更多内容请点击

废弃聚氨酯功能性碳化处理及催化果糖高效转化研究

韩文鹏 ,  王淑娟 ,  耿付江 ,  刘雷 ,  朱廷春 ,  李金龙 ,  牛亚楠

现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (4) : 167 -173.

PDF (6501KB)
现代化工 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (4) : 167-173. DOI: 10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.04.029
科研与开发

废弃聚氨酯功能性碳化处理及催化果糖高效转化研究

作者信息 +

Study on functional carbonization treatment of spent polyurethane and application in catalyzing efficient conversion of fructose

Author information +
文章历史 +
PDF (6656K)

摘要

以废弃聚氨酯(PU)为原料,经浓硫酸加热碳化处理不仅可以得到聚氨酯降解产物四氢呋喃(约40%),还能回收功能化碳材料( C S O 3 H-PU)。通过XRD、SEM、FT-IR和XPS等手段对其形貌及结构进行表征。结果表明, C S O 3 H-PU主要以无定形形貌存在,其表面存在丰富的磺酸基(—SO3H)、羧基等酸性基团和胺类等碱性基团。 C S O 3 H-PU能够高效催化果糖脱水制备5-乙氧基甲基糠醛(EMF)。当 C S O 3 H-PU催化剂质量为50 mg、V乙醇∶VDMSO=7∶3为反应溶剂、1 MPa N2气氛、反应温度为130℃、反应时间为2 h时,果糖转化率为100%,EMF收率最高为81.2%。此外,经4次反应循环后,目标产物EMF的收率仅轻微下降,催化剂展现出了较好的稳定性。

Abstract

Spent polyurethane is heated with concentrated sulfuric acid for carbonization treatment to obtain tetrahydrofuran (about 40 wt.%),a degradation product of polyurethane,and functionalized carbon material ( C S O 3 H-PU).The morphology and structure of C S O 3 H-PU are characterized by means of XRD,SEM,FT-IR,and XPS.Results show that C S O 3 H-PU mainly exists in an amorphous morphology,with abundant acidic groups such as sulfonic acid groups (—SO3H) and carboxyl groups (—COOH),as well as basic groups such as amines on its surface. C S O 3 H-PU can efficiently catalyze the dehydration of fructose to make 5-ethoxymethylfurfural (EMF).The conversion rate of fructose reaches 100% and the highest yield of EMF is 81.2% when the dosage of C S O 3 H-PU catalyst is 50 mg,Vethanol∶VDMSO=7∶3,reaction temperature is 130℃,and the reaction has performed for 2 h in 1 MPa N2 atmosphere.In addition,after 4 reaction cycles,the yield of the target product EMF only decreases slightly,showing that the catalyst exhibits a good stability.

Graphical abstract

关键词

废弃聚氨酯 / 功能化碳材料 / 5-乙氧基甲基糠醛 / 果糖

Key words

spent polyurethane / functional carbon materials / 5-ethoxymethylfurfural / fructose

Author summay

韩文鹏(1991-),男,博士,讲师,研究方向为生物质定向转化应用研究,。

引用本文

引用格式 ▾
韩文鹏,王淑娟,耿付江,刘雷,朱廷春,李金龙,牛亚楠. 废弃聚氨酯功能性碳化处理及催化果糖高效转化研究[J]. 现代化工, 2025, 45(4): 167-173 DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2025.04.029

