现代化工

现代化工 ›› 2005, Vol. 25 ›› Issue (1) : 0-0.

XCM

立体选择性合成紫杉醇C-13侧链

周忠强梅兴国

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摘要

以苯甲醛和氯乙酸乙酯为原料，经Darzens 缩合反应合成了反式-3-基缩水甘油酸乙酯，然后在25℃以氨水开环得赤型-3-苯基异丝氨酰胺。赤型-3-苯基异丝氨酰胺在对甲苯磺酸存在下与甲醇回流24h，再以苯甲酰氯酰化得赤型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸甲酯。赤型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸甲酯以二氯亚砜翻转C-2位构型生成苏型-N-苯甲酰基-3苯基异丝氨酸甲酯。苏型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸甲酯在0℃水解即得紫杉醇C-13侧链苏型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸。中图分类号：O621.3;TQ216 文献标识码：A 文章编号：0253-4320(2005)01-0033-03