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2-甲基萘酰基化制备2-甲基-6-丙酰基萘工艺研究

鲁加珍 ,  靳海波 ,  何广湘 ,  杨索和

现代化工 ›› 2026, Vol. 46 ›› Issue (4) : 84 -89.

PDF (1612KB)
现代化工 ›› 2026, Vol. 46 ›› Issue (4) : 84-89. DOI: 10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2026.04.015
科研与开发

2-甲基萘酰基化制备2-甲基-6-丙酰基萘工艺研究

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The reaction process of 2-methylnaphthaloylation to synthesize 2-methyl-6-propionyl naphthalene

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摘要

以2-甲基萘(2-MN)为原料,系统探究了AlCl3、FeCl3和ZnCl2等一系列路易斯酸催化剂对酰基化反应的影响,同时对反应条件进行优化,考察反应温度、反应时间对酰基化反应产物中2-甲基-6-丙酰基萘(2,6-MPN)选择性的影响。结果发现,AlCl3表现出了较好的催化活性,在反应温度为20℃,反应时间为5 h,2-MN、丙酰氯(PC)、AlCl3的摩尔比为1∶1.4∶1.7时,2-MN转化率为100%,2,6-MPN选择性达92%,且2,6-MPN与2-甲基-7-丙酰基萘(2,7-MPN)的选择性之比可达到11.5∶1。进一步采用连续减压精馏装置,通过减压精馏和重结晶相结合的方法对反应产物进行分离提纯,结果发现,此方法显著提高了2,6-MPN分离效率,提升了2,6-MPN收率,经重结晶提纯后2,6-MPN纯度可达到99%。

Abstract

In this paper,2-methylnaphthalene (2-MN) was used as raw material to systematically explore the effects of a series of Lewis acid catalysts such as AlCl3,FeCl3 and ZnCl2 on the acylation reaction,at the same time,the reaction conditions were optimized,and the effects of reaction temperature and reaction time on the selectivity of 2-methyl-6-propionylnaphthalene (2,6-MPN) in the acylation reaction products were investigated.The results showed that AlCl3 exhibited good catalytic activity,when the reaction temperature is 20℃,the reaction time is 5 h,and the molar ratio of 2-MN,propionyl chloride(PC),and AlCl3 is 1∶1.4∶1.7,the conversion rate of 2-MN was 100%,the selectivity of 2,6-MPN was 92%,and the selectivity ratio of 2,6-MPN to 2-methyl-7-propionyl naphthalene (2,7-MPN) could reach 11.5∶1.Furthermore,the continuous vacuum distillation device was used to separate and purify the reaction products by combining vacuum distillation and recrystallization.The results showed that this method significantly improved the separation efficiency and yield of 2,6-MPN,and the purity of 2,6-MPN could reach 99% after recrystallization purification.

Graphical abstract

关键词

2-甲基萘 / 减压精馏与重结晶 / 路易斯酸 / 2-甲基-6-丙酰基萘 / Friedel-Crafts酰基化反应

Key words

2-methylnaphthalene / vacuum distillation and recrystallization / Lewis acid / 2-methyl-6-propionyl naphthalene / Friedel-Crafts acylation reaction

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鲁加珍,靳海波,何广湘,杨索和. 2-甲基萘酰基化制备2-甲基-6-丙酰基萘工艺研究[J]. , 2026, 46(4): 84-89 DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2026.04.015