登录浏览全文

4963

注册一个新账户 忘记密码

生物质可通过多种化学途径制取燃料和化学品,以缓和社会快速发展与化石资源日益短缺的矛盾,同时缓解严峻的全球性环境问题[1-2]。果糖作为生物质资源中的重要组成部分,通过水解、脱水等途径可以转化生成生物质平台化合物5-羟甲基糠醛(HMF),然后经进一步催化转化过程制备多种高附加值化学品和液体燃油,如2,5-二甲基呋喃(DMF)、2,5-呋喃二甲醛(DFF)、5-乙氧基甲基糠醛(EMF)等[3⇓-5]。其中,5-乙氧基甲基糠醛作为HMF与乙醇的醚化产物,具有接近于汽油的热值当量(30.3 MJ/L),被认为是一种优质的油品添加剂,能够起到降低粉尘、SOx化合物排放的作用[6]。目前,果糖制备EMF主要分为分步合成法和一锅合成法[7]。分步合成法是在酸性条件下先将果糖转化为HMF,然后HMF再与乙醇反应制备EMF。一锅合成法是将果糖在相同的反应体系中一步制备EMF的过程,由于HMF的成本较高,所以一锅合成法引起了广泛关注。在一锅法催化果糖转化过程中,常采用无机酸、离子液体、固体酸等催化体系制取EMF[8⇓⇓-11]。但无机酸存在易腐蚀、不易回收等问题,离子液体应用成本较高,固体酸虽然具有活性高、易回收等优点,但一般的固体酸催化效率参差不齐且催化剂的制备过程相对繁琐。因此,从绿色化学及经济性考虑,研发一种多相非金属催化体系用于高效制备EMF势在必行。
而聚氨酯(PU)作为一种具有高强度、抗撕裂、耐磨等特性的高分子材料,广泛应用于运输、建筑、体育、纺织等领域[12],其结构如图1所示。该类聚氨酯是由聚四氢呋喃(PTMEG)作为软段,甲苯二异氰酸酯(TDI)和4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)(MOCA)作为硬段。然而,在聚氨酯生产和使用过程中,由于较高的热稳定性和化学稳定性,其自身很难被微生物降解,进而产生大量的聚氨酯废弃物,给环境造成了巨大的压力[13]。另外,聚氨酯材料自身具有丰富的含碳量,可以作为一种良好的制备碳基催化剂前驱体。因此,笔者首先将废弃聚氨酯材料进行功能性碳化处理得到磺化功能碳材料,然后将其作为催化剂一锅法催化果糖高效转化为EMF。

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

废弃聚氨酯(PU),河北思忆橡塑制品有限公司生产;果糖、蔗糖,分析纯,北京Greatlinks有限公司生产;5-乙氧基甲基糠醛(98.5%)、无水乙醇(99%)、二甲基亚砜(DMSO,99%,分析纯)、浓硫酸(质量分数为98%),阿拉丁试剂有限公司生产。
DF-101S型数显恒温集热式磁力搅拌器,郑州市巩义予华仪器厂生产;DZF-6012型电热恒温真空干燥箱,上海一恒科学仪器有限公司生产;TG16-WS型台式高速离心机,湖南湘仪公司生产;YZPR-50型高压反应釜,上海岩征实验仪器有限公司生产;Agilent 1100型高效液相色谱仪,美国安捷伦公司生产;ADVANCE Ⅲ型窄腔液体核磁共振波谱,德国布鲁克公司生产;S-4800型扫描电子显微镜(SEM),日本日立株式会社生产;FALA-2000型傅里叶红外光谱仪,赛默飞世尔科技公司生产。

1.2 功能碳化材料的合成

首先,将废弃聚氨酯材料用乙醇清洗干净后放入烘箱中干燥备用。然后,搭建如图2所示的实验装置。在250 mL圆底烧瓶中加入10 g废弃聚氨酯和98%浓硫酸(按照质量比1∶1加入)。打开加热开关,采取分段升温的步骤进行加热:第1段,升温至130℃,恒温2 h,收集经冷凝管冷凝出的液体(后被证实为四氢呋喃THF);第2段,升温至150℃,恒温2 h;第3段,升温至180℃,恒温6 h。最后,圆底烧瓶被冷却至室温,样品经过滤、洗涤、干燥后得到黑色粉末,命名为 C S O 3 H-PU。为了作对比性研究,用蔗糖替换废弃聚氨酯材料,按照上述相同的处理方法获得最终样品,命名为 C S O 3 H-Suc。

