现代化工

现代化工 ›› 2008, Vol. 28 ›› Issue (5) : 0-0.

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(3aR，4S，5R，6aS)-5-羟基-4-(羟甲基)六氢-2H-环戊并［b］呋喃-2-酮的合成

冯泽旺,赵信岐,孙成辉,毕华

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摘要

以环戊二烯和二氯乙酰氯为原料，经环加成和BaeyerVilliger氧化制得3,3-二氯-3，3a，6，6a-四氢-2H-环戊并［b］呋喃-2-酮(4)，收率65.3%。然后经光学活性苯乙胺(PEA)拆分后，与多聚甲醛经Prins反应、粗产品不经分离，直接水解得(3aR，4S，5R，6aS)-3，3-二氯-5-羟基-4-(羟甲基)六氢-2H-环戊并［b］呋喃-2-酮(6)，收率26.4%。最后用锌粉还原得(3aR，4S，5R，6aS)-5-羟基-4-(羟甲基)六氢-2H-环戊并［b］呋喃-2-酮(2)，收率96.4%。中图分类号：R914.5 文献标识码：A 文章编号：0253-4320(2008)05-0060-04