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近年来,随着绿色化工和高性能材料的蓬勃发展,2-甲基萘(2-MN)的应用潜力得到了进一步的拓展与深化。2-甲基萘通过歧化、烷基化、转移甲基化以及酰基化反应可制备2,6-二烷基萘,而 2,6-二烷基萘进一步氧化、酯化、聚合等一系列化学反应,可制备高性能聚酯材料—聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)[1]。PEN的化学结构与聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)相似,但PEN中萘基稠芳环结构取代了PET中的单一苯环结构,萘环比苯环具有更大的共轭程度,其平面状结构使分子链刚性更强,被广泛应用于高性能薄膜、包装、纤维、工程树脂等领域,是比PET更高级的聚酯材料[2-4]。
2,6-二取代萘直接氧化法具有成本低、三废污染少、反应转化率高、产品纯度高等优点[5-7]。以萘为原料进行烷基化反应可制备出2,6-二甲基萘、2,6-二乙基萘和2,6-二异丙基萘[8-11],但是烷基化反应存在选择性较差,反应复杂生成异构体较多,产物难以分离等问题。以2-甲基萘为原料进行酰基化反应可制备出2-甲基-6-乙酰基萘和2-甲基-6-丙酰基萘(2,6-MPN),其中2-甲基萘酰基化制备2,6-MPN具有副产物少、转化率高、收率高等优点,是目前合成高聚物前驱体领域研究的热点[1]。
孙晶晶[12]用有机酸改性的Hβ分子筛为催化剂,在反应温度190℃条件下,2,6-MPN选择性为48.4%。张楠[13]用碱阳离子交换法对Hβ分子筛进行改性,反应温度为160℃时,2,6-MPN选择性为47.41%。刘亮等[5]以FeCl3为催化剂,反应温度为25℃,2,6-MPN选择性可达90%。Li等[14]在微通道中以AlCl3为催化剂,反应温度40℃,2,6-MPN选择性为87.5%。由此可知,改性后的分子筛催化剂活性依然较低,2,6-MPN选择性偏低。相比较而言,路易斯酸作为酰基化反应催化剂,具有催化活性好、转化率高、选择性好等优点,但是近年来对路易斯酸催化酰基化反应的报道较少。同时,2,6-MPN作为合成PEN的关键中间体,高纯度的分离提纯工艺对后续氧化合成2,6-萘二甲酸二甲酯至关重要。祝楚清等[15]发明了一种2,6-MPN粗产品的提纯方法,通过分子蒸馏装置与精馏装置联用,虽然能获得纯度98%的2,6-MPN,但是分子蒸馏装置成本较高。严宁宁等[16]采用减压精馏、一次溶剂重结晶、熔融结晶、再次溶剂重结晶相结合的方法,对反应混合物进行分离,但此方法步骤较为复杂,两次重结晶的溶剂用量大。徐静文[17]采用慢速降温且在体系进入亚稳区时加入晶种的重结晶过程,得到纯度为98.47%的2,6-MPN,但是2,6-MPN收率较低,仅为57.5%。
基于以上研究,本论文以2-MN为原料,系统地探究了一系列不同路易斯酸催化剂对酰基化反应的影响,并对反应条件进行了优化。同时,由于溶剂和产物沸点较高,本研究采用连续减压精馏对产物及溶剂进行分离,通过重结晶分离异构体,从而得到高纯度的2,6-MPN,满足后续氧化、酯化合成2,6-萘二甲酸二甲酯的要求。

1 实验

1.1 实验试剂与装置

2-甲基萘(纯度97%)、丙酰氯、三氯化铝、三氯化铁、氯化锌、甲醇、硝基苯,以上试剂均为分析纯,由上海麦克林生化科技有限公司提供。实验装置由带机械搅拌的三口烧瓶、恒压分液漏斗、温度计、冰水浴组成。

1.2 实验方法

首先将硝基苯和催化剂按照一定配比加入到三口烧瓶中,在冰水浴中冷却搅拌,滴加丙酰氯,滴加完成后继续搅拌1 h。同时在另一个三口烧瓶中加入2-甲基萘和硝基苯溶液,搅拌至2-甲基萘完全溶解。然后将配制好的酰化液由恒压滴液漏斗向烧瓶中缓慢滴加并快速搅拌,滴加完成后在预定反应温度下,按规定时间进行酰化反应。酰化反应结束后,将反应混合液倒入装有冰块的大烧杯中,持续搅拌使酰化产物完全水解,用冰水洗涤至上层混合溶液pH在6~7之间,再用分液漏斗分离出水相和有机相。水解过程产生的废水,可加入适量NaOH或石灰石调节溶液至pH=6~9,使废水中的金属离子生成金属盐沉淀的同时中和酸性废水。生成的沉淀较少,可通过固液分离去除。此外,该工艺的废水主要是AlCl3水解产生,可以直接由废水回收处理企业回购处理。
上述分离出的有机相溶液置于连续减压精馏装置中进行减压精馏。将溶液倒入塔釜,打开真空泵,检查装置气密性。同时打开精馏装置仪表控制器,调节加热仪至初始温度130℃。打开塔顶冷凝水,塔釜开始加热。待塔顶出现馏分时全回流20~30 min,然后按照5∶1的回流比进行馏分的采出。精馏出的硝基苯可经过干燥后回收再利用。
精馏得到的酰化产物可用重结晶的方法提纯。将甲醇和酰化产物按一定配比混合,在50~55℃水浴中搅拌至固体完全溶解,继续搅拌30 min后,将溶液放置于室温下充分静置使产物完全结晶出来。结晶完全后用布氏漏斗抽滤,可得出白色细小粉末为2,6-MPN,将该产物置于真空干燥箱中干燥。