1.3 果糖转化反应性能测试

果糖催化转化反应在50 mL高压反应釜中进行,具体过程如下:将1 mmol(180 mg)果糖、10 mL反应溶剂和催化剂放入反应釜中,然后将其密封处理。接着通入氮气不断置换釜内空气(置换6次),将N2调整为1 MPa,按照设定温度进行催化反应。反应结束后冷却至室温,经离心分离后取上层清液进行分析。

1.4 结构表征与性能测试

核磁共振(NMR)测试:对回收的液体样品进行 1H-NMR和 13C-NMR分析,测试频率分别为400.13 MHz和100.61 MHz,测试温度为(298.2±0.3) K。SEM测试:将样品均匀涂到导电胶上,样品测试前不需要进行喷金处理。FT-IR测试:样品分析测试前需要对其进行真空干燥除去自由水。采用溴化钾压片法进行FT-IR测试,波数范围4 000~400 cm-1。
利用高效液相色谱仪(HPLC)对产物进行分析,检测器是岛津RID-10A示差检测器。色谱分析条件为:柱温为75℃,检测器温度为40℃,流动相为去离子水,流速为1 mL/min。

2 结果与讨论

2.1 四氢呋喃的回收

废弃聚氨酯材料在浓硫酸加热条件下,结构中的软段PTMEG中醚键断开生成四氢呋喃(THF)。由于THF沸点仅为66℃,可通过冷凝管冷凝回收。回收的THF经无水硫酸钠干燥后称重,得到相当于聚氨酯总质量约40%的THF。将剩余磺化后的样品用热水、乙醇分别洗涤5次,放入真空干燥箱100℃干燥8 h,称重得到相当于聚氨酯总质量约51%的 C S O 3 H-PU功能碳材料。利用NMR对回收的液体样品进行定性分析,样品的H谱和C谱分析结果如图3所示。由图3可知,1.7 ppm和3.6 ppm处的特征峰对应THF上的α和β位碳上氢,25.5 ppm和68.0 ppm处的特征峰对应THF上的α和β位上碳,且H谱和C谱上并未检测到其他特征峰,说明回收得到的THF较为纯净。

2.2 功能碳化材料表征

2.2.1 XRD分析

蔗糖和聚氨酯功能性碳化材料 C S O 3 H-Suc和 C S O 3 H-PU的XRD谱图如图4所示。由图4可知,2个样品在2θ为15~30°和35~45°范围内出现2个较宽的特征衍射峰,分别对应于碳的(002)和(100)晶面,表明2个样品中主要以无定形碳形式存在。

2.2.2 N2吸附-脱附分析

C S O 3 H-Suc和 C S O 3 H-PU的N2吸附-脱附测量结果如图5所示,物理参数如表1所示。由图5可知,2个样品的等温线均表现为Ⅲ型等温线,回滞环对应的相对压力范围在0.8~1.0之间,表明样品具有大孔材料特征。而回滞环的类型属于H3型,表明2种材料是由松散片状颗粒构成的狭缝状孔。由表1可知, C S O 3 H-Suc和 C S O 3 H-PU的比表面积和孔容相似且均较小,分别为5.1 m2/g、0.03 cm3/g和8.8 m2/g、0.05 cm3/g,表明经浓硫酸加热碳化后的碳材料主要由简单的堆叠结构构成。

2.2.3 FI-IR分析

C S O 3 H-Suc和 C S O 3 H-PU的红外光谱图(FI-IR)如图6所示。从图6中可以看出,对于 C S O 3 H-Suc样品,在1 030 cm-1和1 380 cm-1处的特征吸收峰归属于—SO3H中O=S=O的伸缩振动,表明样品中有磺酸基(—SO3H)存在[14]。在大约1 700 cm-1处的特征吸收峰表明有羧基(—COOH)的存在。对于 C S O 3 H-PU样品,除检测到上述特征吸收峰以外,在 3 210 cm-1和3 400 cm-1处检测到归属于伯胺(N—H)的特征吸收峰,表明样品中存在胺类等碱性基团。结果表明,经浓硫酸加热碳化处理后,蔗糖和PU的物理和化学性质发生改变,得到的 C S O 3 H-Suc和 C S O 3 H-PU样品表面形成了丰富的酸性和/或碱性基团。

