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现代化工  2019, Vol. 39 Issue (1): 163-166,168    DOI: 10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2019.01.034
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1-(1-氯-环丙基)-3-(2-氟-苯基)-2-(5-硫代-2,5-二氢-[1,2,4]三唑)-1-丙醇的合成研究
单俊, 吕新宇, 邱滔
常州大学石油化工学院, 江苏省先进催化材料与技术重点实验室, 江苏 常州 213164
Synthesis of 1-(1-chloro-cyclopropyl)-3-(2-fluoro-phenyl)-2-(5-thio-2,5-dihydro-[1,2,4] triazole)-1-propanol
SHAN Jun, LV Xin-yu, QIU Tao
Jiangsu Provincial Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials and Technology, School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou 213164, China
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摘要 为了研究丙硫菌唑高生物活性的1,2,4-三氮唑衍生物,以丙硫菌唑关键中间体1-氯-1-氯乙酰基环丙烷为原料,经过2步亲核取代、还原和亲电加成反应设计合成了1,2,4-三氮唑衍生物,并确定了其最佳反应条件。在最佳反应条件下制得目标产物1-(1-氯-环丙基)-3-(2-氟-苯基)-2-(5-硫代-2,5-二氢-[1,2,4]三唑)-1-丙醇,产物的总收率(以1-氯-1-氯乙酰基环丙烷计)为23.4%。
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单俊
吕新宇
邱滔
关键词:  1,2,4-三氮唑  丙硫菌唑  合成  杂环化合物    
Abstract: In order to study a 1,2,4-triazole derivative with high biological activity that is similar with prothioconazole,1-chloro-1-chloroacetyl cyclopropane,a key intermediate for rothioconazole,is used as raw material to synthesis 1,2,4-triazole derivative through a four-step reaction including two-step nucleophilic substitution,reduction and electrophilic addition.The optimal reaction conditions are determined.Under the optimal reaction conditions,1-(1-chlorine-cyclopropyl)-3-(2-fluoro-phenyl)-2-(5-thio-2,5-dihydro-[1,2,4-trichlorobenzene] triazole)-1-propanol is synthesized.The overall yield counting on 1-chloro-1-chloroacetyl cyclopropane is 23.4%.
Key words:  1,2,4-triazole    prothioconazole    synthesis    heterocyclic compounds
收稿日期:  2018-04-05      修回日期:  2018-11-07          
O625.64  
通讯作者:  邱滔(1967-),男,博士,研究员,研究方向为精细有机合成,通讯联系人,qiutao@cczu.edu.cn    E-mail:  qiutao@cczu.edu.cn
作者简介:  单俊(1991-),男,硕士研究生,研究方向为精细有机合成,1520523411@qq.com。
引用本文:    
单俊, 吕新宇, 邱滔. 1-(1-氯-环丙基)-3-(2-氟-苯基)-2-(5-硫代-2,5-二氢-[1,2,4]三唑)-1-丙醇的合成研究[J]. 现代化工, 2019, 39(1): 163-166,168.
SHAN Jun, LV Xin-yu, QIU Tao. Synthesis of 1-(1-chloro-cyclopropyl)-3-(2-fluoro-phenyl)-2-(5-thio-2,5-dihydro-[1,2,4] triazole)-1-propanol. Modern Chemical Industry, 2019, 39(1): 163-166,168.
链接本文:  
http://www.xdhg.com.cn/CN/10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2019.01.034  或          http://www.xdhg.com.cn/CN/Y2019/V39/I1/163
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