1.3 分析方法

取少量水解完成后的有机相样品,使用氢火焰离子化检测器(FID)和KB-5毛细管柱(50 m×0.25 mm×0.5 μm)的岛津GC-2014C型气相色谱仪,以氮气作为载气,采用面积归一法进行定量分析。酰化产物色谱分析条件为:进样口温度290℃,检测器温度(FID)290℃,柱温起始200℃,保持 60 min,升温速率20℃/min,终温290℃保持25 min。
原料转化率、产物选择性具体计算方法分别如式(1)、式(2)所示:
$\mathrm{转}\mathrm{化}\mathrm{率}\left(Conv\right)=\left[\mathrm{已}\mathrm{反}\mathrm{应}\mathrm{的}\mathrm{原}\mathrm{料}\mathrm{量}\right(\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l})/\mathrm{原}\mathrm{始}\mathrm{原}\mathrm{料}\mathrm{量}(\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\left)\right]\times 100\mathrm{\%}$
$\mathrm{选}\mathrm{择}\mathrm{性}\left(S\right)=\left[\mathrm{目}\mathrm{标}\mathrm{产}\mathrm{物}\mathrm{的}\mathrm{量}\right(\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l})/\mathrm{酰}\mathrm{基}\mathrm{化}\mathrm{产}\mathrm{物}\mathrm{总}\mathrm{量}(\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\left)\right]\times 100\mathrm{\%}$
由图1可以看出,在同等测量条件下,通过对2,6-MPN的标准样品进行分析,图中73.39 min处是酰化产物2,6-MPN,67.96 min处为同分异构体2,7-MPN。20.38 min处是溶剂硝基苯的峰,28.12 min是原料2-MN的峰。

2 结果与讨论

2.1 酰基化产物分析

利用气相色谱、红外光谱、气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)对提纯后的酰基化产物进行分析。首先用气相色谱对提纯的产物进行含量分析,如图2(a)所示共两个峰,20.38 min为溶剂硝基苯,73.35 min为提纯产物峰,说明获得的产物纯度较高。图2(b)为提纯产物质子离子棒谱图,可以看出物质的分子量为198,与2,6-MPN的分子量一致[18]。此外,进一步对2,6-MPN结构进行了红外分析。得到的红外光谱图如图3所示。
从图3中可以看出1 684 cm-1处出现了一个强而尖锐的吸收峰,证明样品中有羰基的存在,此处的羰基出峰位置出现了明显的偏移现象,是因为萘环与羰基的共轭效应引起了C=O键的吸收频率向低波数方向位移,萘环上的C=C键骨架振动为1 628 cm-1和1 479 cm-1两个吸收峰[19];3 052 cm-1处有一个弱而窄的峰,是芳香环上C—H键伸缩振动特征峰;2 800~3 000 cm-1有3个中等强度的吸收峰2 980、2 941、2 908 cm-1是萘环上2个甲基(CH3)和一个亚甲基(CH2)中的C—H键伸缩振动产生的特征峰,说明在萘环上有两个不同取代基,3个吸收峰中一个是由萘环上的甲基C—H键伸缩振动产生的,另外两个分别是丙酰基中的甲基和亚甲基C—H键伸缩振动产生的,1 259 cm-1处的峰为丙酰基中亚甲基C—H键的弯曲振动产生的吸收峰[3,20];甲基C—H键的弯曲振动产生的吸收峰一般为1 375、1 458 cm-1处的两个峰。另外,从谱图中我们可以看出2-甲基萘在739、764 cm-1出现两个吸收峰,是萘环上4个相邻C—H的面外弯曲振动特征峰,但是酰基化产物中730~770 cm-1范围内却没有出现吸收峰,说明在另一个萘环上发生了取代反应[21]。
通过以上对提纯产物的表征分析,证明提纯后产物为2,6-MPN。