2.2.4 SEM表征

C S O 3 H-Suc和 C S O 3 H-PU的SEM图如图7所示。由图7可知, C S O 3 H-Suc和 C S O 3 H-PU样品主要为块状颗粒,表面光滑,且在相同分辨倍数下, C S O 3 H-PU颗粒更小一些。通过SEM-EDS分析可知,各元素在样品中均匀分布。 C S O 3 H-Suc和 C S O 3 H-PU样品的EDS谱图如图8所示,EDS元素质量分数如表2所示。从图8、表2中可以看出,对于 C S O 3 H-Suc样品, 除C元素外,还可检测到S和O元素,表明经浓硫酸加热碳化后,样品中形成了—SO3H基团,但在样品中并未检测到N元素的存在。对于 C S O 3 H-PU样品,除可检测到S、O元素外,还检测到有少量的N元素存在(约1.9%),表明废弃聚氨酯经浓硫酸加热碳化后,样品表面形成了少量的胺类基团,该结果与FT-IR分析一致。

2.2.5 XPS分析

通过XPS进一步研究 C S O 3 H-Suc和 C S O 3 H-PU表面的化学结构,结果如图9所示。从图9(a)中可以看出,在大约285、533、400 eV和169 eV位置出现特征吸收峰,表明样品中存在C、O、S和N等元素[15]。从图9(b)中可以看出,C 1s在大约284.7 eV处出现明显的特征峰,可归属于石墨碳和脂肪族碳(C—C、C=C和C—H);285.5、286.4 eV和288.7 eV处的峰分别归属于羟基碳(C—O)、羰基碳(C=O)和羧基碳(O=C—OH)。从图9(c)中可以看出,N 1s在398.6 eV和400.5 eV处出现明显的峰,分别归属于吡啶型氮和石墨型氮;在399.5 eV和405.3 eV出现2个小峰,分别归属于吡咯型氮和吡啶-N-氧化物。从图9(d)中可以看出,S 2p在大约164.5 eV和165.1 eV处出现小峰,归属于噻吩硫中的S 2p3/2和S 2p1/2;而在大约167.5/168.8 eV和168.2/169.6 eV处的特征峰归属于磺酸基中的硫。结果表明, C S O 3 H-Suc和 C S O 3 H-PU样品均存在磺酸基(—SO3H)和羧基等酸性基团,而 C S O 3 H-PU样品表面检测到有胺类碱性基团的存在,但 C S O 3 H-Suc样品表面基本不含有胺类基团。

2.3 催化剂催化果糖合成EMF

2.3.1 催化剂种类的影响

不同催化剂对果糖一锅法制备EMF的影响如表3所示。根据文献[16]中报道,一般具有Lewis酸性位点的分子筛对果糖脱水转化展现出了一定的催化活性,因此首先以典型的酸性分子筛HZSM-5或SAPO-34作催化剂。结果表明,这2种催化剂均展现出较差的果糖转化效果,转化率分别为13.5%和10.8%,中间产物HMF和目标产物EMF的收率均低于10%,说明以Lewis酸为主的酸性分子筛对于果糖脱水过程的催化效果不佳。当以蔗糖磺化的 C S O 3 H-Suc为催化剂时,果糖转化率提高至85.5%,EMF收率提高至46.8%,表明以Brønsted酸为主的磺酸基催化剂对于果糖脱水过程具有较好的催化效果。而当以聚氨酯磺化的 C S O 3 H-PU作催化剂时,果糖接近完全转化,EMF收率最高为64.5%。对比 C S O 3 H-Suc, C S O 3 H-PU催化剂中除了磺酸基等酸性位点外,其表面还存在胺类碱性位点,该结果已经被FT-IR和XPS分析证实。由此推测, C S O 3 H-PU催化剂上的胺类碱性位点对于催化果糖一锅法制备EMF起到很好的促进作用[17]。为了验证此推测,在 C S O 3 H-Suc催化剂中添加了少量苯胺作为碱性位点。研究发现,相较于 C S O 3 H-Suc,当加入碱性物质苯胺后,果糖的转化率由85.5%提升为92.2%,EMF收率由46.8%提升为54.6%,证实催化剂上胺类碱性位点对催化果糖转化为EMF确实起到了较好的促进作用。

