—NH₂增强了ZIF-8-NH₂和黄酮分子间的氢键作用,且引入—NH₂并不会影响MOFs材料的解吸效果。

参考文献

原文顺序 | 出版日期 | 本文引用

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