2.2 工艺条件优化

在原料2-MN、丙酰氯(PC)、AlCl3的摩尔比为1∶1.4∶1.7,考察3种路易斯酸催化剂在不同反应温度和反应时间下对2-MN酰基化反应的影响。

2.2.1 反应温度的影响

在反应时间为5 h以及常压条件下,考察了反应温度在5~60℃之间,AlCl3、FeCl3和ZnCl2催化 2-MN酰基化反应对2,6-MPN选择性的影响,结果如图4所示。
由图4可知,反应温度对酰基化反应产物中 2,6-MPN的选择性有显著影响。在反应温度为5℃时,2,6-MPN的选择性均较低,是因为温度较低时酰化反应进行得较慢。当反应温度从5℃升高到20℃时,3种催化剂催化酰基化反应产物的选择性均呈增加趋势,且当温度在20℃时2,6-MPN与 2,7-MPN的比值均达到最大值,但是3种催化剂的催化活性不同,AlCl3为催化剂时,S(2,6-MPN)∶S(2,7-MPN)值最高为11.5∶1,FeCl3催化酰基化反应产物中S(2,6-MPN)∶S(2,7-MPN)=6.1∶1,ZnCl2催化酰基化反应产物中S(2,6-MPN)∶S(2,7-MPN)=1.6∶1,比值较低,是因为随着温度的升高反应速率加快,2,6-MPN的选择性随之升高,当反应温度进一步由20℃升高到60℃时,S(2,6-MPN)∶S(2,7-MPN)值都呈现出明显下降的趋势。是因为过高的温度会提高PC的活性,同时也会促使其他副产物的生成,影响目标产物的选择性。
如图5所示,在20℃之前,2-MN的转化率随着温度升高逐渐升高,当温度达到20℃时,AlCl3和FeCl3催化2-MN转化率基本达到100%,继续升高温度,转化率不变。2-MN酰基化反应是发生在萘环上的亲电取代反应[22],由于酰基基团对萘环的钝化作用,使得酰基化反应过程中多元取代产物减少,且因为酰基化反应的不可逆,更容易得到高选择性和高纯度的产物[22-23],所以持续升高温度,转化率不会改变。
通过图4和图5可知,在低温条件下,PC与路易斯酸MCl3(M=Al、Fe或Zn)形成各种复合物,这些复合物与丙酰基阳离子处于快速平衡状态,形成的[C2H5CO]+[MCl4]-是Friedel-Crafts酰基化反应的关键中间体[24],在反应过程中,当温度不断升高至室温[25]及以上时,游离的PC会与中间体[C2H5CO]+[MCl4]-发生反应,形成[(C2H5CO)2C2H3CO]+[MCl4]-或者其他络合物。另外,AlCl3和FeCl3的催化活性高于ZnCl2,升高温度反应速率加快,促使副产物的生成。所以当反应温度在20℃以上时AlCl3和FeCl3选择性快速下降。

2.2.2 反应时间的影响

在反应温度为20℃以及常压条件下,考察了反应时间在0.5~4 h之间,AlCl3、FeCl3和ZnCl2催化2-MN酰基化反应对产物中2,6-MPN选择性的影响,结果如图6所示。
由图6可知,随着反应时间的增加,3种催化剂催化酰基化反应对2,6-MPN的选择性都没有明显影响,当AlCl3为催化剂时,S(2,6-MPN)∶S(2,7-MPN)的值最高为6.2∶1,FeCl3催化时为4.5∶1,ZnCl2催化时比值较低为1.6∶1。可能是因为在20℃条件下,形成大量稳定的[C2H5CO]+[MCl4]-,更有利于与萘环上电子云密度较大的6配位进行亲电取代反应。如图7所示,PC先与AlCl3形成络合物[C2H5CO]+[AlCl4]-,该络合物进一步进攻芳环,在2-MN的6配位进行亲电取代反应生成2,6-MPN[26]。
由图8可知,反应时间对2-MN转化率有一定影响。当反应时间为1 h时,2-MN转化率较低,酰基化反应进行得不完全,随着反应时间的增加,在 3 h内时间对转化率的影响较显著,2-MN转化率呈快速增加趋势,3 h之后转化率变化趋势不再明显,当反应时间为5 h时,AlCl3和FeCl3催化下2-MN转化率基本达到100%,是因为随着反应时间的延长,酰基化反应进行得更完全。由此,可以得出反应时间对2-MN的转化率有一定的影响,5 h为最佳反应时间,延长反应时间并不会影响反应的选择性,但可以提高2-MN的转化率。