2.3.2 反应溶剂的影响

不同反应溶剂对 C S O 3 H-PU催化果糖一锅法制备EMF的影响如表4所示。由表4可知,当使用异丙醇和二甲基亚砜(DMSO)作为溶剂时,果糖的转化率分别为96.8%和100%,由于体系中缺少醚化所必须的乙醇物质,所以目标产物EMF收率均为0。但作为果糖一锅法制备EMF的必要中间产物,HMF的收率分别为58.9%和79.5%。由此可知,用DMSO作为溶剂会产生更好的催化效果,此结论已经被文献[18-19]所证实。而当使用乙醇作溶剂时,果糖转化率为98.5%,EMF收率为64.5%,体系中检测到有1.0%的HMF生成,剩余部分以腐殖质副产物形式呈现。为了获得更好的EMF收率,将DMSO和乙醇混合制备成共溶剂使用。由表4可知,改变乙醇和DMSO的溶剂体积比对果糖转化率几乎没有影响,但是对HMF和EMF的产物分配产生了较大影响。当乙醇和DMSO的体积比减小到 7∶3时,EMF最大收率为81.2%。进一步减小两者的体积比,可以发现EMF收率逐渐降低,表明溶剂体系中乙醇含量较低时,不利于醚化反应的发生进而产生EMF。因此,反应溶剂选用V乙醇/VDMSO=7∶3较为合适。

2.3.3 反应温度的影响

不同反应温度对 C S O 3 H-PU催化果糖制备EMF的影响如表5所示。由表5可知,反应温度对果糖转化率、HMF和EMF收率均产生较大影响。当反应温度为90℃时,果糖转化率仅为40.8%,HMF收率为20.2%,EMF收率仅为14.5%。当反应温度为110℃时,果糖转化率升高为90.5%,HMF收率为28.6%,EMF收率升高为50.4%。结果表明,高温有利于果糖转化及EMF生成。当反应温度升高为130℃时,果糖完全转化,HMF收率降低为3.5%,EMF收率升高为81.2%。温度升高到150℃时,EMF收率降低为65.7%,表明过高的反应温度促进了副反应的发生。因此,反应温度选择130℃较为合适。

2.3.4 催化剂质量的影响

催化剂质量对 C S O 3 H-PU催化果糖制备EMF的影响如表6所示。由表6可知,催化剂质量也对反应产生较大影响。当催化剂质量为10 mg时,果糖的转化率仅为22.7%,HMF的收率为8.6%,EMF的收率仅为12.7%。随着催化剂质量的增加,果糖转化率及EMF收率迅速提升。当催化剂质量为 50 mg时,果糖完全转化,EMF收率为81.2%。但进一步增加催化剂质量到70 mg,EMF收率下降至72.5%,原因是由于催化剂质量的增加强化了副反应的发生。

2.3.5 催化剂稳定性测试

固体催化剂的稳定性对于评估催化剂性能优劣起到至关重要的作用。在本实验中,对 C S O 3 H-PU催化果糖转化反应进行了稳定性测试,结果如表7所示。每次反应后的催化剂经离心、乙醇/DMSO混合溶剂洗涤3次、40℃真空干燥后进行下一次反应。从表7中可以看出,在最优反应条件下, C S O 3 H-PU催化剂在4次循环后其催化性能仍能较好地保持,尽管在后一次的反应循环过程中EMF收率有轻微降低。实验后,将催化剂进行称重处理发现,4次循环后,剩余催化剂质量只有新鲜催化剂质量的91%左右,说明损失的催化剂质量可能造成了其稳定性下降。

2.3.6 C S O 3 H-PU在催化果糖转化EMF过程中的作用机理探讨

将废弃聚氨酯功能性碳化处理后得到的 C S O 3 H-PU材料应用于果糖转化为EMF的反应发现,经浓硫酸加热碳化后的样品表面存在丰富的磺酸基(—SO3H)、羧基等酸性基团和胺类碱性基团。在进行催化反应时,—SO3H能够促进果糖脱水产生HMF,而HMF又可以在—SO3H的作用下与乙醇发生醚化反应生成目标产物EMF[20-21]。值得注意的是, C S O 3 H-PU催化剂中存在的胺类碱性基团能够一定程度上促进果糖、HMF脱水产生EMF。据文献[22]中报道,胺类碱性基团能够降低磺酸基与HMF进一步反应的几率,从而起到提高选择性的作用。因此,在以上两类重要基团的促进下,目标产物EMF能够获得较高的收率,如图10所示。

3 结论

废弃聚氨酯经浓硫酸加热碳化处理,一方面可以回收聚氨酯降解产物四氢呋喃THF(约40%);另一方面可以制备得到功能化碳材料 C S O 3 H-PU。研究发现,获得的 C S O 3 H-PU在果糖转化生成5-乙氧基甲基糠醛(EMF)过程中展现出了较好的催化效果。通过实验优化,获得最优反应条件:果糖物质的量为1 mmol、Vethanol∶VDMSO=7∶3的混合溶剂10 mL、 C S O 3 H-PU催化剂质量为50 mg、反应温度为130℃、压力为1 MPa N2、反应时间为2 h,此时,果糖转化率为100%,EMF收率最高为81.2%。通过XRD、SEM、FT-IR和XPS等手段对其形貌及结构进行表征,结果表明, C S O 3 H-PU催化剂具有丰富的磺酸基(—SO3H)、羧基等酸性基团和胺类碱性基团。催化剂的高反应活性主要来源于酸性基团和碱性基团的有效配合。此外,经4次反应循环后,目标产物EMF的收率仅轻微下降,催化剂展现出了较好的稳定性。

参考文献

原文顺序 | 出版日期 | 本文引用
[1]

Shahbeik H, Panahi H K S, Dehhaghi M, et al. Biomass to biofuels using hydrothermal liquefaction:A comprehensive review[J]. Renewable and Sustainable Energy Reviews, 2024, 189:113976.
[2]

Rout P K, Nannaware A D, Prakash O, et al. Synthesis of hydroxymethylfurfural from cellulose using green processes:A promising biochemical and biofuel feedstock[J]. Chemical Engineering Science, 2016, 142:318-346.
[3]

Mika L T, Cséfalvay E, Németh Á. Catalytic conversion of carbohydrates to initial platform chemicals:Chemistry and sustainability[J]. Chemical Reviews, 2018, 118(2):505-613.
[4]

Dai J. Synthesis of 2,5-diformylfuran from renewable carbohydrates and its applications:A review[J]. Green Energy & Environment, 2021, 6(1):22-32.
[5]

赵浩然, 宋亚星, 梁轩宇, 等. 改性分子筛催化果糖制备液体生物燃料5-乙氧基甲基糠醛的研究[J]. 河南农业大学学报, 2023, 57(5):835-843.
[6]

李丹妮, 刘颖, 武书彬, 等. 新型燃料添加剂5-乙氧基甲基糠醛的合成研究进展[J]. 现代化工, 2020, 40(5):58-62.

[7]

Wang H L, Deng T S, Wang Y X, et al. Efficient catalytic system for the conversion of fructose into 5-ethoxymethylfurfural[J]. Bioresource Technology, 2013, 136:394-400.

[8]

李嘉梁, 段克立, 杨嘉轩, 等. 杂多酸催化果糖脱水合成5-羟甲基糠醛的研究[J]. 现代化工, 2021, 41(S1):269-273.