2.3 产物精馏分离

水解后的酰基化混合物中含有大量硝基苯溶剂、目标产物以及同分异构体,所以需要对混合物进行分离提纯。减压精馏(蒸馏)是根据混合物中各物质沸点不同进行切割,酰基化反应中得到的副产品主要为2,6-MPN的同分异构体2,7-MPN,混合物中硝基苯溶剂(常压下沸点210.9℃)是第1馏分,2,6-MPN与2,7-MPN为第2馏分同时流出,二者沸点接近,精馏(蒸馏)不易将二者高效分离。
精馏装置如图9所示,通过调节真空度、加热功率及回流比实现产物的初步分离,其操作条件及结果如表1所示。由表1可知,相比于间歇精馏,连续精馏塔在合适的回流比下(回流比5∶1)采出2,6-MPN与2,7-MPN,可得到纯度稳定在91%~93%的2,6-MPN及5%~6%的2,7-MPN混合物,收率在90%~95%之间。连续精馏得到的目标产物收率和纯度都要高得多,且操作简单,分离效率高,分离效果好。

2.4 结晶分离

上述连续减压精馏得到的产品中,还有少部分2,7-MPN。由于2,6-MPN与2,7-MPN两者沸点相差较小,精馏无法将二者完全分离,但二者熔点差异较大,可用20%的甲醇水溶液作为重结晶溶剂。
对上述产品进行重结晶分离。结晶操作条件如下,考察不同溶剂比,在50~55℃的条件下搅拌至固体完全消失后,继续搅拌30 min,然后置于室温下缓慢冷却,于室温下充分静置至产物完全析出后,用布氏漏斗进行固液分离,得到的白色固体即为2,6-MPN,将其置于真空干燥箱中进行干燥。干燥后的产品进行气相色谱分析,结果如表2所示。
在重结晶过程中,甲醇用量少,产品不能充分与重结晶溶剂相溶,不利于提纯;甲醇用量越多,提纯效果越好,但收率会随之降低。重结晶温度也是影响提纯的关键,温度低于50℃,则产物不易溶解,高于55℃产物会呈油状,不与溶剂相溶。所以最优重结晶条件为,温度50~55℃,重结晶溶剂甲醇与水的体积比为4∶1,重结晶溶剂用量与产品用量质量比为7∶1时,可得到纯度为99%的2,6-MPN。

3 结论

在2-MN酰基化反应过程中,AlCl3比FeCl3、ZnCl2表现出更强的催化活性。通过对工艺条件的探究发现,反应温度对酰基化反应影响较为显著,低温下反应进行得较慢,温度过高会导致大量副产物的生成,2,6-MPN选择性变低,但是2-MN转化率会升高。反应时间对2,6-MPN选择性几乎没有影响,但在3 h内对2-MN转化率影响显著。当AlCl3为催化剂,反应温度为20℃,反应时间5 h时,2,6-MPN选择性最好为92%,2-MN转化率达到100%,此时酰化反应基本完成。通过连续减压精馏装置与重结晶结合的分离方法在酰基化产物分离的过程中操作简单,分离效果好、效率高,得到的2,6-MPN纯度高,经过连续减压精馏装置初分离的2,6-MPN纯度可达91%-93%,收率达90%-95%。初分离得到的2,6-MPN进一步用体积含水量20%的甲醇与水混合溶液进行重结晶,温度50~55℃,可得到纯度99%的2,6-MPN。
目前,国内尚未实现PEN工业化生产,其主要原因是PEN工艺复杂且步骤长,风险较大。本文系统研究了酰基化合成2,6-MPN的工艺,并对产物进行了分离和提纯,为后续氧化生产2,6-萘二甲酸提供合格原料,从而为PEN的国产化奠定了良好基础。

参考文献

原文顺序 | 出版日期 | 本文引用
[1]

胡发亭, 李军芳, 毛学锋, 等. 2-甲基萘的合成应用研究现状及展望[J]. 洁净煤技术, 2021, 27(5):68-76.
[2]

张鑫, 陈颖, 张健, 等. 聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)的应用现状及发展浅析[J]. 聚酯工业, 2022, 35(5):1-3,10.
[3]

Stier U, Oppermann W. Studies on the formation and characterization of poly (trimethylene 2,6-naphthalenedicarboxylate)[J]. Journal of Polymer Science Part A:Polymer Chemistry, 2015, 39(5):620-629.

[4]

Hine J P, Astruc A, Ward M I. Hot compaction of polyethylene naphthalate[J]. Journal of Applied Polymer Science, 2004, 93(2):796-802.

[5]

刘亮, 杨索和, 靳海波, 等. 2-甲基萘酰基化反应研究[J]. 化学工业与工程, 2012, 29(2):20-23.
[6]

Lillwitz L. Production of dimethyl-2,6-naphthalenedicarboxylate:Precursor to polyethylene naphthalate[J]. Applied Catalysis A:General, 2001, 221(1/2):337-358.

[7]

靳海波, 韩占生, 单希林, 等. 2,6-二异丙基萘液相空气氧化制2,6-萘二甲酸[J]. 化工学报, 2007, 58(8):1996-2003.
[8]

许杰, 钱新华, 李宏冰, 等. PEN原料及中间体技术进展[J]. 现代塑料加工应用, 2002, 14(4):38-42.
[9]

刘万治, 谢刚. PEN及其中间体2,6-萘二甲酸简介[J]. 聚酯工业, 2006, 19(4):7-10.
[10]

张兢. 2,6-萘二甲酸的制备及应用[J]. 精细石油化工, 1996,(6):63-65.
[11]

董伟峰, 李宗石, 刘平芹, 等. 2,6-二甲基萘技术的研究进展[J]. 辽宁化工, 2004, 33(1):29-31.
[12]

孙晶晶. 2-甲基萘酰化反应中改性Hβ分子筛催化性能的研究[D]. 北京: 北京石油化工学院, 2022.
[13]

张楠. 2-甲基萘酰基化与烷基化沸石分子筛催化性能的研究[D]. 北京: 北京石油化工学院, 2023.
[14]

Li W, Yang S, Guo X, et al. The effect of operating conditions on acylation of 2-methylnaphthalene in a microchannel reactor[J]. Chinese Journal of Chemical Engineering, 2018, 26(6):1307-1311.

[15]

祝楚清, 任方方, 丰泽昊, 等. 2-甲基-6-丙酰基萘粗产品的提纯方法:CN 202410401467.0[P].2024-07-09.
[16]

严宁宁, 商建, 胡少华, 等. 分离高纯度2-甲基-6-酰基萘和2-甲基-7-酰基萘的方法以及精馏在其中的应用:CN 202110559924.5[P].2021-08-24.
[17]

徐静文. 2-甲基-6-酰基萘的合成及精制研究[D]. 大连: 大连理工大学, 2022.
[18]

李书利. 2-甲基-6-酰基萘的合成研究[D]. 大连: 大连理工大学, 2013.
[19]

董先明, 周宏伟, 胡艾希. 萘普生及其中间体的红外光谱和核磁共振谱分析[J]. 湖南化工, 2000, 30(6):44-46.
[20]

李军芳, 毛学锋, 胡发亭, 等. 2-甲基-6-丙酰基萘的酰化合成及其分子结构表征[J]. 煤炭学报, 2020, 45(12):4184-4190.
[21]

徐静文, 王远, 石支尧, 等. 2-甲基-6-乙酰基萘的合成及分子结构解析[J]. 洁净煤技术, 2023, 29(1):39-47.
[22]

唐培堃. 精细有机合成化学及工艺学[M]. 天津: 天津大学出版社, 1993.
[23]

王沛. 2,6-萘二甲酸的合成及含二氮杂萘酮结构新型聚芳酰胺的制备[D]. 大连: 大连理工大学, 2006.
[24]

Szilárd C, Hasan M, Zoltán H. In situ spectroscopic studies related to the mechanism of the Friedel-Crafts acetylation of benzene in ionic liquids using AlCl3 and FeCl3[J]. Journal of the Chemical Society,Dalton Transactions, 2002,(5):680-685.
[25]

Szilárd C, Hasan M, István T H. In situ infrared spectroscopic studies of the Friedel-Crafts acetylation of benzene in ionic liquids using AlCl3 and FeCl3[J]. Green Chemistry, 2001, 3(6):307-309.

[26]

李文鹏. 微通道反应器中2-甲基萘酰基化反应制备2-甲基-6-酰基萘的研究[D]. 北京: 北京石油化工学院, 2018.

基金资助

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