[9]

Sun Y, Zhang Q, Zhang P, et al. Nitrogen-doped carbon-based acidic ionic liquid hollow nanospheres for efficient and selective conversion of fructose to 5-ethoxymethylfurfural and ethyl levulinate[J]. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2018, 6(5):6771-6782.
[10]

Guo H, Qi X, Hiraga Y, et al. Efficient conversion of fructose into 5-ethoxymethylfurfural with hydrogen sulfate ionic liquids as co-solvent and catalyst[J]. Chemical Engineering Journal, 2017, 314:508-514.
[11]

Du Z, Dai J, Cao Q, et al. Conversion of 5-hydroxymethylfurfural and carbohydrates to 5-ethoxymethylfurfural over chitin-derived solid acid catalysts[J]. Molecular Catalysis, 2024, 559:114112.
[12]

Xie F W, Zhang T L, Bryant P, et al. Degradation and stabilization of polyurethane elastomers[J]. Progress in Polymer Science, 2019, 90:211-268.

[13]

Simón D, Borreguero A M, De Lucas A, et al. Recycling of polyurethanes from laboratory to industry,a journey towards the sustainability[J]. Waste Management, 2018, 76:147-171.

[14]

Zhao K Y, Xiang Y P, Sun X A, et al. Highly efficient one-step conversion of fructose to biofuel 5-ethoxymethylfurfural using a UIO-66-SO3H catalyst[J]. Frontiers in Chemistry, 2022, 10:900482.
[15]

Goyal R, Sarkar B, Bag A, et al. Studies of synergy between metal-support interfaces and selective hydrogenation of HMF to DMF in water[J]. Journal of Catalysis, 2016, 340:248-260.
[16]

Lv G, Wang H, Yang Y, et al. Direct synthesis of 2,5-diformylfuran from fructose with graphene oxide as a bifunctional and metal-free catalyst[J]. Green Chemistry, 2016, 18(8):2302-2307.
[17]

Xiao H, Zhang Y T, Gong J R, et al. Carbon quantum dots-functionalized UiO-66-NH2 enabling efficient infrared light conversion of 5-hydroxymethylfurfuryl with waste ethanol into 5-ethoxymethylfurfural[J]. International Journal of Environmental Research and Public Health, 2022, 19(16):10437.
[18]

Wang H L, Deng T S, Wang Y X, et al. Efficient catalytic system for the conversion of fructose into 5-ethoxymethylfurfura[J]. Bioresour Technol, 2013, 136(5):394-400.
[19]

Li H, Govind K S, Kotni R, et al. Direct catalytic transformation of carbohydrates into 5-ethoxymethylfurfural with acid-base bifunctional hybrid nanospheres[J]. Energy Conversion and Management, 2014, 88:1245-1251.
[20]

向艳平, 刘健, 田益, 等. 生物质化学品5-乙氧基甲基糠醛的催化合成进展[J]. 精细化工, 2020, 37(11):2238-2245.
[21]

Yang F, Tang J J, Ou R, et al. Fully catalytic upgrading synthesis of 5-ethoxymethylfurfural from biomass-derived 5-hydroxymethylfurfural over recyclable layered-niobium-molybdate solid acid[J]. Applied Catalysis B:Environmental, 2019, 256:117786.
[22]

Dai J, Zhu L, Tang D, et al. Sulfonated polyaniline as a solid organocatalyst for dehydration of fructose into 5-hydroxymethylfurfural[J]. Green Chemistry, 2017, 19(8):1932-1939.

基金资助

河北省高等学校科学研究项目(ZC2023005)

邯郸市科技计划项目(21422031161)

河北省杂环化合物重点实验室开放项目(KF202405)

AI Summary AI Mindmap
PDF (6501KB)

318

访问

0

被引

导航
相关文章

AI思维导图

/

〈 〉

京ICP备09035943号-37
版权所有 ©《现代化工》编辑部
地址：北京市朝阳区安定路33号化信大厦B座206　邮政编码：100029
编辑部电话：010-64444090　E-mail:mci@cncic.cn
技术支持：北京玛格泰克科技发展有限公司